柠檬醛 | 5392-40-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 柠檬醛
• 中文别名: 檸檬油醛；3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛；3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醛；柠檬柠檬草；3,7-二甲基辛基-2,6-二烯；3,7-二甲基-2,6-辛二烯；天然柠檬醛
• 英文名称: (E/Z)-3,7-dimethyl-2,6-octadienal
• 英文别名: citral；3,7-dimethyl-2,6-octadienal；neral；3,7-dimethylocta-2,6-dienal；β-citral；geranial
• CAS: 5392-40-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• mdl: MFCD00006997
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229 °C (lit.)
• 密度：
  0.888 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  5 (vs air)
• 闪点：
  215 °F
• 溶解度：
  0.42克/升
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 5 ppm (Skin)
• LogP：
  2.76 at 25℃
• 物理描述：
  Citral appears as a clear yellow colored liquid with a lemon-like odor. Less dense than water and insoluble in water. Toxic by ingestion. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  Mobile pale yellow liquid
• 气味：
  Strong lemon odor
• 味道：
  Taste threshold values: Detection: 28 to 120 ppb; alpha-citral, 32 to 460 ppb; beta-citral, 30 to 460 ppb.
• 熔点：
  Melting point <-10 °C.
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 5.3
• 蒸汽压力：
  9.13X10-2 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下，柠檬醛是一种稳定的无色或微黄色液体，具有浓郁的柠檬香味，并且无旋光性。其沸点为228℃，闪点92℃，存在顺式与反式两种异构体。通过亚硫酸氢钠处理，顺式柠檬醛溶解度极小而反式柠檬醛溶解度较大，因此可以将两者分开。 - 顺式柠檬醛：相对密度(d²⁰ 0.8898)，折射率(n_D²⁰)1.4891，沸点118～119℃(2666Pa)。 - 反式柠檬醛：相对密度0.8888，折射率(n_D²⁰)1.4891，沸点117～118℃(2666Pa)。 它们溶于非挥发性油、挥发性油、丙二醇和乙醇，但不溶于甘油和水。在碱性和强酸环境中不稳定。 2. 天然柠檬醛存在于多种精油中，包括柠檬草油（70%～80%）、山苍子油（约70％），以及柠檬油、白柠檬油、柑橘类叶油等。 - 毒性：大鼠口服LD50为4960mg/kg。
• 自燃温度：
  225 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 气味阈值：
  Aroma threshold values: Detection: 28 to 120 ppb; alpha-citral, 32 to 460 ppb; beta citral, 30 to 460 ppb.
• 折光率：
  Index of refraction = 1.4860-1.4900 at 20 °C, not optically active
• 保留指数：
  1240.5;1240.5;1240.6;1242.5;1237;1272;1239;1244;1216;1247;1213;1249;1272

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

Citral ... 在实验动物中 ... 部分转化为所谓的Hildebrandt酸，其中发生了双键ω氧化。

Citral ... in experimental animals ... is converted in part to the so-called Hildebrandt acid in which a double omega oxidation has taken place.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

香叶醛是一种天然存在的萜烯系列脂肪醛，是柠檬醛和橙花醛的同分异构体混合物。在本研究中，对雄性F344大鼠尿液中香叶醛的代谢物进行了表征。研究了香叶醛在C-8甲基位置的对映选择性氧化，以及胆汁和尿液代谢物的水解敏感性。为了识别代谢物，在大鼠单次口服500 mg/kg剂量的(14)C香叶醛后，收集了24小时内置于干冰上的尿液。尿液中香叶醛的消除是迅速的，大约有50%的剂量在24小时内被排泄。香叶醛被迅速代谢并作为代谢物排泄，包括几种酸和一种胆汁葡萄糖苷酸。分离并鉴定了7种尿液代谢物：3-羟基-3,7-二甲基-6-辛二酸；3,8-二羟基-3,7-二甲基-6-辛二醇酸；3,9-二羟基-3,7-二甲基-6-辛二醇酸；E-和Z-3,7-二甲基-2,6-辛二烯二酸；3,7-二甲基-6-辛二酸；和E-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸。尽管香叶醛是一个α,β-不饱和醛，具有潜在的活性，但香叶醛的尿液代谢物似乎来自于除了双键上的亲核加成以外的代谢途径。

