表儿茶素 | 17334-50-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 表儿茶素
• 中文别名: 表儿茶素141；表儿茶精；2-(3,4-羟基苯基)-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3,5,7-三醇；EC
• 英文名称: (2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1[2H]-benzopyran-3,5,7-triol
• 英文别名: epicatechin；(−)-epicatechin；L-epicatechin；(–)-epicatechin；catechin；(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 17334-50-8；490-46-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -55～-65゜(D/20℃)(c=1,CH3OH)
• 沸点：
  629.2 °C
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  不溶于水；不溶于乙醇； DMSO 中≥14.5 mg/mL
• LogP：
  0.490 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  161.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

表儿茶素已知的人类代谢物包括 Phloroglucinol（间苯三酚）和 5-(3',4'-二羟基苯基)-γ-戊内酯。

Epicatechin has known human metabolites that include Phloroglucinol and 5-(3',4'-dihydroxyphenyl)-gamma-valerolactone.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

制备方法与用途

金荞麦概述

金荞麦为蓼科植物金荞麦 Fagopyrum dibotrys 的干燥根茎，具有清热解毒、排脓祛瘀的功效。其临床用于治疗肺痈吐脓、肺热喘咳及乳蛾肿痛等症状。研究表明，表儿茶素和原儿茶酸是金荞麦抗菌、消炎、镇咳的主要成分。金荞麦乙醇提取物中表儿茶素的含量占65%～70%，成为其含量测定的重要指标。此外，表儿茶素还对心脑血管疾病有防治作用，并能预防肿瘤和具有抗氧化功能。

研究显示，表儿茶素能够抑制LPS诱导的RAW264.7细胞炎症反应，其抗炎机制包括抑制细胞炎症因子NO、TNF-α、IL-1和IL-6的生成，下调iNOS蛋白表达，调控激活MARK信号通路中p38、ERK1/2和JNK蛋白表达。

抗氧化活性研究

对金荞麦中(-)-表儿茶素活性物质的抗氧化性能进行了研究。超氧阴离子自由基清除实验结果显示其抗氧化率达到83.08%；羟自由基清除实验表明，活性物质质量浓度为0.350 mg/mL时清除率为77.30%，且质量浓度对清除率影响显著（P<0.01）。还原力测定实验显示其还原力达到同质量浓度VC的48.02%，同样表现出显著差异（P<0.01）；乙醇提取物中活性物质含量达1.40 mg/mL，占块根干物质质量的2.52%。实验证明金荞麦(-)-表儿茶素活性物质具有良好的抗氧化性能，可作为天然高效的抗氧化剂。

乙醇提取工艺

通过单因素试验法，并经F检验和新复极差法(SSR法)比较，确定了乙醇浓度、提取温度、料液比及提取时间的大致范围。进一步采用四因素三水平的正交试验，得到优化后的提取工艺为：乙醇体积分数60%、提取温度20℃、料液比1∶18、提取时间30 min，金荞麦(-)表儿茶素类活性物质的平均提取率达2.5%。该工艺简单合理，适用于金荞麦(-)表儿茶素单体产业化的前期生产。

毒理学数据

1. 急性毒性：小鼠腹腔LD50为1 g/mL。
2. 致突变数据：在人类淋巴细胞姐妹染色单体交换测试系统中，致突变剂量为500 mg/L。

生态学数据

该物质对环境可能造成危害，特别需要注意其对水体的影响。

表征图谱

• 图1 表儿茶素红外图谱
• 图2 表儿茶素核磁图(13CNMR)

参考资料

1. 阮洪生,牟晋珠.表儿茶素对脂多糖诱导RAW264.7细胞分泌炎症因子的影响[J/OL].中国实验方剂学杂志,2017,(04):159-163.
2. 孙文基,谢世昌 主编;赵晔,张兴群,陈千良等 编.天然药物成分定量分析.北京：中国医药科技出版社.2003.第151页.
3. 黄仁术,易凡,何惠利,吴宋华亲,方娇娇,杨敏. 金荞麦(-)-表儿茶素抗氧化活性研究[J/OL]. 食品科学,2014,35(15):118-121. (2014-03-03)[2017-08-28]
4. 黄仁术,尹汪斌,何晓梅,王得胜,张伟. 乙醇提取金荞麦(-)表儿茶素类活性物质的工艺[J]. 生物加工过程,2011,9(04):35-40.
5. 表儿茶素.化学品数据库.[引用日期2017.08.28]

