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辛醇 | 111-87-5

中文名称
辛醇
中文别名
伯辛醇;正辛烷醇;正辛醇;亚羊脂醇;n-辛醇;1-辛醇;1--辛醇;8醇;C8醇
英文名称
octanol
英文别名
1-Octanol;n-octanol;octan-1-ol;1‐octanol
辛醇化学式
CAS
111-87-5
化学式
C8H18O
mdl
MFCD00002988
分子量
130.23
InChiKey
KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    −15 °C(lit.)
  • 沸点:
    196 °C(lit.)
  • 密度:
    0.827 g/mL at 25 °C(lit.)
  • 蒸气密度:
    4.5 (vs air)
  • 闪点:
    178 °F
  • 溶解度:
    在23°C部分溶于水,溶解度为107g/L
  • 最大波长(λmax):
    λ: 215 nm Amax: 1.00λ: 225 nm Amax: 0.50λ: 235 nm Amax: 0.20λ: 250 nm Amax: 0.05λ: 300-400 nm Amax: 0.01
  • 介电常数:
    10.3(20℃)
  • LogP:
    3.5 at 23℃
  • 物理描述:
    Octanol appears as a clear colorless liquid with a penetrating aromatic odor. Insoluble in water and floats on water. Vapors heavier than air. Vapors may irritate the eyes, nose, and respiratory system.
  • 颜色/状态:
    Colorless liquid
  • 气味:
    Fresh orange rose odor
  • 味道:
    OILY, SWEET, SLIGHTLY HERBACEOUS TASTE
  • 蒸汽密度:
    4.5 (AIR= 1)
  • 蒸汽压力:
    7.94X10-2 mm Hg at 25 °C (est)
  • 亨利常数:
    2.45e-05 atm-m3/mole
  • 大气OH速率常数:
    1.44e-11 cm3/molecule*sec
  • 自燃温度:
    253 °C
  • 粘度:
    7.288 mPa.s at 25 °C
  • 汽化热:
    70.98 kJ/mol at 25 °C
  • 表面张力:
    27.53 DYNES/CM AT 20 °C (IN CONTACT WITH AIR)
  • 气味阈值:
    The odor and taste threshold for 1-octanol was reported at about 24 ppm.
  • 折光率:
    Index of refraction = 1.4205 at 20 °C/D
  • 保留指数:
    1054;1052;1050;1068;1057;1054;1051;1053.2;1051;1073;1054;1054;1070;1064;1065;1065;1067;1056;1055.4;1054;1052;1061;1052;1061.7;1061.7;1058;1060;1051;1069;1054;1071;1059;1052;1053;1052;1058;1060;1057;1059;1073;1061;1051.43;1051.79;1052.35;1052.54;1059.7;1059.9;1060.5;1060.9;1059.7;1059.9;1060.5;1060.9;1052.99;1055.41;1053.9;1062;1053;1060;1034.8;1042.3;1053;1059;1060;1060;1061;1051.7;1051;1082;1061;1052;1053;1053;1053;1054;1054;1054;1055;1057;1060;1061;1066;1063;1049;1042;1049;1050;1057;1061;1062;1060;1067;1070;1061;1063;1055;1060;1093;1093;1058;1061;1065;1058;1060;1064;1057;1061;1052;1063;1055;1056;1061;1052;1054;1054;1052;1077;1049;1064;1057;1051;1051;1052;1053;1052;1045;1053;1054;1064;1073;1051;1068;1039;1048;1055;1064;1059;1039;1052;1061;1057;1055.9;1061;1070;1061;1052;1048;1052;1053;1052;1050;1053;1053;1056.8;1056;1057;1052;1055;1084;1069;1053;1050.7;1048;1050;1074;1074;1056;1056;1064.3;1059;1056;1061;1052;1053;1060;1051;1061;1054;1054;1053;1053;1054;1054;1053;1054;1061;1061;1058;1057;1071;1072;1078;1095;1056;1057;1050;1056;1052;1058;1059;1057;1083;1061;1057
  • 稳定性/保质期:
    1. 避免与强氧化剂、酸类以及酰基接触,该物质为可燃性液体且对属无腐蚀性。
    2. 具有伯醇的化学反应性,在氧化铝作用下会脱生成辛烯
    3. 在催化剂存在下,可以与酸发生酯化作用,并进一步被氧化成相应的醛或酸。
    4. 存在于烤烟烟叶中。
    5. 天然存在于甜橙油、圆柚油等精油中。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3
  • 重原子数:
    9
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    20.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

ADMET

代谢
主要脂肪醇在体内发生两种一般反应,即氧化成羧酸和与葡萄糖醛酸直接结合。第一种反应通过中间形成醛进行,从醛中产生的羧酸可以被完全氧化成二氧化碳或者作为二氧化碳排出,或者与葡萄糖醛酸结合成酯葡萄糖苷酸。一种醇进行第二种反应的程度,即直接与醚葡萄糖苷酸结合,似乎取决于第一种反应的速度。那些迅速氧化的醇,除非以高剂量给予,否则只会形成很少的醚葡萄糖苷酸。
The primary aliphatic alcohols undergo two general reactions in vivo, namely oxidation to carboxylic acids and direct conjugation with glucuronic acid. The first reaction proceeds with the intermediate formation of an aldehyde, and the carboxylic acid from the aldehyde may be either oxidized completely to carbon dioxide or excreted as such or combined with glucuronic acid as an ester glucuronide. The extent to which an alcohol undergoes the second reaction, i.e. direct conjugation to an ether glucuronide, appears to depend upon the speed of the first reaction. Alcohols which are rapidly oxidized form very little ether glucuronide unless given in high doses.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
