1-((4-nitrophenyl)thio)naphthalen-2-amine | 91816-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-((4-nitrophenyl)thio)naphthalen-2-amine
• 英文别名: 1-(4-nitro-phenylsulfanyl)-[2]naphthylamine；(4-Nitro-phenyl)-(2-amino-naphthyl-(1))-sulfid；2-Amino-1-(4-nitro-phenylmercapto)-naphthalin；1-(4-Nitro-phenylmercapto)-[2]naphthylamin；1-(4-nitrophenyl)sulfanylnaphthalen-2-amine
• CAS: 91816-57-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 296.349
• InChiKey: MTFJHCCGNZXACY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-nitrophenyl)thio)naphthalen-2-amine 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 生成 N-[1-(4-nitro-phenylsulfanyl)-[2]naphthyl]-diacetamide
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Lenhardt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 400, p. 25

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯 作用下， 生成 1-((4-nitrophenyl)thio)naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Lenhardt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 400, p. 20

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TBAI-mediated sulfenylation of arenes with arylsulfonyl hydrazides in DPDME
  作者：Wei Yueting、Liu Yali、He Jing、Li Xuezhen、Liu Ping、Zhang Jie

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131646

  日期：2020.11

  An efficient TBAI (tetrabutylammonium iodide)-mediated C-H sulfenylation of arenes with arylsulfonyl hydrazides in dipropylene glycol dimethyl ether (DPDME) was described. Various electron-rich arenes were applicable in the reaction, such as naphthylamine, naphthol, aniline, indole, pyrrole, and imidaz o [1,2, 2(a)] pyridine. A wide range of the aryl sulfides were obtained with good functional group

  描述了在二丙二醇二甲醚（DPDME）中有效的TBAI（碘化四丁基铵）介导的芳烃与芳基磺酰肼的CH亚磺酰化反应。各种富电子芳烃可用于反应中，例如萘胺，萘酚，苯胺，吲哚，吡咯和咪唑基[1,2,2（a）]吡啶。获得了具有良好官能团耐受性的各种芳基硫醚。该方法具有绿色反应条件（无臭且易于获得的硫试剂，可循环利用的TBAI和DPDME作为溶剂）和广泛的底物范围。合成潜力通过克级合成和下游转化得到证明。机理研究表明，该反应是通过亲电取代过程实现的，二芳基二硫化物可能是主要中间体。