retro-α-ionone | 56052-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: retro-α-ionone
• 英文别名: retro-ionone；(E)-retro-α-ionone；Retroionon；Retrojonan；4-(2,6,6-Trimethylcyclohex-2-EN-1-ylidene)butan-2-one
• CAS: 56052-61-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: HZVJADMTSQUBTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-85 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  retro-α-ionone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(3E)-4-(2,3,6-trimethylphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物环状端基的新仿生芳香化与其中一个甲基的立体特异性迁移：通往异戊二烯 (φ,φ-胡萝卜素) 的便捷途径

  摘要：

  从海海绵 Reniera japonica 和一些缺氧光养细菌或非光合放线菌中分离出的天然类胡萝卜素异戊二烯是从 α-、β- 和逆紫罗兰酮合成的。在这一系列的环己烯中，这种合成是第一个包括环状端基的一锅芳构化，伴随着一个甲基从 gem 二甲基官能团的区域选择性迁移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600794
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 在 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以26.6 g的产率得到retro-α-ionone
  参考文献：
  名称：

  通过多烯环氧化物合成β，γ-和α，β-不饱和醛†

  摘要：

  本发明描述了一种Darzens缩水甘油酯合成的替代品，该合成物利用硫磺化物将不饱和酮或醛转化为均聚的β，γ-或α，β-不饱和醛。羰基被转化为不饱和环氧乙烷，然后将其重排为新的醛。异构体纯的醛的高收率可通过该方法和过程的实际重要性在β紫罗兰酮转化成β-C 14 -醛，在一个关键中间体Isler的维生素A.α的有效制备合成还描述了通过新方法得到的-和β-环柠檬醛。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630636

文献信息

• Base-Induced Decarboxylation of Polyunsaturated<i>α</i>-Cyano Acids Derived from Malonic Acid: Synthesis of Sesquiterpene Nitriles and Aldehydes with<i>β</i>-,<i>φ</i>-, and<i>ψ</i>-End Groups
  作者：Laurent Dufossé、Dominique Cartier、Benoist Valla、Mireille Fouillaud、Roger Labia、Alain Valla

  DOI：10.1002/hlca.201200162

  日期：2013.2

  Catalytic base‐induced decarboxylation of polyunsaturated α‐cyano‐β‐methyl acids derived from malonic acid led to the corresponding nitriles 3 (Schemes 2 and 3), 6 (Scheme 5), and 9 (Scheme 6). This decarboxylation occurred with previous deconjugation of the α,β‐alkene moiety of the α‐cyano‐β‐methyl acid, leading to an α‐cyano‐β‐methylene propanoic acid which was easily decarboxylated (see Scheme 2)

  丙二酸衍生的多不饱和α-氰基-β-甲基丙烯酸的催化碱诱导的脱羧反应生成相应的腈3（方案2和3），6（方案5）和9（方案6）。这种脱羧发生在先前α-氰基-β-甲基酸的α，β-烯烃部分发生共轭作用时，导致α-氰基-β-亚甲基丙酸易于脱羧（参见方案2）。β-在某些情况下，可以分离出亚甲基中间体；提出了机械途径。腈3、6和9分别还原为倍半萜醛4（β端基），7（Φ端基）和10（ψ端基）。
• Method for preparing vitamin A
  申请人：Aventis Animal Nutrition, S.A.

  公开号：US06384270B1

  公开（公告）日：2002-05-07

  The invention relates to a process for making vitamin A from ethynyl-retro-&agr;-ionol using an allene acetate as intermediate.

  本发明涉及一种利用炔基-反式-α-离子酚制备维生素A的方法，其中使用联苯乙烯酸酯作为中间体。
• Intermediates for the preparation of vitamin A and carotenoids and
  申请人：Rhone-Poulenc Nutrition Animale

  公开号：US05567852A1

  公开（公告）日：1996-10-22

  The present invention relates to novel intermediates for the preparation of vitamin A and carotenoids corresponding to the formula (II): ##STR1## in which A represents a hydrogen or an alkyl, alkenyl or alkoxy group containing 1 to 4 carbon atoms, and X represents a carbon atom, and to a process for their preparation and their use, and further relates to compounds for preparing intermediates of formula (II) corresponding to the formula (III): ##STR2## in which R represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, alkoxyalkyl or alkoxyalkenyl group in which the alkyl groups have 1 to 10 carbon atoms and the alkenyl groups have 2 to 10 carbon atoms, each of said groups being linear or branched and each being substituted or unsubstituted.

  本发明涉及一种用于制备维生素A和对应于公式（II）的类胡萝卜素的新型中间体：##STR1## 其中A代表氢或含有1至4个碳原子的烷基、烯基或烷氧基，X代表碳原子，以及它们的制备方法和用途，进一步涉及用于制备公式（II）的中间体的化合物，对应于公式（III）：##STR2## 其中R代表氢原子、具有1至10个碳原子的烷基、具有2至10个碳原子的烯基、烷基羰基、烯基羰基、烷氧基烷基或烷氧基烯基，其中烷基具有1至10个碳原子，烯基具有2至10个碳原子，每个基都是线性或支链的，且每个基都是取代或未取代的。
• Luzina; Tatarova; Korchagina, Russian Journal of Nondestructive Testing, 1997, vol. 33, # 2, p. 183 - 193
  作者：Luzina、Tatarova、Korchagina、Salakhutdinov、Barkhash

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of all-(E)- and (8Z)-anhydroretinol
  作者：Rosana Alvarez、Beatriz Iglesias、Susana López、Angel R. de Lera

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01101-0

  日期：1998.7

  Convergent syntheses of hexaenes anhydroretinol and its (8Z)-isomer are described. Despite the mild reaction conditions for the final step in both cases, a Stille coupling reaction between trienyl triflates and trienyl stannanes, the stereochemical integrity of anhydroretinol is not maintained, due to its intrinsic instability. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.