化学性质

来源于豆科植物儿茶[Acacia catechu (L.F.) Willd]的去皮枝干。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。其药理作用包括防治心血管疾病、预防癌症和抗氧化功能。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3,5,7-三醇	(+)-cyanidanol-3	13392-26-2	C15H14O6	290.273
  儿茶提取物	catechin	7295-85-4	C15H14O6	290.273
  (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇	5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-(+)-catechin	20728-73-8	C43H38O6	650.771
  ——	5,7,3',4'-tetra-O-benzylepicatechin	87292-49-7	C43H38O6	650.771
  ——	5,7,3',4'-Tetra-O-benzylcatechin	896121-49-6	C43H38O6	650.771
  ——	tetrabenzyloxy-5,7,3',4'-epicatechin	732298-15-6	C43H38O6	650.771
  (2R,3S)-3,5,7-三(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]色满	3,5,7,3',4'-penta-O-benzylcatechin	85443-49-8	C50H44O6	740.896
  (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯	(-)-epigallocathechin gallate	989-51-5	C22H18O11	458.378
  (-)-表儿茶素没食子酸酯	(-)-epicatechin gallate	1257-08-5	C22H18O10	442.379
  ——	(-)-(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3',4'-dihydroxy-phenyl)chroman-3-yl 3'',5''-dihydroxy-4''-methoxybenzoate	108907-44-4	C23H20O10	456.406
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3,5,7-三醇	(+)-cyanidanol-3	13392-26-2	C15H14O6	290.273
  儿茶提取物	catechin	7295-85-4	C15H14O6	290.273
  (+)-表儿茶素	(+)-epicatechin	35323-91-2	C15H14O6	290.273
  (-)-儿茶素	(-)-catechin	18829-70-4	C15H14O6	290.273
  ——	(3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)chromane-3,5,7-triol	490-46-0	C15H14O6	290.273
  ——	5-O-methoxyepicatechin	1156461-71-0	C16H16O6	304.299
  ——	7-O-methoxyepicatechin	1156461-68-5	C16H16O6	304.299
  ——	4’-O-Methylepicatechin	97914-20-0	C16H16O6	304.299
  ——	symplocosidin	76549-34-3	C16H16O6	304.299
  ——	5,7,3',4'-tetra-O-methylepicatechin	51196-02-2	C19H22O6	346.38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  表儿茶素 在 extract of Burkholderia oxyphila OX-01, Japan, Tsukuba, acidic forest soil 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 花旗松素
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic activity of cell-free extracts from Burkholderia oxyphila OX-01 bio-converts (+)-catechin and (−)-epicatechin to (+)-taxifolin

  摘要：

  这项研究表征了一种酸性（+）-儿茶素降解菌Burkholderia oxyphila（OX-01）的细胞提取物的酶能力。粗制的OX-01提取物能够通过两步氧化将（+）-儿茶素和（-）-表儿茶素转化为（+）-槲皮素，中间产物为亮氰基苷。在无氧条件下，酶氧化在C-4位置进行，使用H2O作为氧供体。C-4氧化仅在2R-儿茶素立体异构体存在时发生，而C-3异构体不影响反应。这些结果表明，OX-01可能已经进化为针对植物中主要结构单元（+）-儿茶素和（-）-表儿茶素。

  DOI：

  10.1080/09168451.2016.1220822
• 作为产物：
  描述：

  花青素 在 盐酸 、 甲醇 、 铂 作用下， 生成 表儿茶素
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 444, p. 143

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  α-tocopheroxyl radical 在 表儿茶素 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 天然维生素E
  参考文献：
  名称：

  Tunneling effect in vitamin E recycling by green tea

  摘要：

  翻译结果：研究发现，绿茶中含有的儿茶素对维生素E的循环利用反应有重要作用，其中隧道效应起到关键作用。

  DOI：

  10.1039/c6ra05986d

文献信息

• Bioactive Phytochemicals: Efficient Synthesis of Optically Active Substituted Flav-3-enes and Flav-3-en-3-o-R Derivatives
  作者：Matthew Chilaka Achilonu、Moosa Mahmood Sedibe、Karabo Shale