Fischer 344大鼠通过灌胃给予正辛烷后,尿液中代谢产物包括2-辛醇3-辛醇5-氧代己酸和6-氧代庚酸。动物的性别影响了代谢产物形成的相对量。分析是通过气液相色谱(GC)和气液相色谱/质谱(GC/MS)进行的。这是首次报告在烃类氧化代谢中发现酮酸。尽管2,2,4-三甲基戊烷异辛烷)同分异构体会在雄性大鼠中引起肾脏病变,但正辛烷剂量并未发现肾脏损伤。
The urinary metabolites of n-octane in Fischer 344 rats given the hydrocarbon by gavage included 2-octanol, 3-octanol, 5-oxohexanoic acid, and 6-oxoheptanoic acid. The sex of the animals influenced the relative amounts of metabolites formed. Analyses were performed by gas-liquid chromatography (GC) and gas-liquid chromatography/mass spectrometry (GC/MS). This is the first reported finding of keto acids in hydrocarbon oxidative metabolism. No kidney damage was found as a result of n-octane dosing although the 2,2,4-trimethylpentane (iso-octane) isomer does cause kidney lesions in male rats. /n-Octane/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 毒性总结
识别和使用:1-辛醇是一种无色液体,用于确定分配系数、香、化妆品、有机合成、制造高沸点酯类的溶剂、消泡剂,以及作为调味剂。1-辛醇在美国注册为杀虫剂使用,但批准的杀虫剂用途可能会定期更改,因此必须咨询联邦、州和地方当局以获取当前批准的用途。它曾被用作实验性药物来治疗患者的震颤。人类暴露和毒性:在人类贴片测试中,2%矿脂中的1-辛醇既不是皮肤刺激物也不是皮肤致敏物。辛醇曾导致角膜上皮的暂时性损伤,48小时内恢复。暴露于1-辛醇的常见症状包括:中枢神经系统:头痛、肌肉无力、眩晕、共济失调、混乱、精神错乱、昏迷。胃肠道:恶心、呕吐、腹泻(排泄物中的酒精气味)。皮肤、眼睛、喉咙受到蒸汽或液体的刺激,伴有咳嗽和呼吸困难。1-辛醇的讨厌气味可能会掩盖感官刺激,阻止对化学物质敏感度增强的受试者在执行高要求任务时集中注意力。动物研究:1-辛醇对兔子的皮肤略有刺激,根据欧盟标准,被认为是一种眼睛刺激物。正辛醇(0.55 g/kg)导致体温最大程度下降。在小鼠肺部腺瘤研究中,没有发现肿瘤的证据,其中小鼠每周三次腹腔注射100和500 mg/kg的1-辛醇,持续8周。研究表明,丘脑中的T型通道(T通道)是全身麻醉药物的细胞靶标。该研究记录了来自年轻大鼠脑片中的网状丘脑核(nRT)神经元的T电流及其潜在的低阈值尖峰,并探讨了它们被一种麻醉酒精1-辛醇调节的机制。1-辛醇在亚麻醉浓度下抑制了原生T电流,IC(50)约为4 uM。原生和重组T电流的抑制伴随着稳态失活时的超极化偏移,表明1-辛醇稳定了通道的非活动状态。在大鼠的发展研究中,没有观察到与处理相关的效果,包括怀孕雌性的吸收频率、胎儿体重或骨骼/内脏畸形。在Ames沙门氏菌试验中,1-辛醇在浓度范围为4至2500 ug/板,有或没有代谢激活的情况下,对菌株TA 98、TA 100、TA 1535、TA 1537和TA 1538呈阴性反应。
IDENTIFICATION AND USE: 1-Octanol is a colorless liquid used in the determination of partition coefficients, perfumery, cosmetics, organic synthesis, solvent manufacture of high-boiling esters, antifoaming agent, and as a flavoring agent. 1-octanol is registered for pesticide use in the USA but approved pesticide uses may change periodically and so federal, state and local authorities must be consulted for currently approved uses. It has been used as experimental medication to treat tremor in patients. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: In a human patch test, 1-octanol in 2% petrolatum was neither a skin irritant nor a skin sensitizer. Octanol has caused transient injury of corneal epithelium, with recovery in 48 hr. Common signs of exposure to 1-octanol are CNS: headache, muscle weakness, giddiness, ataxia, confusion, delirium, coma. Gastrointestinal: nausea, vomiting, diarrhea (odor of the alcohol in excreta). Irritation of skin, eyes, throat from vapor or liquid with cough and dyspnea. The annoying odor of 1-octanol may mask sensory irritation and prevent subjects with enhanced chemical sensitivity from concentrating on performance in a demanding task. ANIMAL STUDIES: 1-Octanol was slightly irritating to the skin of rabbits and is considered an eye irritant using the EU criteria. n-Octanol (0.55 g/kg) produced the largest decrease in body temperature. No evidence of tumors in the lung adenoma study in which mice were injected intraperitoneally with 100 and 500 mg/kg 1-octanol three times a week for 8 weeks. Studies indicate that T-type calcium channels (T-channels) in the thalamus are cellular targets for general anesthetics. The study recorded T-currents and underlying low-threshold calcium spikes from neurons of nucleus reticularis thalami (nRT) in brain slices from young rats and investigated the mechanisms of their modulation by an anesthetic alcohol, 1-octanol. 