6-propenoyl-1,5,5-trimethyl-1-cyclohexene | 51768-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-propenoyl-1,5,5-trimethyl-1-cyclohexene
• 英文别名: 1-(2,6,6-Trimethylcyclohex-2-en-1-yl)prop-2-en-1-one；1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 51768-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: CHRKHWMXPRTQHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-propenoyl-1,5,5-trimethyl-1-cyclohexene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1-((1S,2S,6R)-1,3,3-Trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  Effect of Tether Length on Ti(III)-Mediated Cyclization of Epoxyalkenes and Unsaturated Epoxyketones

  摘要：

  研究了氯化钛诱导一系列环氧烯和另一种不饱和环氧酮的自由基环化的化学选择性和区域选择性。环氧烯的主要过程是 5-外向环化和 6-外向环化。环氧烯酮的首选反应是羰基上的 3-外向和 4-外向环化反应以及碳碳双键上的 6-外向和 8-内向环化反应。报告中提到了串联反应，即 C=C 上的 6-外向反应，然后是 C=O 上的 3-外向反应，以及 C=C 上不受欢迎的 5-内向环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834824
• 作为产物：
  描述：

  butyl (2E)-3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-propenoate 生成 6-propenoyl-1,5,5-trimethyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  控制烯丙基转换通过的迈森海梅重排

  摘要：

  描述了实现烯丙基转化I和II的合成序列。序列I涉及（1）将伯烯丙醇转化为相应的N，N-二甲基氧化胺，（2）[2,3]重排得到N，N-二甲基羟胺，（3a）还原得到N，N-二甲基羟胺“重排”的仲或叔烯丙醇[例如36 35 37 40 ]。序列II涉及相同的步骤（1）和（2），随后是（3b）仲N，N-二甲基-羟胺的N-甲基化和（4）霍夫曼消除以得到乙烯基酮[例如。11 12 13 14 15 ]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560731

文献信息

• Controlled Allylic Transformationsvia theMeisenheimer Rearrangement
  作者：Valentin Rautenstrauch

  DOI：10.1002/hlca.19730560731

  日期：1973.11.7

  Described are synthetic sequences which effect allylic transformations I and II. Sequence I involves (1) conversion of a primary allyl alcohol into the corresponding N, N-dimethyl-amine oxide, (2) [2,3]-rearrangement to give an N, N-dimethylhydroxylamine and (3a) reduction to give the ‘rearranged’ secondary or tertiary allyl alcohol [e.g.36 35 37 40]. Sequence II involves the same steps (1) and (2)

  描述了实现烯丙基转化I和II的合成序列。序列I涉及（1）将伯烯丙醇转化为相应的N，N-二甲基氧化胺，（2）[2,3]重排得到N，N-二甲基羟胺，（3a）还原得到N，N-二甲基羟胺“重排”的仲或叔烯丙醇[例如36 35 37 40 ]。序列II涉及相同的步骤（1）和（2），随后是（3b）仲N，N-二甲基-羟胺的N-甲基化和（4）霍夫曼消除以得到乙烯基酮[例如。11 12 13 14 15 ]。
• Effect of Tether Length on Ti(III)-Mediated Cyclization of Epoxyalkenes and Unsaturated Epoxyketones
  作者：A. Fernández-Mateos、L. Mateos Burón、E. Martín de la Nava、R. Rabanedo Clemente、R. Rubio González、F. Sanz González

  DOI：10.1055/s-2004-834824

  日期：——

  The chemo- and regioselectivity of the radical cyclization induced by titanocene chloride of a series of epoxyalkenes and another of unsaturated epoxyketones are investigated. 5-Exo and 6-exo cyclizations are the main processes with epoxyalkenes. 3-Exo and 4-exo cyclizations onto the carbonyl group and 6-exo and 8-endo onto the carbon-carbon double bond are the preferred processes with epoxyenones. A tandem reaction, 6-exo onto C=C, followed by a 3-exo onto C=O, and a disfavored 5-endo cyclization onto C=C are reported.

  研究了氯化钛诱导一系列环氧烯和另一种不饱和环氧酮的自由基环化的化学选择性和区域选择性。环氧烯的主要过程是 5-外向环化和 6-外向环化。环氧烯酮的首选反应是羰基上的 3-外向和 4-外向环化反应以及碳碳双键上的 6-外向和 8-内向环化反应。报告中提到了串联反应，即 C=C 上的 6-外向反应，然后是 C=O 上的 3-外向反应，以及 C=C 上不受欢迎的 5-内向环化反应。