  DOI：10.1155/2017/3971253

  日期：——

  3-O-substituted flav-3-ene derivative (3,5,7,3′,4′-pentamethoxyflav-3-ene) 17. The reduction of 4-(1,3,5-trihydroxybenzene)-5,7,3′,4′-tetra-O-benzylflavan-3-one 19b with hydrogen afforded a new compound: 3-hydroxy-4-(1,3,5-trihydroxybenzene)-5,7,3′,4′-tetrahydroxyflavan-3-en-3-ol 21 in good yield (95%), while the acetylation of 19a and 21 afforded the expected novel flav-3-en-3-acetoxy derivatives 20 (92%) and 22

  黄酮（2-苯基-2H-色烯）的结构核心通常存在于植物黄酮类化合物中，其表现出广泛的生物活性和多种药理学特征（例如抗氧化和抗癌活性）。黄酮类化合物在药物和合成化学方面引起了极大的兴趣。取代的黄素 3-烯 13 是通过立体选择性消除 5,7,3',4'-四甲氧基黄烷-3-甲磺酸酯 12 的 C-3 上的 O-甲磺酰基部分与 1,8-二氮杂双环 [5.4. 0]undec-7-烯。5,7,3',4'-四甲氧基黄烷-3-one 15 与三氟甲磺酸镱在甲醇中反应得到了一种新型的 3-O-取代的黄烷-3-烯衍生物（3,5,7,3',4' -pentamethoxyflav-3-ene) 17. 4-(1,3,5-trihydroxybenzo)-5,7,3',4'-tetra-O-benzylflavan-3-one 19b 用氢还原得到一种新化合物：
• 一种含2-苯色满母核的化合物及其制备方法
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN108129438A

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明公开了一种含2‑苯色满母核的化合物及其制备方法，其特征在于所述化合物结构如通式（I）所示：（Ⅰ）。本发明所涉及化合物在结构上增加了具有良好成药性的哌啶、吗啉、甲基哌嗪等碱性基团以提高P‑gp抑制剂的水溶性和生物利用度。这些化合物可进而开发用于治疗乳腺癌、结肠癌、前列腺癌、白血病、骨髓瘤、胰腺癌等的药物。在合成方法上，利用缩合剂EDC，DMAP等一步合成，针对较难合成的化合物17，18，19，利用1，2‑二溴乙烷为起始原料，缩短了合成路线，提高了反应的产率。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF C-4 COUPLED FLAVONOIDS, PROANTHOCYANIDINS AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FLAVONOÏDES COUPLÉS EN C-4, DE PROANTHOCYANIDINES ET D'ANALOGUES CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV FREE STATE ZA

  公开号：WO2009147645A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to a novel process for the preparation of C-4 coupled flavonoids, proanthocyanidins and analogues thereof. According to a specific application of the invention, there is provided a method for the preparation of proanthocyanidins and proanthocyanidin analogues.

  这项发明涉及一种新型的制备C-4偶联类黄酮、原花青素及其类似物的方法。根据该发明的一个具体应用，提供了一种制备原花青素和原花青素类似物的方法。
• The flavan–isoflavan rearrangement: bioinspired synthetic access to isoflavonoids via 1,2-shift–alkylation sequence
  作者：Kayo Nakamura、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c5cc01572c

  日期：——

  An approach to 2-substituted isoflavonoids is reported based on the 1,2-shift of the aryl group in the catechin skeleton followed by the in situ alkylation. Synthesis of (-)-equol, a natural isoflavan with estrogenic activities, was achieved.

  据报道，基于儿茶素骨架中芳基的1,2-转移，然后进行原位烷基化，可以实现2-取代异黄酮的制备。合成了具有雌激素活性的天然异黄酮（-）-雌马酚。
• Kinetic Study on the Free Radical-Scavenging and Vitamin E-Regenerating Actions of Caffeic Acid and Its Related Compounds
  作者：Keishi Ohara、Yoko Ichimura、Kumi Tsukamoto、Mayumi Ogata、Shin-ichi Nagaoka、Kazuo Mukai

  DOI：10.1246/bcsj.79.1501

  日期：2006.10

  A kinetic study involving 4-hydroxycinnamic acid derivatives (HCAs) was performed in order to clarify the mechanism for free radical-scavenging and vitamin E-regenerating. The second-order rate con...

  为了阐明自由基清除和维生素 E 再生的机制，进行了涉及 4-羟基肉桂酸衍生物 (HCA) 的动力学研究。二阶速率控制...

表征谱图