(2E)-1-methyl-3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-propenyl acetate | 783324-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E)-1-methyl-3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-propenyl acetate
• 英文别名: α-ionyl acetate；α-ionolacetate；O-acetyl-trans-α-ionol；Opt.-inakt. 3-Acetoxy-1t-(2.2.6-trimethyl-cyclohexen-(5)-yl)-buten-(1)；O-Acetyl-trans-α-jonol；4-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-ol acetate；[(E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 783324-41-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: WHHAWKIPTSGTNC-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、己烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-methyl-3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-propenyl acetate 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 异丙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 486.0h， 生成 γ-紫罗兰酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and olfactory evaluation of the enantiomerically enriched forms of 7,11-epoxymegastigma-5(6)-en-9-one and 7,11-epoxymegastigma-5(6)-en-9-ols isomers, identified in Passiflora edulis

  摘要：

  A study on the synthesis of the isomers of the natural C-13 norterpenoids derivatives 7,11-epoxymegastigma-5(6)-en-9-one and 7,11-epoxymegastigma-5(6)-en-9-ols is reported. The latter compounds were prepared from readily available racemic alpha-ionone and then resolved by mean of lipase-mediated acetylation. The obtained enantiomerically forms were evaluated for their odour properties. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.02.021
• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2E)-1-methyl-3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-propenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素 Ionone、Damascone 和 Theaspirane 异构体的真菌介导的生物转化

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了通过十一种选定的真菌物种对七种天然存在的类胡萝卜素进行生物转化的研究。底物，即紫罗兰酮（α-、β- 和 γ-异构体）、3,4-脱氢紫罗兰酮、大马士革酮（α- 和 β-异构体）和茶斯匹烷是相关的风味和香料成分。我们发现大多数研究的生物转化反应都会产生氧化产物，例如羟基酮或环氧衍生物。相反，仅在少数底物上观察到酮基团的减少或双键官能团的减少，但其中形成的还原产物很少。当起始类胡萝卜素是相同化合物的异构体（例如紫罗兰酮异构体）时，它们的生物转化可以产生彼此非常不同的产物，取决于起始底物和使用的真菌种类。由于大多数起始类胡萝卜素通常以天然形式提供，并且所描述的产品是天然化合物，在香料或香料中鉴定，我们的生物转化程序可被视为制备高价值嗅觉活性化合物的前瞻性过程。

  DOI：

  10.3390/molecules24010019

文献信息

• Iodine as an Acetyl Transfer Catalyst†
  作者：Ruli Borah、Nabajyoti Deka、Jadab C. Sarma

  DOI：10.1039/a605061a

  日期：——

  Iodine catalyses the acetylation of amines, phenols and alcohols, including tertiary ones, with acetic anhydride in excellent yield.

  碘催化胺类、酚类和醇类（包括叔醇）与乙酸酐的乙酰化反应，产率极高。
• Reductive displacement of allylic acetates by hydride transfer via catalytic activation by palladium(0) complexes
  作者：Robert O. Hutchins、Keith Learn、Robert P. Fulton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93615-3

  日期：1980.1

  Allylic acetates are reduced to alkenes by reductive displacement by hydride reagents via catalytic activation with Pd(0) complexes. In the absence of hydrides, allylic acetates afford conjugated dienes in DMSO solvent.

  通过氢化物试剂通过与Pd（0）配合物的催化活化作用，通过氢化物还原置换将乙酸烯丙酯还原为烯烃。在不存在氢化物的情况下，乙酸烯丙酯在DMSO溶剂中提供共轭二烯。
• CaCl₂- or MgCl₂<b>-</b>Catalyzed Allylic Oxidations of Ionone-like Dienes
  作者：Ru-Gang Xie、Min Yang、Qian-Rong Peng、Jing-Bo Lan、Guang-Fu Song

  DOI：10.1055/s-2006-951476

  日期：2006.9

  The allylic oxidation of ionone-like dienes catalyzed by CaCl2 or MgCl2 with TBHP is presented. The method provides a facile method to synthesize dienones derived from ionone-like dienes in good to moderate yields. A plausible mechanism for the oxidation is proposed.

  本文介绍了在 CaCl2 或 MgCl2 与 TBHP 催化下离子酮二烯的烯丙基氧化反应。该方法提供了一种简单易行的方法，能以良好至中等的产率合成由类离子二烯衍生的二烯酮。还提出了氧化作用的合理机理。
• Enzyme-mediated synthesis of (R)- and (S )-α-ionone
  作者：Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Mara Redaelli、Stefano Serra

  DOI：10.1039/a806943c

  日期：——

  Diastereoisomeric enrichment through fractional crystallisation of 4-nitrobenzoate derivatives of α-ionol, and enantioselective enzyme-mediated reactions of α-ionol and α-ionol acetate, were usefully combined to optimise two different procedures to enantiopure (S)- and (R)-ionone.

  通过δ-±-酮的 4-硝基苯甲酸酯衍生物的分馏结晶进行非对映异构体富集，以及δ-±-酮和δ-±-酮乙酸酯的对映选择性酶介反应，这两种方法有效地结合在一起，优化了(S)-和(R)-酮对映体的两种不同程序。
• Allylsilanes derived from α- and β-ionone. Synthesis and unusual reactivity with electrophiles
  作者：Elisabetta Azzari、Cristina Faggi、Nedo Gelsomini、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93856-0

  日期：1989.1

  Silylcupration of α- and β-ionol acetates selectively gave the corresponding allylsilanes with direct substitution of the acetate with a trimethylsilyl group. Reactions of these products with electrophiles showed the unusual absence of the allylic shift, typical in nucleophilic condensations of allylsilanes. Ionotrimethylsilanes are effective building blocks for synthesis of terpenes and carotenoids

  α-和β-紫罗兰醇乙酸酯的甲硅烷基选择性地产生相应的烯丙基硅烷，其中乙酸酯被三甲基甲硅烷基直接取代。这些产物与亲电试剂的反应表明，烯丙基硅烷的亲核缩合反应中通常不存在烯丙基位移。离子型三甲基硅烷是合成萜烯和类胡萝卜素的有效构件。