Citral is a naturally occurring aliphatic aldehyde of the terpene series and is an isomeric mixture of geranial and neral. In this study, urinary metabolites of citral in male F344 rats were characterized. Stereospecific oxidation of citral at the C-8 methyl was investigated, as was the hydrolytic sensitivity of biliary and urinary metabolites. For metabolite identification, urine was collected over dry ice for 24 hr after a single po 500 mg/kg dose of (l4)C citral. Elimination in urine was rapid, with approximately 50% of the dose excreted within 24 hr. Citral was rapidly metabolized and excreted as metabolites, including several acids and a biliary glucuronide. Seven urinary metabolites were isolated and identified: 3-hydroxy-3,7-dimethyl-6-octenedioic acid; 3,8-dihydroxy-3,7-dimethyl-6-octenolc acid; 3,9-dihydroxy-3,7-dimethyl-6-octenolc acid; E- and Z-3,7-dimethyl-2,6-octadienedioic acid; 3,7-dimethyl-6-octenedioic acid; and E-3,7-dimethyl-2,6-octadienoic acid. Although citral is an alpha,beta-unsaturated aldehyde and has the potential of being reactive, the urinary metabolites of citral appear to arise from metabolic pathways other than nucleophilic addition to the double bond.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

柠檬醛的体内代谢报告表明，主要的代谢途径是转化成相应的酸，可能是通过醛脱氢酶。在目前的研究中，从雄性Sprague-Dawley大鼠中制备了肝线粒体和细胞质组分，以评估柠檬醛的体外代谢。在任一亚细胞组分中均未观察到醛脱氢酶介导的柠檬醛氧化证据。相反，发现柠檬醛是低KM线粒体形式的醛脱氢酶对乙醛氧化的一种强效抑制剂。在柠檬醛存在下测量这种同工酶的体外乙醛氧化率，估算出Ki为360 nM。观察到柠檬醛在细胞质组分中很容易被酒精脱氢酶还原为相应的醇。在NADH存在下，柠檬醛的还原以两种不同的速率进行。柠檬醛的不同醇脱氢酶介导的还原速率可能是由于两种柠檬醛异构体，即香叶醛（反式）和橙花醛（顺式）对酶的不同亲和力所致。

Reports of the in vivo metabolism of citral suggest that a primary route of metabolism is conversion to the corresponding acid presumably by aldehyde dehydrogenases. In the present study, hepatic mitochondrial and cytosolic fractions were prepared from male Sprague-Dawley rats to assess in vitro metabolism of citral. Evidence of aldehyde dehydrogenases-mediated citral oxidation was not seen in either subcellular fraction. On the contrary, citral was found to be a potent inhibitor of acetaldehyde oxidation by the low-KM mitochondrial form of aldehyde dehydrogenases. Measurement of the in vitro acetaldehyde oxidation rates of this isozyme in the presence of citral lead to the estimation of a Ki of 360 nM. It was observed that citral was readily reduced to the corresponding alcohol by alcohol dehydrogenase in the cytosolic fraction. The reduction of citral in the presence of NADH proceeded at two distinct rates. It is possible that the differential alcohol dehydrogenase-mediated reduction rates of citral are the result of varying affinities for the enzyme of two citral, isomers, geranial (trans) and neral (cis).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

