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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    —— N-(2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)-2-pyrazinamine —— C15H17N3O
    N-(2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)-2-pyrazinamine
    —— (3R)-3-penta-1,2-dienyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5,7-diol —— C13H14O3
    (3R)-3-penta-1,2-dienyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5,7-diol
    —— 1‐(2,3‐dihydro‐1‐benzofuran‐6‐yl)propan‐2‐amine —— C11H15NO
    1‐(2,3‐dihydro‐1‐benzofuran‐6‐yl)propan‐2‐amine
    —— (3S)-3-penta-1,2-dienyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5,7-diol —— C13H14O3
    (3S)-3-penta-1,2-dienyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5,7-diol
    —— [1-[3-(Diethylazaniumyl)propyl]-2-(5-methylfuran-2-yl)-4,5-dioxopyrrolidin-3-ylidene]-(2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methanolate —— C26H32N2O5
    [1-[3-(Diethylazaniumyl)propyl]-2-(5-methylfuran-2-yl)-4,5-dioxopyrrolidin-3-ylidene]-(2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methanolate
    —— 3-(3-Butoxypropyl)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3-thiazolidin-4-one —— C18H25NO3S
    3-(3-Butoxypropyl)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3-thiazolidin-4-one
    —— Ethyl 3-[2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-oxo-1,3-thiazinan-3-yl]propanoate —— C17H21NO4S
    Ethyl 3-[2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-oxo-1,3-thiazinan-3-yl]propanoate
    —— (S)-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methoxy]methanol —— C18H18O4
    (S)-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methoxy]methanol
    —— 2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(3-imidazol-1-ylpropyl)-1,3-thiazolidin-4-one —— C17H19N3O2S
    2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(3-imidazol-1-ylpropyl)-1,3-thiazolidin-4-one
    —— 3-[3-(Diethylamino)propyl]-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3-thiazinan-4-one —— C19H28N2O2S
    3-[3-(Diethylamino)propyl]-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3-thiazinan-4-one
    —— 2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(2-ethylsulfanylethyl)-1,3-thiazolidin-4-one —— C15H19NO2S2
    2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(2-ethylsulfanylethyl)-1,3-thiazolidin-4-one
    —— 2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-[(4-fluorophenyl)methyl]-1,3-thiazolidin-4-one —— C18H16FNO2S
    2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-[(4-fluorophenyl)methyl]-1,3-thiazolidin-4-one
    —— Methyl 3-[2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]propanoate —— C15H17NO4S
    Methyl 3-[2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]propanoate
    —— 4-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)-2-[[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxymethyl]morpholine —— C20H21F3N2O3
    4-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)-2-[[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxymethyl]morpholine
    —— 3,3-bis(4-bromophenyl)-5-chloro-2H-1-benzofuran —— C20H13Br2ClO
    3,3-bis(4-bromophenyl)-5-chloro-2H-1-benzofuran
    —— [1-[3-(Dimethylazaniumyl)propyl]-2-(5-methylfuran-2-yl)-4,5-dioxopyrrolidin-3-ylidene]-(2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methanolate —— C24H28N2O5
    [1-[3-(Dimethylazaniumyl)propyl]-2-(5-methylfuran-2-yl)-4,5-dioxopyrrolidin-3-ylidene]-(2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methanolate
    —— methyl (1S,2R,3R,7Z,10R)-7-[[5-(4-bromophenyl)furan-2-yl]methylidene]-3-methyl-8-oxo-17-oxa-6-thia-4,9-diazapentacyclo[8.7.0.01,3.05,9.011,16]heptadeca-4,11,13,15-tetraene-2-carboxylate —— C27H19BrN2O5S
    methyl (1S,2R,3R,7Z,10R)-7-[[5-(4-bromophenyl)furan-2-yl]methylidene]-3-methyl-8-oxo-17-oxa-6-thia-4,9-diazapentacyclo[8.7.0.01,3.05,9.011,16]heptadeca-4,11,13,15-tetraene-2-carboxylate
    —— 2-[(2S)-2-ethyl-3H-1-benzofuran-2-yl]-1H-imidazole —— C13H14N2O
    2-[(2S)-2-ethyl-3H-1-benzofuran-2-yl]-1H-imidazole
    —— 4-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]piperidine —— C13H17NO
    4-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]piperidine
    —— 2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-[(3-fluorophenyl)methyl]-1,3-thiazolidin-4-one —— C18H16FNO2S
    2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-[(3-fluorophenyl)methyl]-1,3-thiazolidin-4-one
    —— (3S)-3-phenyl-3H-1-benzofuran-2-one —— C14H10O2
    (3S)-3-phenyl-3H-1-benzofuran-2-one
    —— ethyl (3S)-2-oxo-3-phenyl-1-benzofuran-3-carboxylate —— C17H14O4
    ethyl (3S)-2-oxo-3-phenyl-1-benzofuran-3-carboxylate
    —— N-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)-1-[(2R)-oxolan-2-yl]methanamine —— C14H19NO2
    N-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)-1-[(2R)-oxolan-2-yl]methanamine
    —— [(2S,3S)-3-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone —— C24H22O2
