(+/-)-1'-deoxyabscisic acid | 58692-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-1'-deoxyabscisic acid
• 英文别名: 1'-Deoxyabscisic acid；(2Z,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)penta-2,4-dienoic acid
• CAS: 58692-07-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: FCRACOPGPMPSHN-LXGGSRJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1'-deoxyabscisic acid 以11%的产率得到(2Z,4E)-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  红尾孢中脱落酸的生物合成

  摘要：

  摘要 1'-脱氧脱落酸 (1'-deoxy-ABA) 已从 Cercospora rosicola 的培养物中分离出来，这些培养物正在积极合成脱落酸 (ABA)

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)80015-0
• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 在 dipyridine chromium trioxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (+/-)-1'-deoxyabscisic acid
  参考文献：
  名称：

  红尾孢中脱落酸的生物合成

  摘要：

  摘要 1'-脱氧脱落酸 (1'-deoxy-ABA) 已从 Cercospora rosicola 的培养物中分离出来，这些培养物正在积极合成脱落酸 (ABA)

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)80015-0

文献信息

• Synthesis and biological activity of 1′-deoxy-1′-fluoro- and 8′-fluoroabscisic acids
  作者：Yasushi Todoroki、Nobuhiro Hirai、Koichi Koshimizu

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00230-5

  日期：1995.10

  α-amylase induction and stomatal opening in spiderwort epidermal strip bioassays. (1′S)-(+)-1′-Deoxy-1′-fluoroabscisic acid showed 110 to 120 of the activity of (1′S)-(+)-ABA and was almost equal to (1′R)-(+)-1′-deoxyabscisic acid in these assays. These results suggest that the fluorine atom cannot mimic the C-1′ hydroxyl group. (1′R,6′S)-(+)-8′-fluoroabscisis acid was as effective as (+)-ABA, and the effect

  脱落酸 (ABA) 的解析类似物在水稻幼苗伸长、生菜种子发芽、大麦 α-淀粉酶诱导和叶黄素表皮条生物测定中的气孔开放中进行了测试。(1'S)-(+)-1'-Deoxy-1'-fluoroabscisic acid 的活性为 (1'S)-(+)-ABA 的 110 至 120，几乎与 (1'R)- 相当(+)-1'-脱氧脱落酸在这些测定中。这些结果表明氟原子不能模拟 C-1' 羟基。(1'R,6'S)-(+)-8'-氟脱落酸与(+)-ABA一样有效，对受试植物的影响与(+)-ABA没有区别。该结果表明高度不稳定的 8'-羟基脱落酸的活性与 (+)-ABA 的活性一样强。(-)-对映异构体的活性等于或小于(-)-ABA的活性。
• The metabolism of α-ionylidene compounds by Cercospora rosicola☆
  作者：Steven J. Neill、Roger Horgan、Daniel C. Walton、Carola A.M. Mercer

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83867-4

  日期：——
• The biosynthesis of abscisic acid in Cercospora rosicola
  作者：Steven J. Neill、Roger Horgan、Daniel C. Walton、Thean S. Lee

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80015-0

  日期：1982.1

  Abstract 1′-Deoxyabscisic acid (1′-deoxy-ABA) has been isolated from cultures of Cercospora rosicola which are actively synthesizing abscisic acid (ABA)

  摘要 1'-脱氧脱落酸 (1'-deoxy-ABA) 已从 Cercospora rosicola 的培养物中分离出来，这些培养物正在积极合成脱落酸 (ABA)