柠檬醛从胃肠道被迅速吸收。由于柠檬醛极具挥发性，大部分通过皮肤给药的剂量会因挥发而丧失，但残留在皮肤上的柠檬醛吸收相当好。柠檬醛被迅速代谢并以代谢物的形式排出。尿液是主要的排出途径。这种化学物质对啮齿动物的急性毒性较低，因为口服或皮肤的LD50值超过了1000 mg/kg。在大鼠中，这种化学物质对皮肤有刺激性，对眼睛无刺激性。有证据表明这种化学物质对人类皮肤有致敏作用。几项重复口服剂量研究显示，在低于1000 mg/kg/天的暴露下，柠檬醛没有不良影响，而在1000 mg/kg/天以上的剂量下，鼻腔或前胃（首次接触部位）出现了轻微的组织学变化，可能是由于刺激所致。F344/N大鼠（雄性和雌性）在饲料中接受了微囊化的柠檬醛，浓度为0、0.63%、1.25%、2.5%、5%和10%（相应的剂量为0、142、285、570、1140和2280 mg/kg/天），持续14天。在没有炎症反应的情况下，1,140和2,280 mg/kg/天的雄性和雌性大鼠鼻咽中观察到轻至中度的呼吸上皮细胞增生和/或鳞状化生。NOAEL（无观察到不良效应的剂量）设定为570 mg/kg/天。在一项OECD初步繁殖毒性筛选试验[TG 421]中，柠檬醛通过灌胃给予Crj:CD(SD)大鼠，剂量为0、40、200和1000 mg/kg/天，雄性持续46天，雌性持续39-50天，包括交配和妊娠期以及哺乳期第3天。在1000 mg/kg/天的雄性和雌性大鼠中，观察到前胃的鳞状增生、溃疡和肉芽肿。因此，重复剂量毒性的NOAEL为200 mg/kg/天。在上述初步繁殖研究中，柠檬醛对繁殖能力、生殖器官的重量或组织病理学没有影响，对分娩或母性行为也没有影响。然而，在1000 mg/kg组中，雄性和雌性幼崽的体重减轻。因此，发育毒性的口服NOAEL为200 mg/kg/天。在一项致畸性研究中，SD孕鼠在妊娠第6-15天每天吸入柠檬醛6小时，平均浓度为0、10或34 ppm的蒸气，或68 ppm的气溶胶/蒸气混合物。即使在母体效应的存在下，68 ppm也没有观察到显著的致畸性。致畸性的吸入NOAEL确立为68 ppm（423 mg/m3）。七项细菌反向突变研究显示，无论是否进行代谢激活，结果均为阴性。对于非细菌体外研究，两项中国仓鼠细胞的染色体畸变结果为阴性，但同一细胞中姐妹染色单体交换的一项结果为阳性。此外，两项啮齿动物体内的微核试验结果为阴性。根据上述信息，柠檬醛的遗传毒性潜力可以认为是阴性。NTP（美国国家毒理学计划）研究显示，在雄性和雌性大鼠以及雄性小鼠中没有发现致癌活性的证据，但在雌性小鼠中有些恶性淋巴瘤的证据（在大鼠中饲料浓度为4000 ppm，在小鼠中饲料浓度为2000 ppm）。只有某些大鼠品系的皮肤应用柠檬醛会诱导前列腺轻度增生。然而，NTP在大鼠和小鼠中的口服致癌性研究没有在任何雄性生殖器官（包括前列腺）发现病变（肿瘤性或非肿瘤性）。由于显著的品系差异，大鼠皮肤研究中看到的影响的健康意义不确定，并且注意到这项工作主要在一个实验室进行。

Citral was rapidly absorbed from the gastro -intestinal tract. Much of an applied dermal dose was lost due to its extreme volatility, but the citral remaining on the skin was fairly well absorbed. Citral was rapidly metabolized and excreted as metabolites. Urine was the major route of elimination. Acute toxicity of this chemical is low in rodents because the oral or dermal LD50 values were more than 1000 mg/kg. This chemical is irritating to skin and not irritating to eyes in rabbits. There is some evidence that this chemical is a human skin sensitizer. Several repeated dose oral studies show no adverse effect of citral at less than 1,000 mg/kg/day exposure and some histological changes in the nasal cavity or forestomach, the first exposure sites, probably due to irritation, at more than 1,000 mg/kg/day. Male and female F344/N rats received microencapsulated citral in feed at concentrations of 0, 0.63, 1.25, 2.5, 5 and 10% (resultant doses: 0, 142, 285, 570, 1,140 and 2,280 mg/kg/day) for 14 days. Minimal to mild hyperplasia and/or squamous metaplasia of the respiratory epithelium was observed in nasal cavity without inflammatory response at 1,140 and 2,280 mg/kg/day of both sexes. The NOAEL was established at 570 mg/kg/day. In an OECD preliminary reproduction toxicity screening test [TG 421], citral was administered to Crj:CD (SD) rats by gavage at doses of 0, 40, 200 and 1,000 mg/kg/day in males for 46 days and in females for 39- 50 days including before and through mating and gestation periods and until day 3 of lactation. Squamous hyperplasia, ulcer and granulation in lamina propria were observed in the forestomach at 1,000 mg/kg/day of both sexes. Therefore, the NOAEL for repeated dose toxicity was 200 mg/kg/day for both sexes. As for reproductive toxicity in the above preliminary reproductive study, no effects were detected in reproductive ability, organ weights or histopathology of the reproductive organs of both sexes, and delivery or maternal behavior. However, body weights of male and female pups were reduced in the 1000 mg/kg group. Therefore, an oral NOAEL for developmental toxicity was 200 mg/kg/day. In a teratogenicity study, SD pregnant rats were exposed to citral by inhalation for 6 hr/day on gestation days 6-15 at mean concentration of 0, 10 or 34 ppm as vapour, or 68 ppm as an aerosol/vapour mixture. Even in the presence of the maternal effects, no significant teratogenicity was noted at 68 ppm. An inhalation NOAEL of teratogenicity was established at 68 ppm (423 mg/m3). Seven bacterial reverse mutation studies indicate negative results with and without metabolic activation. As for non-bacterial in vitro study, two chromosomal aberration results in Chinese hamster cells are negative however one positive result in sister chromatid exchange is given in the same cells. Add itionally, two in vivo micronucleus tests in rodents indicate negative results. Based on the above information, the genotoxic potential of citral can be considered to be negative. A NTP study shows that there was no evidence of carcinogenic activity in male/female rats and male mice but some evidence of malignant lymphoma in female mice (up to 4,000 ppm in feed in rats and up to 2,000 ppm in feed in mice). Dermal application of citral induces prostate hyperplasia with low severity only in some strains of rats. However, the NTP oral carcinogenicity studies in rats and mice found no evidence of lesions (neoplastic or non-neoplastic) in any male reproductive organ, including the prostate. The health significance of the effects seen in the dermal studies in rats is uncertain due to dramatic strain differences and it is noted that the work has primarily been performed in a single laboratory.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。

