3-methyl-1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-2-buten-1-one | 31089-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methyl-1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-2-buten-1-one
• 英文别名: 9-Methyl-α-damascon；2,6,6-Trimethyl-1-(3-methylcrotonyl)-2-cyclohexen；2,6,6-trimethyl-1-[3-methylcrotonoyl]-2-cyclohexene；3-methyl-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-2-en-1-one
• CAS: 31089-97-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: XICOPUZTBBSGCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 、 、 3-methyl-1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-2-buten-1-one 、 、 、 4,4-dimethylhept-5-en-2-one 、 、 、 、 生成 Cis-2,6,6-trimethyl-1-crotonoyl-1,2-epoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Cycloaliphatic unsaturated ketones as odor and taste modifying agents in

  摘要：

  新的环状脂肪族不饱和酮被用作调味和改善烟草产品口感的剂。

  公开号：

  US04187863A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-羧酸甲酯 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-methyl-1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用混合的有机锂-镁试剂从羧酸酯和羧酰胺进行酮的一般合成：蒿蒿酮的合成†

  摘要：

  由格氏试剂（RMgX）与二异丙基氨基化锂（LDA）结合形成的新型试剂可将不可烯化或缓慢可烯化的羧酸酯或羧酰胺转化为酮，可通过原位转化为烯醇酸酯来防止其进一步反应。这些烯醇化物可以被亲电试剂（例如Me 3 SiCl和烯丙基溴）捕获。这种格氏试剂单加成的范围由蒿蒿酮的两种直接合成方法说明（14）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700710

文献信息

• Direct oxidation of tertiary allylic alcohols. A simple and effective method for alkylative carbonyl transposition
  作者：William G. Dauben、Drake M. Michno

  DOI：10.1021/jo00424a023

  日期：1977.3
• Schulte-Elte,K.H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 484 - 508
  作者：Schulte-Elte,K.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• FEHR, CHARLES;GALINDO, JOSE;PERRET, ROLAND, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 7, 1745-1752
  作者：FEHR, CHARLES、GALINDO, JOSE、PERRET, ROLAND

  DOI：——

  日期：——
• JPS5242850A
  申请人：——

  公开号：JPS5242850A

  公开（公告）日：1977-04-04
• US3931326A
  申请人：——

  公开号：US3931326A

  公开（公告）日：1976-01-06