3,5,5-三甲基-4-(3-氧代丁基)环己-2-烯-1-酮 | 74233-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,5,5-三甲基-4-(3-氧代丁基)环己-2-烯-1-酮
• 中文别名: 2-噁丙环羧酸,3-甲基-,1-甲基乙基酯,(2R,3R)-rel-
• 英文名称: 3-oxodihydro-α-ionone
• 英文别名: 4-(2,6,6-Trimethyl-4-oxocyclohex-2-enyl)butan-2-one；4-megastigmen-3,9-dione；3,5,5-trimethyl-4-(3-oxobutyl)-2-cyclohexen-1-one；3-oxo-7,8-dihydro-α-ionone；(+/-)-4-Megastigmen-3,9-dion；3,5,5-Trimethyl-4-(3-oxobutyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 74233-41-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: GSTVTHMQXVKNQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1681.3;1682;1699

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,5-三甲基-4-(3-氧代丁基)环己-2-烯-1-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到1,1,6-trimethyl-3-oxo-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Tutorskaya, O. O.; Elyashberg, M. E.; Yampol'skii, Yu. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 2.1, p. 247 - 250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dihydro-α-ionone glycol acetal 在 乙酸酐 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,5,5-三甲基-4-(3-氧代丁基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Koenst, W.M.B.; Apeldoorn, W.; Boelens, H., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 12, p. 899 - 904

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of endocyclic linearly conjugated dienolates with Michael acceptors leading to bicyclo[2.2.2]octane derivatives. Application to the synthesis of C13 degradation products of carotenoids
  作者：Nobuhiko Ito、Takeaki Etoh

  DOI：10.1039/p19960002397

  日期：——

  The endocyclic linearly conjugated dienolates from substituted cyclohex-2-enones react with but-3-en-2-one, substituted methyl propenoates, but-3-yn-2-one and methyl propiolate to afford bicyclo[2.2.2]-oct-2-en-1-ols 10a–c, 14a–c and bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-1-ols 15a,b. The AlCl3-catalysed reaction of 3,5,5-trimethyl-1-(trimethylsiloxy)cyclohexa-1,3-diene 3 with (E)-4-acetoxy- and (E)-4-methoxy-but-3-en-2-one provides trans-8-acetoxy-7-acetyl-3,5,5-trimethyl-1-(trimethylsiloxy)bicyclo[2.2.2]oct-2-enes 22, 23 and trans-7-acetyl-8-methoxy-3,5,5-trimethyl-1-(trimethylsiloxy)bicyclo[2.2.2]oct-2-enes 24, 25. Starting from these bicyclo[2.2.2]octenes, the C13 degradation products of carotenoids including 3-oxo-α-ionone 20, blumenol-C 27 and 1,3,7,7-tetramethyl-2-oxabicyclo[4.4.0]decan-9-one 29 have been synthesized.

  从取代环己烯-2-酮衍生的内周期性线性共轭烯醇盐与丁-3-烯-2-酮、取代甲基丙烯酸酯、丁-3-炔-2-酮和美克丙酸乙酯反应，生成双环[2.2.2]八-2-烯-1-醇10a–c、14a–c和双环[2.2.2]八-2,5-二烯-1-醇15a,b。3,5,5-三甲基-1-(三甲基硅氧基)环己烯-1,3-二烯3与(E)-4-乙氧基和(E)-4-甲氧基-丁-3-烯-2-酮的铝氯化物催化反应生成反式-8-乙氧基-7-乙酰基-3,5,5-三甲基-1-(三甲基硅氧基)双环[2.2.2]八-2-烯22, 23和反式-7-乙酰基-8-甲氧基-3,5,5-三甲基-1-(三甲基硅氧基)双环[2.2.2]八-2-烯24, 25。以这些双环[2.2.2]八烯为起始材料，合成了包括3-氧代-α-紫罗兰酮20、布鲁梅诺-C 27和1,3,7,7-四甲基-2-氧双环[4.4.0]癸-9-酮29在内的类胡萝卜素C13降解产物。
• Tutorskaya, O. O.; Elyashberg, M. E.; Yampol'skii, Yu. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 2.1, p. 247 - 250
  作者：Tutorskaya, O. O.、Elyashberg, M. E.、Yampol'skii, Yu. Yu.、Karasev, Yu. Z.、Miropol'skaya, M. A.、Samokhvalov, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• Koenst, W.M.B.; Apeldoorn, W.; Boelens, H., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 12, p. 899 - 904
  作者：Koenst, W.M.B.、Apeldoorn, W.、Boelens, H.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图