Cough.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红色。

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 皮肤致敏剂 - 可以诱导皮肤过敏反应的制剂。 ACGIH致癌物 - 无法分类。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin. ACGIH Carcinogen - Not Classifiable.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

本研究旨在分析免疫调节化合物完全弗氏佐剂（CFA）和环孢素A（CsA）单独使用或与柠檬醛联合使用对大鼠前列腺增生的诱导和程度的影响。将未成年Wistar大鼠（42天大）单独给予柠檬醛或与CFA或CsA联合使用一个月。使用组织评分协议对增生性病变的程度进行半定量分析。CsA并未诱导增生性变化，也未消除柠檬醛促进增生变化的能力，也未影响间质中淋巴细胞的渗出程度。然而，CFA本身对前列腺上皮细胞具有增殖作用，并且增强了柠檬醛诱导的增生性变化，甚至诱导了腺上皮细胞的非典型转化。

... The aim of the present study was to analyze the effect of the immunomodulator compounds, Complete Freund Adjuvant (CFA) and cyclosporin A (CsA), administered alone or together with citral on the induction and extent of rat prostatic hyperplasia. Adolescent Wistar rats (42 days old) were given citral alone or combined with CFA or CsA for one month. Semiquantitative analysis of the extent of the hyperplastic lesions was made with the histoscore protocol. CsA did not induce hyperplastic changes or abolish the ability of citral to promote hyperplastic changes or to affect the extent of the lymphocytic exudate in the stroma. CFA itself, however, had a proliferative action on the prostatic epithelium, and it augmented the hyperplastic changes induced by citral and even induced atypical transformations of the acinar epithelium.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

F344雄性大鼠单次口服或静脉注射14C标记在C1和C2位的柠檬醛，剂量为5、50或500 mg/kg体重。72小时后，处死动物并分析组织和排泄物中的放射性。大部分放射性标记在24小时内以14 或[14C]柠檬醛的形式通过尿液、粪便和呼出气体排出，无论剂量或给药途径如何。在最低口服剂量下，72小时内回收了83%的放射性标记（尿液中有51%，粪便中有12%，呼出的14 中有17%，呼出的[14C]柠檬醛中少于1%，组织中总共有3%）。14 的产生在处理后12小时基本停止，在任何组织中发现的14C量非常小（小于2%）。随着口服剂量的增加，这种排泄概况没有太大变化，尽管在最低剂量下氧化成CO2的比例略高。

