(+)-(R)-3-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-(E)-propensaeure | 52612-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-3-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-(E)-propensaeure
• 英文别名: (R,E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)acrylic acid；(E)-3-[(1R)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 52612-54-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: MBPJEWGHOUWRLB-FGEFZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-3-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-(E)-propensaeure 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 (-)-α-Cyclogeranylethanol
  参考文献：
  名称：

  Absolute Konfiguration der enantiomeren ?-Cyclogeraniums�Uren, ?-Cyclogeraniale, ?-Jonone, ?-Jonone, ?-und ?-Carotine

  摘要：

  AbstractBy chemical correlation with manool and ambrein the absolute configurations of the enantiomeric α‐cyclogeranic acids, α‐cyclogeranials, α‐ionones and α‐ and ϵ‐carotenes have been elucidated.

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560739
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-propenoic acid 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+)-(R)-3-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-(E)-propensaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-metastatic effects of novel chiral ionone alkaloid derivatives

  摘要：

  Novel chiral ionone alkaloid derivatives were synthesized and evaluated their anti-metastatic effects in human MDA-MB-231 breast cancer cells. The chiral center C-6 of derivatives exerted an important role in response to the anti-metastatic activity. Comparing with a positive control of LY294002, compounds 17b and 19a exhibited potent inhibitory effects on the EGF-induced invasion of MDA-MB-231 cells with IC50 values of 0.026 +/- 0.003 and 0.016 +/- 0.002 mu M, respectively. Moreover, compounds 17b and 19a showed inhibitory effects on the expressions of p-PKC zeta and p-integrin beta 1 in MDA-MB-231 cells in a dose-dependent manner. Thus, compounds 17b and 19a offer potential to be developed as novel anti-metastasis agents. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.037

文献信息

• Discovery of Antimetastatic Chiral Ionone Alkaloid Derivatives Targeting HIF‐1α/VEGF/VEGFR2 Pathway
  作者：Jing‐Jing Liu、Xin‐Yao Liu、Jiang‐Ping Nie、Mei‐Qi Jia、Yang Yu、Nan Qin、Hong‐Quan Duan

  DOI：10.1002/cmdc.202100072

  日期：——

  Novel chiral ionone alkaloid derivatives were synthesized and their antimetastatic effects were evaluated in human breast cancer cells using chemotaxis assay. Compared with positive control LY294002, a PI3 K inhibitor, derivatives 10 a, 11 a, 11 c, 11 g, 11 j, 11 k and 11 w exhibited significant inhibitory effects against cancer cell migration. Especially, the IC50 for compound 11 g was as low as 0

  合成了新型手性紫罗兰酮生物碱衍生物，并使用趋化性测定在人乳腺癌细胞中评估了它们的抗转移作用。与阳性对照 LY294002 相比，PI3 K 抑制剂衍生物 10a 、11a、11c、11g、11j、11k和11w对癌细胞迁移具有显着的抑制作用。特别是化合物11 g的IC 50低至0.035±0.004 μM。对化合物11 g的进一步研究表明，它对 MDA-MB-231 细胞的粘附、迁移和侵袭具有抑制作用。11g抗肿瘤转移作用的机制可能是通过抑制 HIF-1α/VEGF/VEGFR2/Akt 通路，从而抑制下游信号分子，包括 Akt1/mTOR/p70S6K 和 Akt2/PKCζ/整合素 β1 通路。综上所述，手性紫罗兰酮生物碱衍生物11 g具有开发成为乳腺癌抗肿瘤转移剂的潜力。
• Synthese und Circulardichroismus optisch aktiver Carotinoidmodelle
  作者：Richard Buchecker、Urs Marti、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19820650323

  日期：1982.5.5

  Synthesis and Circular Dichroism of Optically Active Carotenoid Models

  光学活性类胡萝卜素模型的合成和圆二色性
• MANUFACTURE OF RETINOIDS
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1442014B1

  公开（公告）日：2007-03-21