3-hydroxy-α-ionol | 309757-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-hydroxy-α-ionol
• 英文别名: 4-[(E)-3-hydroxybut-1-enyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 309757-87-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: YTPJSSUCMUKHHN-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-a-紫罗兰酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 3-hydroxy-α-ionol
  参考文献：
  名称：

  研究器官提取物和尿液。第23次通讯。由孕妇母马的尿中约5-氧代-α-紫罗兰酮和二醇A和B，酮C和二酮D的合成

  摘要：

  通过叔氧化α-紫罗兰酮。在铬酸丁酯中制备5-氧代-α-紫罗兰酮。据此，合成了两种立体异构二醇A和B，二酮D和酮C，它们先前已从母马的尿液中分离出来。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350339

文献信息

• Untersuchungen �ber Organextrakte und Harn. 23. Mitteilung. �ber das 5-Oxo-?-jonon und �ber die Synthese der Diole A und B, des Ketons C und des Diketons D aus dem Harn von tr�chtigen Stuten
  作者：V. Prelog、M. Osgan

  DOI：10.1002/hlca.19520350339

  日期：1952.5.2

  Durch Oxydation von α-Jonon mit tert. Butyl-chromat wurde das 5-Oxo-α-jonon bereitet. Daraus hat man die beiden stereoisomeren Diole A und B, das Diketon D sowie das Keton C, welche früher aus dem Harn trächtiger Stuten isoliert worden waren, synthetisch hergestellt.

  通过叔氧化α-紫罗兰酮。在铬酸丁酯中制备5-氧代-α-紫罗兰酮。据此，合成了两种立体异构二醇A和B，二酮D和酮C，它们先前已从母马的尿液中分离出来。
• HARTMAN, DAVID A.;PONTONES, MARIA E.;KLOSS, VICTORIA F.;CURLEY, ROBERT W.+, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 5, C. 947-953
  作者：HARTMAN, DAVID A.、PONTONES, MARIA E.、KLOSS, VICTORIA F.、CURLEY, ROBERT W.+

  DOI：——

  日期：——
• Identification and Enantiodifferentiation of C13 Norisoprenoid Degradation Products of Glycosidically Bound 3-Hydroxy-.alpha.-ionol from Stinging Nettle (Urtica dioica L.)
  作者：Wolfgang Neugebauer、Peter Schreier

  DOI：10.1021/jf00054a044

  日期：1995.6

  Acid-catalyzed degradation (simultaneous distillation-extraction; pH 2.5) of glycosidically bound 3-hydroxy-alpha-ionol from stinging nettle (Urtica dioica L.) yielded 2,2,6-trimethyl-7-methylenebicyclo-[4.3.0]nona-4,8-diene and 2,2,6,7-tetramethylbicyclo[4.3.0]nona-4,7,9-triene as well as 1-(2-butenylidene)-2,6,6-trimethylcyclohexa-2,4-diene (1), 1-(2-butenylidene)-6,6-dimethyl-2-methylenecyclohex-3-ene (2), and isomeric 4-(2,6,6-trimethylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)but-3-en-2-ol (2,3-didehydro-alpha-ionol) (3a-d) and 4-(6, 6-dimethyl-2-methylenecyclohex-3-en-1-yl)but-3-en-2-ol (3,4-didehydro-gamma-ionol) (4a-d), which were identified by comparison of their chromatographic and spectral (MS; vapor phase FTIR) data with those of synthesized reference compounds. Configuration of the butenylidene chain of 1 and 2 was established by NOE experiments. The absolute configuration of the stereoisomers of 3 and 4 was elucidated using optically pure reference compounds. Enantiodifferentiation carried out by on-line coupled multidimensional gas chromatography-mass spectrometry revealed the occurrence of 1'R,2R and 1'R,2S diastereomers (3a/3c and 4a/4c) in stinging nettle.
• Norman, Shirley M.; Poling, Stephen M.; Maier, V. P., Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 10, p. 2887 - 2892
  作者：Norman, Shirley M.、Poling, Stephen M.、Maier, V. P.、Nelson, Mary D.

  DOI：——

  日期：——