Male Fischer F344 rats were given citral labelled with 14C at the C1 and C2 positions in a single oral dose of 5, 50, or 500 mg/kg bw or an intravenous dose of 5 mg/kg bw. After 72 h, the animals were sacrificed and tissues and excreta analyzed for radioactivity. Most radiolabel was excreted in the urine, feces, and expired air as 14CO2 or [14C]citral within 24 hr, regardless of the dose or route of administration. At the lowest oral dose, 83% of the radiolabel was recovered within 72 hr (51% in urine, 12% in feces, 17% as expired 14CO2, <1% as expired [14C]citral, and 3% in total tissues). Production of 14CO2 essentially ceased 12 hr after treatment, and the amount of 14C found in any tissue was very small (<2%). This excretion profile did not change much with increasing oral dose, although ... oxidation to CO2 was somewhat greater at the lowest dose.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠和小鼠口服给药后，柠檬醛从胃肠道迅速吸收，导致标记物在小鼠体内均匀分布，到12小时时达到均衡。放射性物质迅速排泄，主要途径为泌尿系统。没有证据表明在体内有长期储存。

In rat & mouse orally admin citral was rapidly absorbed from gi tract, resulting in uniform distribution of label throughout body of mouse by 12 hr. Radioactivity was excreted rapidly, major route being urinary tract. No evidence for long-term storage in body.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

本实验研究了雄性Fischer大鼠在静脉注射、口服和皮肤给药后对柠檬醛的处置。静脉注射或口服暴露后，柠檬醛的分布和消除模式相同。尿液是柠檬醛放射性衍生物的主要消除途径，其次是粪便、二氧化碳和呼出气。然而，在皮肤暴露后，相对较少的物质通过尿液排出，更多的通过粪便排出，这表明皮肤首次通过代谢的作用。柠檬醛几乎完全通过口服吸收；由于其极易挥发，大部分涂抹的皮肤剂量都损失了。留在皮肤上的柠檬醛吸收得相当好。口服剂量从5到500毫克/千克对处置没有影响。尽管粪便是一个次要的排泄途径，但在静脉给药后4小时内，大约25%的给药剂量通过胆汁排出。柠檬醛的代谢既快速又广泛。在静脉给药后5分钟内，血液中检测不到未代谢的柠檬醛。反复暴露于柠檬醛导致胆汁排泄增加，而尿液、粪便或呼出排泄的模式没有显著变化。这表明柠檬醛可能诱导至少一条自身的代谢途径。这种化合物的快速代谢和排泄表明，柠檬醛的显著生物积累不会发生。

The disposition of citral was studied in male Fischer rats after iv, po, and dermal treatments. The pattern of distribution and elimination was the same after iv or oral exposure. Urine was the major route of elimination of citral-derived radioactivity, followed by feces, (14)C02, and expired. However, after dermal exposure, relatively less of the material was eliminated in the urine and more in the feces, suggesting a role for first-pass metabolism through the skin. Citral was almost completely absorbed orally; due to its extreme volatility, much of an applied dermal dose was lost. The citral remaining on the skin was fairly well absorbed. No effect of oral dose, from 5 to 500 mg/kg, was detected on disposition. Although the feces was a minor route of excretion, approximately 25% of the administered dose was eliminated via the bile within 4 hr of an iv dose. The metabolism of citral was both rapid and extensive. Within 5 min of an iv dose, no unmetabolized citral could be detected in the blood. Repeated exposure to citral resulted in an increase in biliary elimination, without any significant change in the pattern of urinary, fecal, or exhaled excretion. This suggests that citral may induce at least one pathway of its own metabolism. The rapid metabolism and excretion of this compound suggest that significant bioaccumulation of citral would not occur.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S37
• 危险类别码：
  R43,R38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  RG5075000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  1. 铝桶或玻璃瓶密闭包装，储存在阴凉干燥处。 2. 也可使用10kg或25kg塑料桶包装，储存于阴凉、通风的仓库中，并远离热源和火种。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 柠檬醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Geranial and neral mixture
3,7-Dimethyl-2,6-octadienal
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
急性毒性, 经皮 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
皮肤过敏 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H313 接触皮肤可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Geranial and neral mixture
别名
3,7-Dimethyl-2,6-octadienal
: C10H16O
分子式
: 152.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Citral
<=100%
化学文摘登记号(CAS 5392-40-5
No.) 226-394-6
EC-编号 605-019-00-3
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质ButojECt® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质ButojECt® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
229 °C - lit.
g) 闪点
95 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸上限: 9.9 %(V)
爆炸下限: 4.3 %(V)
k) 蒸气压
< 1 hPa 在 50 °C
l) 蒸汽密度
5.26 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
0.888 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 4,960 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 2,250 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 皮肤刺激 - 24 h
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
可能引起皮肤过敏性反应。
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
从实验动物的结果看，过度接触能导致生殖紊乱
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: RG5075000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

