18-3-chloro-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-2'-en-1'-yl)penta-2,4-dienal | 308384-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 18-3-chloro-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-2'-en-1'-yl)penta-2,4-dienal
• 英文别名: 3-chloro-5-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienal；Xzncgwivbywpax-kwuplbghsa-；(2Z,4E)-3-chloro-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)penta-2,4-dienal
• CAS: 308384-90-9
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO
• 分子量: 238.757
• InChiKey: XZNCGWIVBYWPAX-KWUPLBGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-3-chloro-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-2'-en-1'-yl)penta-2,4-dienal 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (9Z,11Z)-9-chloro-9-demethyl-α-retinal
  参考文献：
  名称：

  4,5-Didehydro-9-demethyl-9-halo-5,6-dihydroretinals 及其 9-环丙基和 9-异丙基衍生物-α-紫罗兰酮衍生物和纯 (all-E)-, (9Z)- 和的简单制备(11Z)-α-视网膜

  摘要：

  α-紫罗兰酮及其几种化学改性衍生物已通过 Wadsworth-Emmons 程序使用亚氨基膦酸盐阴离子试剂以高产率和完全异构纯度制备。以 α-紫罗兰酮为原料，可制备 5-(2',6',6'-trimethylcyclo-2'-hexen-1'-yl)-4-penten-2-yn-1-al - 锅程序。相应的(9-Cl-、9-Br-和9-I-α-亚亚乙基)乙醛体系可以在(9Z)和(全-E)异构体的定量混合物中通过1,4-亲核反应一步获得。加成反应。纯（全 E）和（9Z）异构体可以通过简单的柱色谱分离。相应的 [(9Z)- 和 (all-E)-9-demethyl-9-fluoro-α-ionylidene] 乙醛也可以通过简单的柱色谱以纯形式获得。这些 α-亚离子系统可以很容易地转化为 (all-E)-4，5-didehydro-9-demethyl-9-halo-5,6-dihydroretinals

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400201
• 作为产物：
  描述：

  alpha-环柠檬醛 在 氯磷酸二乙酯 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 18-3-chloro-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-2'-en-1'-yl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  4,5-Didehydro-9-demethyl-9-halo-5,6-dihydroretinals 及其 9-环丙基和 9-异丙基衍生物-α-紫罗兰酮衍生物和纯 (all-E)-, (9Z)- 和的简单制备(11Z)-α-视网膜

  摘要：

  α-紫罗兰酮及其几种化学改性衍生物已通过 Wadsworth-Emmons 程序使用亚氨基膦酸盐阴离子试剂以高产率和完全异构纯度制备。以 α-紫罗兰酮为原料，可制备 5-(2',6',6'-trimethylcyclo-2'-hexen-1'-yl)-4-penten-2-yn-1-al - 锅程序。相应的(9-Cl-、9-Br-和9-I-α-亚亚乙基)乙醛体系可以在(9Z)和(全-E)异构体的定量混合物中通过1,4-亲核反应一步获得。加成反应。纯（全 E）和（9Z）异构体可以通过简单的柱色谱分离。相应的 [(9Z)- 和 (all-E)-9-demethyl-9-fluoro-α-ionylidene] 乙醛也可以通过简单的柱色谱以纯形式获得。这些 α-亚离子系统可以很容易地转化为 (all-E)-4，5-didehydro-9-demethyl-9-halo-5,6-dihydroretinals

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400201

文献信息

• Synthesis of ionones and carvone analogues: olfactory properties and preliminary toxicity assays
  作者：M Anzaldi

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00181-1

  日期：2000.9

  Vilsmeier reagents react with alpha/beta-ionones and carvone to produce aldehydes 7-11 in a one-step procedure. The indene derivative 11, which came from the double iminoalkylation of carvone and ring closure with the elimination of dimethylamine, was practically odourless, while all the others had peculiar odours which were very different from the starting material. The cytotoxicity data of 9 and 10, which are the most promising potential perfume ingredients, are also reported. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• 4,5-Didehydro-9-demethyl-9-halo-5,6-dihydroretinals and Their 9-Cyclopropyl and 9-Isopropyl Derivatives− Simple Preparation ofα-Ionone Derivatives and Pure (all-E)-, (9Z)- and (11Z)-α-Retinals
  作者：Yajie Wang、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/ejoc.200400201

  日期：2004.8

  mixture of (9Z) and (all-E) isomers by 1,4-nucleophilic addition reactions. The pure (all-E) and (9Z) isomers could be separated by simple column chromatography. The corresponding [(9Z)- and (all-E)-9-demethyl-9-fluoro-α-ionylidene]acetaldehydes could also be obtained in pure form by simple column chromatography. These α-ionylidene systems could be easily converted either into the (all-E)-4,5-dideh

  α-紫罗兰酮及其几种化学改性衍生物已通过 Wadsworth-Emmons 程序使用亚氨基膦酸盐阴离子试剂以高产率和完全异构纯度制备。以 α-紫罗兰酮为原料，可制备 5-(2',6',6'-trimethylcyclo-2'-hexen-1'-yl)-4-penten-2-yn-1-al - 锅程序。相应的(9-Cl-、9-Br-和9-I-α-亚亚乙基)乙醛体系可以在(9Z)和(全-E)异构体的定量混合物中通过1,4-亲核反应一步获得。加成反应。纯（全 E）和（9Z）异构体可以通过简单的柱色谱分离。相应的 [(9Z)- 和 (all-E)-9-demethyl-9-fluoro-α-ionylidene] 乙醛也可以通过简单的柱色谱以纯形式获得。这些 α-亚离子系统可以很容易地转化为 (all-E)-4，5-didehydro-9-demethyl-9-halo-5,6-dihydroretinals

表征谱图