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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    —— 5a-Hydroxy-5a,5b,11a,12a-tetrahydro-2,5b,7-trimethyl-12-(11H)-benzo<1,2-b:3,4-b'>bis-benzofuranone 21272-75-3 C21H20O4
    5a-Hydroxy-5a,5b,11a,12a-tetrahydro-2,5b,7-trimethyl-12-(11H)-benzo<1,2-b:3,4-b'>bis-benzofuranone
    —— (3R)-3-(2-chloroethyl)-3-phenyl-1-benzofuran-2-one —— C16H13ClO2
    (3R)-3-(2-chloroethyl)-3-phenyl-1-benzofuran-2-one
    —— (3S)-3-(2-chloroethyl)-3-phenyl-1-benzofuran-2-one —— C16H13ClO2
    (3S)-3-(2-chloroethyl)-3-phenyl-1-benzofuran-2-one
    —— N-[(2S,3S)-3-(2,5-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-methyl-2H-1-benzofuran-2-yl]-N-methylpropanamide —— C19H21NO5
    N-[(2S,3S)-3-(2,5-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-methyl-2H-1-benzofuran-2-yl]-N-methylpropanamide
    —— S-(2,3-dihydro-1-benzofuran-2-ylmethyl) N-[1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-(trifluoromethyl)pent-2-en-3-yl]carbamothioate —— C16H10F11NO2S
    S-(2,3-dihydro-1-benzofuran-2-ylmethyl) N-[1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-(trifluoromethyl)pent-2-en-3-yl]carbamothioate
    —— 1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-N-phenylmethoxyethanimine —— C17H17NO2
    1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-N-phenylmethoxyethanimine
    —— (2S,3S)-3-methyl-5-morpholin-4-ylsulfonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid —— C14H17NO6S
    (2S,3S)-3-methyl-5-morpholin-4-ylsulfonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid
    —— (2R,3R)-3-methyl-5-morpholin-4-ylsulfonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid —— C14H17NO6S
    (2R,3R)-3-methyl-5-morpholin-4-ylsulfonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid
    —— (3S)-3-[2-(butylamino)ethyl]-3-phenyl-1-benzofuran-2-one —— C20H23NO2
    (3S)-3-[2-(butylamino)ethyl]-3-phenyl-1-benzofuran-2-one
    —— (2S,3R)-3-methyl-5-morpholin-4-ylsulfonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid —— C14H17NO6S
    (2S,3R)-3-methyl-5-morpholin-4-ylsulfonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid
    —— (2R,3S)-3-methyl-5-morpholin-4-ylsulfonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid —— C14H17NO6S
    (2R,3S)-3-methyl-5-morpholin-4-ylsulfonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid
    —— 2-(2,3-dihydro-2-oxo-3-phenyl-3-benzofuranyl)acetic acid —— C16H12O4
    2-(2,3-dihydro-2-oxo-3-phenyl-3-benzofuranyl)acetic acid
    —— [(2S)-7-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C9H10ClNO
    [(2S)-7-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2R)-7-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C9H10ClNO
    [(2R)-7-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— (1R)-7-hydroxy-3-oxatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4(13),5,7-trien-9-one —— C12H12O3
    (1R)-7-hydroxy-3-oxatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4(13),5,7-trien-9-one
    —— (1R)-7-methoxy-3-oxatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4(13),5,7-trien-9-one —— C13H14O3
    (1R)-7-methoxy-3-oxatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4(13),5,7-trien-9-one
    —— 3,3-dimethoxy-5-(1-trimethylsilylvinyl)-2,3a,4,5a,10b,10c-hexahydro-1H-indeno[5,4-b]benzofuran-5-ol —— C22H32O4Si
    3,3-dimethoxy-5-(1-trimethylsilylvinyl)-2,3a,4,5a,10b,10c-hexahydro-1H-indeno[5,4-b]benzofuran-5-ol
    —— [(2R)-7-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C10H13NO
    [(2R)-7-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2S)-7-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C10H13NO
    [(2S)-7-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— ethyl (2Z)-2-[(3R)-3-hydroxy-3-methyl-1-benzofuran-2-ylidene]acetate —— C13H14O4
    ethyl (2Z)-2-[(3R)-3-hydroxy-3-methyl-1-benzofuran-2-ylidene]acetate
    —— ethyl (2Z)-2-[(3S)-3-hydroxy-3-methyl-1-benzofuran-2-ylidene]acetate —— C13H14O4
    ethyl (2Z)-2-[(3S)-3-hydroxy-3-methyl-1-benzofuran-2-ylidene]acetate
    —— (3R)-3-[11-(diethylamino)undecyl]-3-phenyl-1-benzofuran-2-one —— C29H41NO2
    (3R)-3-[11-(diethylamino)undecyl]-3-phenyl-1-benzofuran-2-one
    —— (3R)-3-[2-(diethylamino)ethyl]-5-methyl-3-phenyl-1-benzofuran-2-one —— C21H25NO2
    (3R)-3-[2-(diethylamino)ethyl]-5-methyl-3-phenyl-1-benzofuran-2-one
    —— (3S)-3-[11-(diethylamino)undecyl]-3-phenyl-1-benzofuran-2-one —— C29H41NO2
    (3S)-3-[11-(diethylamino)undecyl]-3-phenyl-1-benzofuran-2-one
    —— (3R)-5-hydroxy-3-phenyl-3H-1-benzofuran-2-one —— C14H10O3
    (3R)-5-hydroxy-3-phenyl-3H-1-benzofuran-2-one
    —— (3S)-3-pent-4-enyl-3-phenyl-1-benzofuran-2-one —— C19H18O2