含量分析

准确称取约1g试样，按醛和酮测定法中的羟胺法（OT-7，方法一）进行。计算时的当量因子(e)取76.12。

毒性

ADI为0～0.5mg/kg（FAO/WHO, 1994-）。LD₅₀为4960mg/kg（大鼠，经口给药）；MNL为500mg/kg。

使用限量

FEMA（mg/kg）：软饮料9.2；冷饮23；糖果41；焙烤食品43；胶姆糖170。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
柠檬醛	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量标准

物理化学性质

• 天然存在：主要存在于柠檬草油、柠檬油、白柠檬油、柑桔油、山苍子油中，含量约为80%。
• 生产方法：
  • 天然精油分离法：从山苍子油或柠檬草油中分馏提取。
  • 化学合成法：以甲基庚烯酮为原料，通过乙氧基乙炔溴化镁与甲基庚烯酮缩合制得3,7-二甲基辛烯-6-炔-1-醇-3（脱氢芳樟醇），再在聚合的硅砜催化剂作用下于惰性溶剂中重排得到柠檬醛。
  • 其他方法：从香叶醇、橙花醇或芳樟醇通过铬酸催化氧化制得。

物理性质

• 沸点：约153°C（纯品）
• 溶解度：可溶于乙醇、丙酮等有机溶剂

化学性质

• 柠檬醛可用作合成维生素A和E的原料，也可用于制造香茅醇、橙花醇与香叶醇。

生产方法细节

1. 从天然精油中提取：将含柠檬醛约75%的山苍子油30kg，在室温下搅拌加入由碳酸氢钠、亚硫酸钠和清水配制的混合液中，反应后静置分层，再通过氢氧化钠溶液分解并用苯萃取。
2. 合成法：以甲基庚烯酮为原料，经过一系列化学步骤得到柠檬醛。

以上信息是根据现有资料整理而成，如有需要，请核实最新数据。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  顺式-柠檬醛	Neral	106-26-3	C10H16O	152.236
  香叶酸	geranic acid	459-80-3	C10H16O2	168.236
  5,9-二甲基癸-2,4,8-三烯醛	5,9-dimethyl-deca-2,4,8-trienal	6048-88-0	C12H18O	178.274
  3,7-二甲基-2,6-辛二烯腈	geranonitrile	5146-66-7	C10H15N	149.236
  香叶醇	Geraniol	106-24-1	C10H18O	154.252
  3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇	geraniol	624-15-7	C10H18O	154.252
  橙花醇	Nerol	106-25-2	C10H18O	154.252
  1-氯-3,7-二甲基辛-2,6-二烯	geranyl chloride	4490-10-2	C10H17Cl	172.698
  ——	geranyl bromide	6138-90-5	C10H17Br	217.149
  香叶基氯	1-chloro-3,7-dimethylocta-2,6-diene	5389-87-7	C10H17Cl	172.698
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛	3,7-dimethyl-2,6-octadienal	141-27-5	C10H16O	152.236
  顺式-柠檬醛	Neral	106-26-3	C10H16O	152.236
  (E,E)-2,6-二甲基-2,6-辛二烯二醛	10-oxogeranial	80054-40-6	C10H14O2	166.22
  ——	10-Oxoneral	80054-41-7	C10H14O2	166.22
  ——	(3Z)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-2-one	27575-61-7	C11H18O	166.263
  ——	(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-2-one	27539-94-2	C11H18O	166.263
  ——	(EZ)-4,8-dimethyl-3,7-nonadienal	31180-94-6	C11H18O	166.263
  ——	Hydroxycitral	——	C10H16O2	168.236
  ——	(2E,8E)-8-hydroxy-3,7-dimethyl-2,6-octadienal	80054-37-1	C10H16O2	168.236
  ——	(2Z,6E)-8-hydroxyneral	80054-36-0	C10H16O2	168.236

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柠檬醛 在 palladium on silica gel 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 49.84 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 香茅醛
  参考文献：
  名称：

