dihydro-α-ionol | 13720-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydro-α-ionol
• 英文别名: 4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)butan-2-ol；α-dihydroionol；4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-butan-2-ol；Dihydro-α-jonol；Opt.-inakt. 1.1.3-Trimethyl-2-(3-hydroxy-butyl)-cyclohexen-(3)；4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-butanol；2-Cyclohexene-1-propanol, alpha,2,6,6-tetramethyl-
• CAS: 13720-37-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: OTXZMHLBFXFVPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydro-α-ionol 在 potassium dihydrogenphosphate 、 calcium hypochlorite 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 alpha,2,2-三甲基-6-亚甲基-环己烷丙醇
  参考文献：
  名称：

  通过工程角鲨烯-霍烯环化酶进行不对称阳离子-烯烃单环化

  摘要：

  角鲨烯-霍烯环化酶将( E )-或( Z )-底物对映专一地转化为( S )-或( R )-构型单环萜类化合物的内在能力通过酶进化和合成底物工程的结合而发挥作用( S )-和( R )-γ-二氢紫罗兰酮，>99% ee 。

  DOI：

  10.1002/anie.202108037
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 氯磺酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 dihydro-α-ionol
  参考文献：
  名称：

  氯磺酸作为一种方便的亲电烯烃环化剂

  摘要：

  在研究的几种磺酸（MeSO 3 H，p -TsOH，H 2 SO 4，ClSO 3 H，FSO 3 H）中，很少使用的氯磺酸是一种有效的试剂，可用于在内部亲核封端的亲电烯烃环化反应中。氟磺酸已经很好地建立了类似的方法。它的可用性，较低的价格以及相对较少的处理问题使ClSO 3 H成为有利的环化剂，特别是在大规模应用中。这些环化的立体化学结果已经合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01635-6

文献信息

• Diethylsilane as a Powerful Reagent in Au Nanoparticle-Catalyzed Reductive Transformations
  作者：Anastasia Louka、Marios Kidonakis、Iakovos Saridakis、Elisavet-Maria Zantioti-Chatzouda、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.202000483

  日期：2020.6.23

  Diethylsilane exhibits remarkable reactivity relative to typical hydrosilanes in the reduction of carbonyl compounds, imines, and amides catalyzed by Au nanoparticles.

  相对于典型的氢硅烷，二乙基硅烷在由Au纳米颗粒催化的羰基化合物，亚胺和酰胺的还原中表现出显着的反应性。
• Traceless Silylation of β-C(sp³)–H Bonds of Alcohols via Perfluorinated Acetals
  作者：Ala Bunescu、Trevor W. Butcher、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.7b12150

  日期：2018.1.31

  We report the silylation of primary C-H bonds located β to secondary and tertiary alcohols by exploiting perfluorinated esters as traceless directing groups. The conversion of a secondary or tertiary alcohol to a perfluoroalkyl ester and conversion of the ester to the corresponding silyl acetals by hydrosilylation allows for selective β-C(sp3)-H silylation catalyzed by the combination of [Ir(cod)OMe]2

  我们报告了通过利用全氟化酯作为无痕导向基团，将位于 β 的伯 CH 键硅烷化为仲醇和叔醇。仲醇或叔醇转化为全氟烷基酯以及酯通过氢化硅烷化转化为相应的甲硅烷基缩醛允许选择性 β-C(sp3)-H 硅烷化，由 [Ir(cod)OMe]2 和Me4Phen (3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline) 形成 6 元二氧杂硅烷。这些二恶硅烷的 Tamao-Fleming 氧化产生 1,2 二醇。开发的序列应用于一系列含有羟基的天然产物。
• [EN] 3'-KETOGLYCOSIDE COMPOUND FOR THE SLOW RELEASE OF A VOLATILE ALCOHOL<br/>[FR] COMPOSÉ 3'-CÉTOGLYCOSIDE POUR LA LIBÉRATION LENTE D'UN ALCOOL VOLATIL
  申请人：GLYCOSCIENCE S L

  公开号：WO2021160670A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to a 3'-ketoglycoside compound defined by formula (I) and its use for controlled release of alcohols, in particular alcohols showing an insect repellent effect. It relates also to a process for preparing the 3'-ketoglycoside compound of formula (I). It further relates to a composition comprising a 3'- ketoglycoside compound of formula (I). It relates also to the use of a 3'-ketoglycoside compound of formula (I) for the controlled release of alcohols. It related also to a method of use of such composition.

  本发明涉及由式(I)定义的3'-酮基糖苷化合物及其用于控制释放醇，特别是显示驱虫效果的醇。它还涉及制备式(I)的3'-酮基糖苷化合物的方法。此外，它还涉及包含式(I)的3'-酮基糖苷化合物的组合物。它还涉及使用式(I)的3'-酮基糖苷化合物来控制释放醇。它还涉及使用这种组合物的方法。
• Capturing the Monomeric (L)CuH in NHC‐Capped Cyclodextrin: Cavity‐Controlled Chemoselective Hydrosilylation of α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Guangcan Xu、Sébastien Leloux、Pinglu Zhang、Jorge Meijide Suárez、Yongmin Zhang、Etienne Derat、Mickaël Ménand、Olivia Bistri‐Aslanoff、Sylvain Roland、Tom Leyssens、Olivier Riant、Matthieu Sollogoub

  DOI：10.1002/anie.202001733

  日期：2020.5.4

  N-heterocyclic carbene (ICyD) allowed both to catch the elusive monomeric (L)CuH and a cavity-controlled chemoselective copper-catalyzed hydrosilylation of α,β-unsaturated ketones. Remarkably, (α-ICyD)CuCl promoted the 1,2-addition exclusively, while (β-ICyD)CuCl produced the fully reduced product. The chemoselectivity is controlled by the size of the cavity and weak interactions between the substrate and internal

  N杂环卡宾（ICyD）封端的环糊精中的铜包封既可以捕获难以捉摸的单体（L）CuH，也可以捕获由腔控制的化学选择性铜催化的α，β-不饱和酮的氢化硅烷化。值得注意的是，（α-ICyD）CuCl专门促进了1,2-加成，而（β-ICyD）CuCl产生了完全还原的产物。化学选择性由空腔的大小以及环糊精的底物和内部CH键之间的弱相互作用控制。
• Selective reduction of dienes/polyenes using sodium borohydride/catalytic ruthenium(III) in various liquid amide aqueous mixtures
  作者：James H. Babler、David W. Ziemke、Robert M. Hamer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.083

  日期：2013.3

  structurally diverse dienes and an unsymmetrical triene is reported. The reduction is facile at 0 °C in a liquid amide aqueous solution containing sodium borohydride in the presence of 15 mol % ruthenium(III) chloride. The chemoselectivity of the reaction is controlled by proper choice of the liquid amide solvent.

  据报道，一种有效的方法可以选择性地还原几种结构不同的二烯和不对称的三烯。在含有硼氢化钠的液体酰胺水溶液中，在15摩尔％氯化钌（III）的存在下，还原在0°C时容易进行。该反应的化学选择性是由液体酰胺溶剂的适当选择来控制。