    (3S)-3-pent-4-enyl-3-phenyl-1-benzofuran-2-one
    —— 1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl 2-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)-2-hydroxy-2-phenylacetate —— C25H29NO4
    1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl 2-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)-2-hydroxy-2-phenylacetate
    —— Ethyl 2-(3-hydroxy-3-methyl-1-benzofuran-2-ylidene)acetate —— C13H14O4
    Ethyl 2-(3-hydroxy-3-methyl-1-benzofuran-2-ylidene)acetate
    —— 5,6-Benzofurandimethanol, 2,3-dihydro- —— C10H12O3
    5,6-Benzofurandimethanol, 2,3-dihydro-
    —— N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]propan-2-amine —— C12H17NO
    N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]propan-2-amine
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]propan-2-amine —— C12H17NO
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]propan-2-amine
    —— (2R,3R)-5-bromo-2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-3H-1-benzofuran-3-ol —— C15H18BrN3O3
    (2R,3R)-5-bromo-2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-3H-1-benzofuran-3-ol
    —— (2S,3R)-5-bromo-2-[(1R)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-3H-1-benzofuran-3-ol —— C15H18BrN3O3
    (2S,3R)-5-bromo-2-[(1R)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-3H-1-benzofuran-3-ol
    —— (2S,3R)-5-bromo-2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-3H-1-benzofuran-3-ol —— C15H18BrN3O3
    (2S,3R)-5-bromo-2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-3H-1-benzofuran-3-ol
    —— (2R)-5-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-carbonitrile —— C11H11NO2
    (2R)-5-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-carbonitrile
    —— (2S)-5-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-carbonitrile —— C11H11NO2
    (2S)-5-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-carbonitrile
    —— (2R,3S)-5-bromo-2-propan-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol —— C11H13BrO2
    (2R,3S)-5-bromo-2-propan-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
    —— 4-[Hydroxy-(2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methylidene]-1-(2-methoxyethyl)-5-(5-methylfuran-2-yl)pyrrolidine-2,3-dione —— C22H23NO6
    4-[Hydroxy-(2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methylidene]-1-(2-methoxyethyl)-5-(5-methylfuran-2-yl)pyrrolidine-2,3-dione
    —— 3-Ethoxy-2,2,4-trimethyl-7-nitro-2,3-dihydro-1-benzofuran —— C13H17NO4
    3-Ethoxy-2,2,4-trimethyl-7-nitro-2,3-dihydro-1-benzofuran
    —— 6-Methoxy-3-methyl-3-phenyl-1-benzofuran-2-one —— C16H14O3
    6-Methoxy-3-methyl-3-phenyl-1-benzofuran-2-one
    —— (3S)-6,7-dimethoxy-3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran —— C11H14O3
    (3S)-6,7-dimethoxy-3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
    —— (3R)-3-[2-(butylamino)ethyl]-3-phenyl-1-benzofuran-2-one —— C20H23NO2
    (3R)-3-[2-(butylamino)ethyl]-3-phenyl-1-benzofuran-2-one
    —— N-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)-6-(2,6-dimethylmorpholin-4-yl)-5-nitropyrimidin-4-amine —— C19H23N5O4
    N-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)-6-(2,6-dimethylmorpholin-4-yl)-5-nitropyrimidin-4-amine
    —— (2S)-2-(bromomethyl)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran —— C9H8BrFO
    (2S)-2-(bromomethyl)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran
    —— N-(4-ethylbenzyl)-2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-amine —— C20H25NO
    N-(4-ethylbenzyl)-2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-amine
    —— ethyl (2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-hydroxyacetate —— C12H14O4
    ethyl (2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-hydroxyacetate
    —— ethyl (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-hydroxyacetate —— C12H14O4
    ethyl (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-hydroxyacetate
    —— 5-[5-[(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)oxymethyl]tetrazol-1-yl]-3,4-dimethyl-1,2-oxazole —— C17H19N5O3
    5-[5-[(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)oxymethyl]tetrazol-1-yl]-3,4-dimethyl-1,2-oxazole
    —— 4-[Hydroxy-(2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methylidene]-1-(2-phenylethyl)-5-thiophen-2-ylpyrrolidine-2,3-dione —— C26H23NO4S
    4-[Hydroxy-(2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methylidene]-1-(2-phenylethyl)-5-thiophen-2-ylpyrrolidine-2,3-dione
    —— 2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(3-hydroxypropyl)-1,3-thiazolidin-4-one —— C14H17NO3S
    2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(3-hydroxypropyl)-1,3-thiazolidin-4-one