Hydroxycitral

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Hydroxycitral
• 英文别名: 8-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dienal
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: WTWGQWLNUNSMGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hydroxycitral 在 dabC 、 葡萄糖 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 196.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用生物转化系统制备软骨藻酸类似物及其对小鼠的毒性

  摘要：

  软骨藻酸 ( 1 , DA) 是天然类胡萝卜素家族的成员，是中枢神经系统中离子型谷氨酸受体的有效激动剂。 DA及其衍生物的化学合成需要相当大的努力才能建立包含三个连续立体中心的吡咯烷环。最近，鉴定出一种 DA 生物合成环化酶 DabC。该酶将异冬酰胺酸 A (IA) 的线性前体环化为 IA（一种生物活性 DA 类似物）。在本研究中，我们开发了一种生物转化系统，利用体内大肠杆菌表达的 DabC，通过简单的化学合成制备线性底物，从而获得 DA 类似物。使用该系统制备了三种在 C7'-香叶基末端具有不同取代的 IA 类似物：两种次要天然类似物，7'-甲基-IA ( 5 ) 和 7'-羟基-IA ( 6 )，以及一种新的非天然类似物， 7'-酰胺-IA ( 7 )。此外，通过脑室内注射检查了这些 DA 类似物对小鼠的毒性。大多数注射5 （3 nmol）和6 （3 nmol）的小鼠没有表现出任何不良症状，而注射7

  DOI：

  10.1039/d1ob01378e
• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到Hydroxycitral
  参考文献：
  名称：

  利用生物转化系统制备软骨藻酸类似物及其对小鼠的毒性

  摘要：

  软骨藻酸 ( 1 , DA) 是天然类胡萝卜素家族的成员，是中枢神经系统中离子型谷氨酸受体的有效激动剂。 DA及其衍生物的化学合成需要相当大的努力才能建立包含三个连续立体中心的吡咯烷环。最近，鉴定出一种 DA 生物合成环化酶 DabC。该酶将异冬酰胺酸 A (IA) 的线性前体环化为 IA（一种生物活性 DA 类似物）。在本研究中，我们开发了一种生物转化系统，利用体内大肠杆菌表达的 DabC，通过简单的化学合成制备线性底物，从而获得 DA 类似物。使用该系统制备了三种在 C7'-香叶基末端具有不同取代的 IA 类似物：两种次要天然类似物，7'-甲基-IA ( 5 ) 和 7'-羟基-IA ( 6 )，以及一种新的非天然类似物， 7'-酰胺-IA ( 7 )。此外，通过脑室内注射检查了这些 DA 类似物对小鼠的毒性。大多数注射5 （3 nmol）和6 （3 nmol）的小鼠没有表现出任何不良症状，而注射7

  DOI：

  10.1039/d1ob01378e