(2E)-1-[(S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl]but-2-en-1-one | 116497-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-1-[(S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl]but-2-en-1-one
• 英文别名: (-)-(S)-α-damascone；(S)-(-)-α-damascone；(S)-α-damascone；(S)-α-Damascon；trans-2,6,6-trimethyl-1-crotonoyl-2-cyclohexene；(E)-1-[(1S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-2-en-1-one
• CAS: 116497-11-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: CRIGTVCBMUKRSL-PZBABLGHSA-N

物化性质

• 熔点：
  22-24 °C
• 沸点：
  267.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-[(S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl]but-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 、 四甲基胍 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 [S-(E)]-4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  从（R）-和（S）-α-大马士革高效合成对映体纯的α-紫罗兰酮

  摘要：

  （R）-和（S）-α-紫罗兰酮（（R）-和（S）-1，分别）由（R）-和（S）-α-大马康尼（（R）-和（S）-3，分别）在没有外消旋的情况下采用新的烯酮转座以48％的收率。所描述的转置是对现有方法的补充，现有方法的应用通常被基板的结构要求所禁止。现在容易获得的具有所需绝对构型的α-紫罗兰酮可用作萜类化合物合成的手性构件。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750405
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-Cyclogeraniol 在 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2E)-1-[(S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl]but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的高对映选择性合成α-紫罗兰酮和α-大马康酮的方法

  摘要：

  描述了高效的高对映选择性（ee≥99％）的α-紫罗兰酮和α-大马康酮合成。标题化合物的两种对映异构体均通过与对映纯（R）-或（S）-α-环香叶醇不同的两个直接途径合成。这些通用的结构单元是通过区域选择性ZrCl 4促进的（6 S）-或（6 R）-（Z）-6,7-环氧香叶醇的仿生环化，然后将如此形成的仲醇脱氧而获得的。手性信息是由廉价的香叶基乙酸酯的高度区域选择性的Sharpless不对称二羟基化编码的。

  DOI：

  10.1021/jo049012j

文献信息

• Alkenoyl-cyclohexadienes
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US03931326A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  New cycloaliphatic unsaturated ketones and their use as perfuming and odour-modifying agents in the manufacture of perfumes and perfumed products, and as flavouring and taste-modifying agents in the preparation of foodstuffs in general and imitation flavours for foodstuffs, beverages, animal feeds, pharmaceutical preparations and tobacco products. Methods for the preparation of said cycloaliphatic unsaturated ketones.

  新的环脂烯醛酮及其在香水和香气调节剂制造中的用途，以及在一般食品制备中作为调味和调味剂，以及用于食品、饮料、动物饲料、药品制剂和烟草制品的仿味香精的制备。所述环脂烯醛酮的制备方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ALPHA-DAMASCONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ALPHA-DAMASCONE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2017029313A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to a process for preparing 1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2- en-1-yl)but-2-en-1-one, which comprises a) providing 6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol, b) oxidizing 6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol provided in step a) with an oxidizing agent in the presence of at least one organic nitroxyl radical, at least one nitrate compound and an inorganic solid to yield 6,10-dimethylundeca-1,5,9- trien-4-one, c) reacting the 6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-one obtained in step b) with an acid to yield 1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-2-en-1-one.

  本发明涉及一种制备1-(2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-基)丁-2-烯-1-酮的过程，包括a)提供6,10-二甲基十一碳烯-1,5,9-三烯-4-醇，b)在至少一种有机亚硝基自由基、至少一种硝酸盐化合物和一种无机固体的存在下，将步骤a)中提供的6,10-二甲基十一碳烯-1,5,9-三烯-4-醇氧化，得到6,10-二甲基十一碳烯-1,5,9-三烯-4-酮，c)将步骤b)中得到的6,10-二甲基十一碳烯-1,5,9-三烯-4-酮与酸反应，得到1-(2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-基)丁-2-烯-1-酮。
• Aldols byMichael Addition: Application of theretro-Michael Addition to the Slow Release of Enones
  作者：Charles Fehr、José Galindo

  DOI：10.1002/hlca.200590252

  日期：2005.12

  The reversibility of Michael additions was exploited to create Michael adduct profragrances of several enones. Some of them proved to exhibit interesting properties. The synthesis of aldols (3-hydroxy ketones) by Michael addition also opens a ready access to 1,3-diketones.

  可逆性迈克尔补充被利用来创造迈克尔几个烯酮的加成profragrances。其中一些被证明具有有趣的性能。通过迈克尔加成反应合成醛醇（3-羟基酮）也为1,3-二酮的制备提供了方便。
• Process for preparing α-damascone
  申请人：BASF SE

  公开号：US10150730B2

  公开（公告）日：2018-12-11

  The present invention relates to a process for preparing 1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-2-en-1-one, which comprises a) providing 6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol, b) oxidizing 6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol provided in step a) with an oxidizing agent in the presence of at least one organic nitroxyl radical, at least one nitrate compound and an inorganic solid to yield 6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-one, c) reacting the 6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-one obtained in step b) with an acid to yield 1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-2-en-1-one.

  本发明涉及一种制备 1-(2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-基)丁-2-烯-1-酮的工艺，该工艺包括 a) 提供 6,10-二甲基十一碳-1,5,9-三烯-4-醇； b) 在至少一种有机硝氧自由基、至少一种硝酸盐化合物和一种无机固体存在的情况下，用氧化剂氧化步骤 a) 中提供的 6,10-二甲基十一碳-1,5,9-三烯-4-醇、c) 将步骤 b) 中得到的 6,10-二甲基十一碳-1,5,9-三烯-4-酮与酸反应，得到 1-(2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-基)丁-2-烯-1-酮。
• Synthesis of (S-α-damascone
  作者：Kenji Mori、Masayasu Amaike

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80543-3

  日期：1993.2

  Enantiomerically pure (S)-alpha-damascone (1) was synthesized from (R)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol (2) by employing two different sigmatropic rearrangement reactions to transfer the chirality at C-1 of 2 to C-3. The starting material 2 could be prepared by either enzymatic asymmetric hydrolysis of (+/-)-3 or chemical asymmetric reduction of 4.