    [(2S,3S)-3-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone
    —— [(2R,3S)-3-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone —— C24H22O2
    [(2R,3S)-3-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone
    —— [(2S,3R)-3-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone —— C24H22O2
    [(2S,3R)-3-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone
    —— [(2R,3R)-3-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone —— C24H22O2
    [(2R,3R)-3-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone
    —— 2,5-dimethyl-1-(2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)-1H-pyrrole —— C17H21NO
    2,5-dimethyl-1-(2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)-1H-pyrrole
    —— (3aR,8bS)-8-phenylmethoxy-3a,8b-dihydro-1H-furo[2,3-b][1]benzofuran-2-one —— C17H14O4
    (3aR,8bS)-8-phenylmethoxy-3a,8b-dihydro-1H-furo[2,3-b][1]benzofuran-2-one
    —— (3aS,8bR)-8-phenylmethoxy-3a,8b-dihydro-1H-furo[2,3-b][1]benzofuran-2-one —— C17H14O4
    (3aS,8bR)-8-phenylmethoxy-3a,8b-dihydro-1H-furo[2,3-b][1]benzofuran-2-one
    —— (3aR,8bS)-6,8-dimethoxy-3a,8b-dihydro-1H-furo[2,3-b][1]benzofuran-2-one —— C12H12O5
    (3aR,8bS)-6,8-dimethoxy-3a,8b-dihydro-1H-furo[2,3-b][1]benzofuran-2-one
    —— (3aR,8bR)-8-phenylmethoxy-3a,8b-dihydro-1H-furo[2,3-b][1]benzofuran-2-one —— C17H14O4
    (3aR,8bR)-8-phenylmethoxy-3a,8b-dihydro-1H-furo[2,3-b][1]benzofuran-2-one
    —— 2,3,3a,8a-Tetrahydro-4,6-dimethoxy-2-oxo-furo<2,3-b>benzofuran —— C12H12O5
    2,3,3a,8a-Tetrahydro-4,6-dimethoxy-2-oxo-furo<2,3-b>benzofuran
    —— (3aS,8bR)-6,8-dimethoxy-3a,8b-dihydro-1H-furo[2,3-b][1]benzofuran-2-one —— C12H12O5
    (3aS,8bR)-6,8-dimethoxy-3a,8b-dihydro-1H-furo[2,3-b][1]benzofuran-2-one
    —— (2R,3R)-5-bromo-2-propan-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol —— C11H13BrO2
    (2R,3R)-5-bromo-2-propan-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
    —— 2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(3-methoxypropyl)-1,3-thiazolidin-4-one —— C15H19NO3S
    2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(3-methoxypropyl)-1,3-thiazolidin-4-one
    —— 3-[(2,3-Difluorophenyl)methyl]-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3-thiazolidin-4-one —— C18H15F2NO2S
    3-[(2,3-Difluorophenyl)methyl]-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3-thiazolidin-4-one
    —— 2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,3-thiazolidin-4-one —— C21H23NO5S
    2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,3-thiazolidin-4-one
    —— 2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-[(2-fluorophenyl)methyl]-1,3-thiazolidin-4-one —— C18H16FNO2S
    2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-[(2-fluorophenyl)methyl]-1,3-thiazolidin-4-one
    —— (NE)-N-[(2E)-7-chloro-2-(furan-2-ylmethylidene)-5-methyl-1-benzofuran-3-ylidene]hydroxylamine —— C14H10ClNO3
    (NE)-N-[(2E)-7-chloro-2-(furan-2-ylmethylidene)-5-methyl-1-benzofuran-3-ylidene]hydroxylamine
    —— (1S)-7-hydroxy-3-oxatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4(13),5,7-trien-9-one —— C12H12O3
    (1S)-7-hydroxy-3-oxatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4(13),5,7-trien-9-one
    —— 2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]-1,3-thiazolidin-4-one —— C17H17NO3S
    2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]-1,3-thiazolidin-4-one
    —— 2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(pyridin-2-ylmethyl)-1,3-thiazolidin-4-one —— C17H16N2O2S
    2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(pyridin-2-ylmethyl)-1,3-thiazolidin-4-one
    —— (2S)-2-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-1-piperidin-1-ylbutan-2-ol —— C17H25NO2
    (2S)-2-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-1-piperidin-1-ylbutan-2-ol
    —— 2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(2-pyridin-4-ylethyl)-1,3-thiazolidin-4-one —— C18H18N2O2S
    2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(2-pyridin-4-ylethyl)-1,3-thiazolidin-4-one
    —— (2R)-2-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-1-piperidin-1-ylbutan-2-ol —— C17H25NO2
    (2R)-2-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-1-piperidin-1-ylbutan-2-ol
    —— (2R)-2-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-1-piperidin-1-ylbutan-2-ol —— C17H25NO2
    (2R)-2-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-1-piperidin-1-ylbutan-2-ol
    —— (2S)-2-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-1-piperidin-1-ylbutan-2-ol —— C17H25NO2
    (2S)-2-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-1-piperidin-1-ylbutan-2-ol
    —— 2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(2,3-dihydroxypropyl)-1,3-thiazolidin-4-one —— C14H17NO4S
    2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(2,3-dihydroxypropyl)-1,3-thiazolidin-4-one
    —— (2S,3R)-3-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid —— C15H12O3
    (2S,3R)-3-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid