3-oxo-α-ionol | 896107-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxo-α-ionol
• 英文别名: 9-hydroxymegastigma-4,7-dien-3-one；4-[(E)-3-hydroxybut-1-enyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 896107-70-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: MDCGEAGEQVMWPE-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1611;1661

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-α-ionol 生成 Blumenol-C
  参考文献：
  名称：

  SEFTON, MARK A.;SKOUROUMOUNIS, GEORGE K.;MASSY-WESTROPP, RALPH A.;WILLIAM+, AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N2, C. 2071-2084

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 在 sodium tetrahydroborate 、 tBuOCrO3H 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-oxo-α-ionol
  参考文献：
  名称：

  Sefton, Mark A.; Skouroumounis, George K.; Massy-Westropp, Ralph A., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 12, p. 2071 - 2084

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Synthesis of Megastigma-4,6,8-trien-3-ones, 3-Hydroxy-β-ionol, 3-Hydroxy-β-ionone, 5,6-Epoxy-3-hydroxy-β-ionol, and 3-Oxo-<i>a</i>-ionol
  作者：Osamu Takazawa、Hiroshi Tamura、Kunio Kogami、Kazuo Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.55.1907

  日期：1982.6

  The Lewis acid-catalysed reaction of 1-trimethylsiloxy-1,3-cyclohexadienes with aldehydes and trialkyl orthoformates afforded the corresponding 4-substituted 2-cyclohexenones. A new reaction of 2,4,6-trienones with m-chloroperbenzoic acid followed by the reduction with zinc in acetic acid gave 7-hydroxy-3,5-dienones. Utilizing these efficient reactions, megastigma-4,6,8-trien-3-ones, 3-hydroxy-β-ionol, 3-hydroxy-β-ionone, 5,6-epoxy-3-hydroxy-β-ionol, and 3-oxo-α-ionol were successfully synthesized.

  路易斯酸催化的1-三甲基硅氧基-1,3-环己二烯与醛和三烷基正戊酸酯的反应得到了相应的4-取代2-环己烯酮。2,4,6-三烯酮与对氯酸苯甲酸的反应，再经过醋酸中锌还原，得到7-羟基-3,5-二烯酮。利用这些高效反应，成功合成了megastigma-4,6,8-三烯-3-酮、3-羟基-β-离子醇、3-羟基-β-离子酮、5,6-环氧-3-羟基-β-离子醇以及3-氧基-α-离子醇。
• Two diastereomeric 3-oxo-α-ionol β-d-glucosides from raspberry fruit
  作者：Anni Pabst、Denis Barron、Etienne Sémon、Peter Schreier

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83121-e

  日期：1992.5

  of diastereomeric 4-(3′-hydroxy-1′-butenyl)-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one (3-oxo-α-ionol) were isolated by adsorption chromatography on XAD-2 followed by LC on Sephadex LH-20, MPLC on RP-18, and flash chromatography on silica gel as well as by HPLC on diol and RP-18 phases. Their structures were determined by 1 H and 13 C NMR spectroscopy. The absolute configurations of the diastereomeric aglycones

  摘要 从覆盆子果实的甲醇提取物中提取出非对映异构体 4-(3'-羟基-1'-丁烯基)-3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-one 的两种 3'-O-β-d-吡喃葡萄糖苷(3-氧代-α-紫罗兰醇)通过在 XAD-2 上进行吸附色谱分离，然后在 Sephadex LH-20 上进行 LC，在 RP-18 上进行 MPLC，在硅胶上进行快速色谱以及通过二醇和 RP-18 上的 HPLC阶段。它们的结构由 1 H 和 13 C NMR 光谱确定。非对映体苷元的绝对构型分别确定为 (6 R ,9 R ) 和 (6 R ,9 S )，分别通过 CD 相关以及 1 H NMR 分析它们相应的 ( R )-(-)-α -苯基丙酸酯。
• Novel oxo-ionol carbonates useful as tobacco flavorants
  申请人：BASF Corporation

  公开号：US04992106A1

  公开（公告）日：1991-02-12

  Novel Oxo-ionol derivatives are described which have a but-1-en-3-ol carbonate side chain. These derivatives are stable tobacco enhancers which impart a slight hay-like flavor to tobacco smoke.

  本文介绍了一种具有丁-1-烯-3-醇碳酸酯侧链的新型氧杂离子衍生物。这些衍生物是稳定的烟草增香剂，为烟草烟雾增添了轻微的干草味。
• Oxo-ionol carbonates
  申请人：BASF Corporation

  公开号：US04827012A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  Novel Oxo-ionol derivatives are described which have a but-1-en-3-ol carbonate side chain. These derivatives are stable tobacco enhancers which impart a slight hay-like flavor to tobacco smoke.

  描述了一种具有丁-1-烯-3-醇碳酸酯侧链的新型Oxo离子酚衍生物。这些衍生物是稳定的烟草增香剂，能够赋予烟草烟雾略带干草般的味道。
• 3-oxo-α-ionol, vomifoliol and roseoside in Vitis vinifera fruit
  作者：Christopher R. Strauss、Bevan Wilson、Patrick J. Williams

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81745-8

  日期：——

表征谱图