(E)-ψ-紫罗兰酮 | 3548-78-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (E)-ψ-紫罗兰酮
• 英文名称: pseudoionone
• 英文别名: (E,E)-pseudoionone；trans-pseudoionone；(3E,5E)-6,10-dimethyl-3,5,9-undecatrien-2-one；6,10-dimethyl-undeca-3,5,9-trien-2-one；(3E,5E)-6,10-dimethylundeca-3,5,9-trien-2-one
• CAS: 3548-78-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• mdl: MFCD00015038
• 分子量: 192.301
• InChiKey: JXJIQCXXJGRKRJ-KOOBJXAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-101 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  <25°C
• 溶解度：
  Practically insoluble to insoluble
• 折光率：
  1.529-1.535
• 保留指数：
  1562;1563;1519;1563
• 稳定性/保质期：

  存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶以及烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

(E)-ψ-紫罗兰酮制备 材料：

• 烟草：BU（56），OR（26），FC（18）9，18。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ψ-紫罗兰酮 在 二氯二茂钛 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 Isobutylmagnesium chloride 、 氯磷酸二乙酯 、 lithium diisopropyl amide 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (E,E,E)-4-oxo-2-<2-(2,6-dimethyl-1,5-heptadienyl)vinyl>but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new phospholipase A2inhibitor of an aldehyde terpenoid and its possible inhibitory mechanism

  摘要：

  3-(E)-Methoxycarbonyl-2,4,6-trienal compound A was stereoselectively synthesized and found to show strong inhibitory activity toward phospholipase A(2) (PLA(2)) from bovine pancreas. As the inhibitory mechanism of PLA(2) by A, the irreversible formation of dihydropyridine resulting from the reaction of A with lysine residues in PLA(2) is proposed based on the model reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10805-x
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-methyl-6-methyleneocta-1,7-diene 在 sodium hydroxide 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四丁基氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-ψ-紫罗兰酮
  参考文献：
  名称：

  新型C 10萜烯合成子：2-甲基-6-亚甲基-1,3E，7-八碳三烯

  摘要：

  在钯配合物和季铵盐的存在下，羟基化碱与3-氯-2-甲基-6-亚甲基1,7-辛二烯的反应生成了一种新颖的四烯：2-甲基-6-亚甲基-1， 3E，7-辛三烯，是一种新的C 10萜烯合成子。还描述了一种新型的伪紫罗兰酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84592-x

文献信息

• Method of preparing C-18 ketones used in the manufacture of Vitamins E
  申请人：Loyola University of Chicago

  公开号：US05231232A1

  公开（公告）日：1993-07-27

  Methods of forming unsaturated C-18 ketones which can be used in the synthesis of Vitamins E and K.sub.1 are disclosed. One procedure involves coupling a C-9 primary allylic halide to a carbonyl-group-containing C-9 terminal alkyne. A second, two-step procedure employs a C-4 bis allylic halide (molar excess) and a carbonyl-group-containing C-9 terminal alkyne to form a C-13 primary allylic halide. The C-13 primary allylic halide can then be converted to the desired C-18 ketone by reaction with 2-methyl-3-butyn-2-ol. Novel C-18 ketones (e.g., 14-hydroxy-6,14-dimethyl-10-methylene-5-pentadecen-7,12-diyn-2-one), C-13 allylic halides (e.g., 10-chloromethyl-6-methyl-5,10-undecadien-7-yn-2-one) and C-9 allylic halides (e.g., 6-chloromethyl-2-methyl-6-hepten-3-yn-2-ol) are formed in the process.

  形成不饱和C-18酮的方法已被披露，可用于合成维生素E和K.sub.1。其中一种方法涉及将C-9初级烯丙卤化物与含羰基的C-9末端炔烃偶联。第二种两步法使用C-4双烯丙卤化物（摩尔过量）和含羰基的C-9末端炔烃形成C-13初级烯丙卤化物。然后，C-13初级烯丙卤化物可以通过与2-甲基-3-丁炔-2-醇反应转化为所需的C-18酮。在这个过程中形成了新颖的C-18酮（例如，14-羟基-6,14-二甲基-10-亚甲基-5-十五烯-7,12-二炔-2-酮）、C-13烯丙卤化物（例如，10-氯甲基-6-甲基-5,10-十一烯-7-炔-2-酮）和C-9烯丙卤化物（例如，6-氯甲基-2-甲基-6-庚烯-3-炔-2-醇）。
• Cob(I)alamin als Katalysator. 1. Mitteilung. Reduktion von gesättigten Nitrilen in wässeriger Lösung
  作者：Albert Fischli

  DOI：10.1002/hlca.19780610727

  日期：1978.11.1

  Co(I)alamin as Catalyst. 1. Communication. Reduction of Saturated Nitriles in Aqueous Solution

  Co（I）阿拉明作为催化剂。1.沟通。还原水溶液中的饱和腈
• AhR mediators
  申请人：Krutmann Jean

  公开号：US20090028804A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for finding and assessing agonists [and] antagonists of the aryl hydrocarbon receptor (Ah receptor; AhR), to the agonists and antagonists themselves and to uses thereof.

  这项发明涉及一种用于寻找和评估芳香族羟基化合物受体（Ah受体；AhR）的激动剂和拮抗剂的方法，以及这些激动剂和拮抗剂本身及其用途。
• NAD(P)⁺–NAD(P)H Model. 63. Regioselective Reduction of Dienoic Ketones and Aldehydes with an NAD(P)H Model on Silica Gel
  作者：Masayuki Fujii、Kaoru Nakamura、Shinro Yasui、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.60.2423

  日期：1987.7

  β-unsaturated ketones and aldehydes under the catalysis of silica gel. The 1,4-selectivity is satisfactorily high even in the reductions of polyenes conjugated to a carbonyl group. Methyl substituent at an olefinic position (α or β to the carbonyl group) retards the reduction. The reduction can be used as a useful tool in obtaining building blocks for the syntheses of terpenoids and their derivatives.

  Hantzsch 酯在硅胶的催化下还原 α,β-不饱和酮和醛中的碳碳双键。即使在还原与羰基共轭的多烯时，1,4-选择性也令人满意。烯基位置（羰基的α或β）的甲基取代基会阻碍还原。还原可用作获得用于合成萜类化合物及其衍生物的构件的有用工具。
• The Synthesis of ?,?- and ?,?-Unsaturated Aldehydes via Polyene Epoxides
  作者：Michael Rosenberger、William Jackson、Gabriel Saucy

  DOI：10.1002/hlca.19800630636

  日期：1980.9.17

  the Darzens glycidic ester synthesis for converting unsaturated ketones or aldehydes into the homologated β,γ- or α,β-unsaturated aldehydes employing sulfur ylides is described. The carbonyl group is converted into the unsaturated oxirane which is then rearranged to the new aldehyde. High yields of isomerically pure aldehydes are available by this method and the process is of practical importance in

  本发明描述了一种Darzens缩水甘油酯合成的替代品，该合成物利用硫磺化物将不饱和酮或醛转化为均聚的β，γ-或α，β-不饱和醛。羰基被转化为不饱和环氧乙烷，然后将其重排为新的醛。异构体纯的醛的高收率可通过该方法和过程的实际重要性在β紫罗兰酮转化成β-C 14 -醛，在一个关键中间体Isler的维生素A.α的有效制备合成还描述了通过新方法得到的-和β-环柠檬醛。

表征谱图