  区域选择性催化 氢化 的 柠檬醛 和 离子液体 作为反应改性剂

  摘要：

  二氧化硅 和聚苯胺负载的钯 催化剂 通过不同的技术制备（初湿浸渍，沉积 沉淀）以Pd（OAc）2或H 2 PdCl 4为前驱体进行了液相加氢的研究柠檬醛 在几下 离子液体（[BMIM] [NTf 2 ]，[BMIM] [PF 6 ]，[BMPL] [NTf 2 ]，[BMIM] [DCA]，[BMPL] [DCA]，[B3MPYR] [DCA]）催化剂涂料或作为添加剂。通过初期润湿技术，催化剂 涂有IL的混合物 丙酮。这催化剂 的特点是 氮 物理吸附，从而通过IL涂层检测到表面积和孔体积的减少 催化剂。此外，ICP-OES， 透射电镜 和 红外光谱 进行分析以分析金属含量，颗粒大小和覆盖范围 催化剂 和 离子液体。 柠檬醛 氢化在离线状态下在高压釜中于323 K和2.0 MPa H 2下进行GC产品混合物的分析。除了搅拌速度之外，催化剂 质量和 柠檬醛 浓度，种类和数量 离子液体也阐明了它们对催化的Pd

  DOI：

  10.1039/b822992a
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.3h， 以21%的产率得到柠檬醛
  参考文献：
  名称：

  含氧铵盐的叔烯丙醇的氧化重排

  摘要：

  描述了使用氧铵盐将叔烯丙基醇氧化重排为β-取代的α，β-不饱和羰基化合物的实用且高效的方法。开发的方法适用于无环底物以及中元环底物和大环底物。氧铵盐的抗衡阴离子在这种氧化重排中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/jo800634r
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 calcium hydroxide 、 柠檬醛 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 9-isopropenyl-6a-methyl-4-hydroxy-2,6-dioxabicyclo[3,3,1]nonyl[b,g]-3H-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  简便的苯酚驱动的分子内非对映选择性热/碱催化偶极[2 + 2]环化反应：容易获得复杂的生物活性天然和非天然苯并吡喃同源物

  摘要：

  复杂的具有生物活性的天然和非天然苯并吡喃同类物已通过苯酚驱动，通过两种不同的二羟基邻苯二酚，天然间苯二酸衍生物和三羟基二苯甲酮与柠檬醛和/或法呢醛的反应，以非常好的收率合成了一步/两步法。分子内非对映选择性热/碱催化偶极[2 + 2]环加成反应和三种不同的分子内热环化反应。还描述了原料中酚基的性质和位置对这些环加成反应过程的影响。取决于原料中酚基团与羰基部分的分子内氢键是否存在，

  DOI：

  10.1021/jo0624344

文献信息

• Highly chemoselective palladium-catalyzed conjugate reduction of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds with silicon hydrides and zinc chloride cocatalyst
  作者：Ehud. Keinan、Noam. Greenspoon

  DOI：10.1021/ja00283a029

  日期：1986.11

  experiments and 'H NMR studies, a catalytic cycle is postulated in which the first step involves reversible coordination of the palladium complex to the electron-deficient olefin and oxidative addition of silicon hydride to form a hydridopalladium olefin complex. Migratory insertion of hydride into the coordinated olefin produces an intermediate palladium enolate which, via reductive elimination, collapses back

  由可溶性钯催化剂、氢化硅烷和氯化锌组成的三组分体系能够有效地共轭还原α、不饱和酮和醛。最佳条件组包括二苯基硅烷作为最有效的氢化物供体，任何可溶于 0 或 I1 氧化态的钯配合物，当它被膦配体稳定时，以及作为最佳路易斯酸助催化剂的 ZnCl。该反应对于范围广泛的不饱和酮和醛非常普遍，并且对于这些迈克尔受体具有高度选择性，因为在这些条件下α，-不饱和羧酸衍生物的还原非常缓慢。当双氘代二苯基硅烷用于还原不饱和酮时，氘在底物的受阻较少的面上立体选择性地引入，并在 8 位上以区域选择性的方式引入。相反，当在痕量 D2O 存在下进行还原时，氘掺入发生在 a 位。在掺入氘的实验和 1 H NMR 研究的基础上，假定催化循环，其中第一步涉及钯配合物与缺电子烯烃的可逆配位和氢化硅的氧化加成以形成氢化钯烯烃配合物。氢化物迁移插入配位的烯烃产生中间体烯醇钯，通过还原消除，它塌缩回 Pd(0) 络合物和甲硅烷基烯
• Organo tin nucleophiles IV. Palladium catalyzed conjugate reduction with tin hydride
  作者：Ehud Keinan、Pierre A Gleize

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86866-5

  日期：——

  Highly chemoselective conjugate reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds is now possible by using tributyl tin hydride with Pd(PØ3)4; an optimization study puts forth the importance of added radical scavenger and proton source in these reductions.

  α，β不饱和羰基化合物的高度化学选择性缀合物还原现在有可能通过使用氢化三丁基锡，用Pd（PO 3）4 ; 一项优化研究提出了在这些还原反应中添加自由基清除剂和质子源的重要性。
• Stereoselective Hydrosilylation of Enals and Enones Catalysed by Palladium Nanoparticles
  作者：Meryem Benohoud、Sakari Tuokko、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.201100655

  日期：2011.7.18

  A highly versatile and efficient hydrosilylation method by palladium nanoparticle catalysis allows the direct and chemoselective synthesis of 1) enolsilanes of high isomeric purity, 2) saturated aldehydes or ketones, or 3) the corresponding saturated acetals from α,β‐unsaturated aldehydes or ketones. The choice of the product is determined by simply switching the solvent from THF to mixtures of THF/water

  通过钯纳米粒子催化的高度通用和高效的氢化硅烷化方法可以直接和化学选择性地合成1）高异构纯度的烯醇硅烷，2）饱和醛或酮或3）由α，β-不饱和醛或酮相应的饱和缩醛。通过简单地将溶剂从THF切换为THF /水或THF /醇的混合物来确定产品的选择。
• Ambient Hydrogenation and Deuteration of Alkenes Using a Nanostructured Ni‐Core–Shell Catalyst
  作者：Jie Gao、Rui Ma、Lu Feng、Yuefeng Liu、Ralf Jackstell、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202105492

  日期：2021.8.16

  selective hydrogenation and deuteration of a variety of alkenes is presented. Key to success for these reactions is the use of a specific nickel-graphitic shell-based core–shell-structured catalyst, which is conveniently prepared by impregnation and subsequent calcination of nickel nitrate on carbon at 450 °C under argon. Applying this nanostructured catalyst, both terminal and internal alkenes, which

  提出了各种烯烃的选择性氢化和氘化的通用方案。这些反应成功的关键是使用特定的镍-石墨壳基核壳结构催化剂，该催化剂可以通过浸渍碳上的硝酸镍并随后在氩气下于 450 °C 下煅烧来方便地制备。应用这种纳米结构催化剂，具有工业和商业重要性的末端烯烃和内部烯烃在环境条件下（室温，使用1巴氢气或1巴氘）进行选择性氢化和氘化，从而获得相应的烷烃和氘。标记烷烃的收率良好至极好。通过克级反应以及高效的催化剂回收实验证明了这种镍基加氢方案的合成效用和实用性。
• Engineering a nicotinamide mononucleotide redox cofactor system for biocatalysis
  作者：William B. Black、Linyue Zhang、Wai Shun Mak、Sarah Maxel、Youtian Cui、Edward King、Bonnie Fong、Alicia Sanchez Martinez、Justin B. Siegel、Han Li

  DOI：10.1038/s41589-019-0402-7

  日期：2020.1

  Biological production of chemicals often requires the use of cellular cofactors, such as nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP+). These cofactors are expensive to use in vitro and difficult to control in vivo. We demonstrate the development of a noncanonical redox cofactor system based on nicotinamide mononucleotide (NMN+). The key enzyme in the system is a computationally designed glucose dehydrogenase

  化学品的生物生产通常需要使用细胞辅助因子，例如烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADP+)。这些辅助因子在体外使用起来很昂贵并且在体内难以控制。我们展示了基于烟酰胺单核苷酸（NMN+）的非规范氧化还原辅因子系统的开发。该系统中的关键酶是一种经过计算设计的葡萄糖脱氢酶，根据明显的酶活性，其辅因子特异性可切换至 NMN+（而非 NADP+）。我们证明，该系统可用于在体外支持多种氧化还原化学反应，具有高总周转数（~39,000），引导大肠杆菌全细胞中的还原能力，特别是从葡萄糖到药物中间体左旋二酮，并维持高代谢中央碳代谢支持生长所需的通量。总体而言，这项工作证明了非经典辅因子在生物催化和代谢途径设计中的有效利用。

表征谱图