1-Octanol inhibited native T-currents at subanesthetic concentrations with an IC(50) of approximately 4 uM. Inhibition of both native and recombinant T-currents was accompanied by a hyperpolarizing shift in steady-state inactivation, indicating that 1-octanol stabilized inactive states of the channel. In developmental studies in rats no treatment-related effects were observed in pregnant females, including frequency of resorptions, fetal weights, or skeletal/visceral malformations. 1-Octanol was negative in an Ames Salmonella assay with strains Ta 98, TA 100, TA 1535, TA 1537, and TA 1538 at concentrations ranging from 4 to 2500 ug/plate with and without metabolic activation.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 暴露途径
这种物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。
The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.
来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)
毒理性
  • 吸入症状
咳嗽。喉咙痛。
Cough. Sore throat.
来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)
毒理性
  • 皮肤症状
干燥的皮肤。
Dry skin.
来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)
毒理性
  • 眼睛症状
红斑。疼痛。
Redness. Pain.
来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)
吸收、分配和排泄
体外人皮肤(表皮)的经皮流量报告为0.008毫克/平方厘米/小时,这表明渗透率较低。
In vitro dermal flux in human skin (epidermis) was reported as 0.008 mg/sq cm/hr, suggesting a low rate of penetration.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险等级:
    9
  • 危险品标志:
    Xi
  • 安全说明:
    S26,S36/37,S37/39
  • 危险类别码:
    R36/38
  • WGK Germany:
    1
  • 海关编码:
    2905161000
  • 危险品运输编号:
    3082
  • 危险类别:
    9
  • RTECS号:
    RH6550000
  • 包装等级:
    III
  • 危险标志:
    GHS07
  • 危险性描述:
    H319,H412
  • 危险性防范说明:
    P273,P280,P305 + P351 + P338,P337 + P313
  • 储存条件:
    1. 储存于阴凉、通风的库房。远离火种和热源。 2. 应与氧化剂、酸类及食用化学品分开存放,切忌混储。 3. 配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

SDS:f2ea6bdb8ac1ec5f1b7b0ba4700fb0c1
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第一部分:化学品名称
化学品中文名称: 辛醇;1-辛醇
化学品英文名称: Octanol;Capryl alcohol
中文俗名或商品名:
Synonyms:
CAS No.: 111-87-5
分子式: C 8 H 18 O
分子量: 130.23
第二部分:成分/组成信息
化学 混合物
化学品名称:正辛醇;1-辛醇
有害物成分 含量 CAS No.
辛醇 100
第三部分:危险性概述
危险性类别:
侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收
健康危害: 本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害:
燃爆危险: 本品可燃,具刺激性。
第四部分:急救措施
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用肥皂及清彻底冲洗。
眼睛接触: 立即翻开上下眼睑,用流动清冲洗15分钟。就医。
吸入: 脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入: 误服者用漱口,饮是量温,催吐。就医。
第五部分:消防措施
危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触,有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物: 一氧化碳二氧化碳
灭火方法及灭火剂: 雾状、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服
禁止使用的灭火剂:
闪点(℃): 81
自燃温度(℃): 无资料
爆炸下限[%(V/V)]: 无资料
爆炸上限[%(V/V)]: 无资料
最小点火能(mJ):
爆燃点:
爆速:
最大燃爆压力(MPa):
建规火险分级:
第六部分:泄漏应急处理
应急处理: 切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收,然后收集运至废物处理场所。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,经稀释的洗液放入废系统。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
第七部分:操作处置与储存
操作注意事项: 密闭操作,全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
第八部分:接触控制/个体防护
最高容许浓度: 中 国 MAC:未制订标准前苏联MAC:10mg/m3 美国TLV—TWA:未制订标准
监测方法:
工程控制: 生产过程密闭,全面通风。
呼吸系统防护: 空气中浓度较高时,应该佩戴防毒面具。
眼睛防护: 一般不需特殊防护,但建议特殊情况下,戴化学安全防护眼镜。
身体防护: 穿工作服。
手防护: 必要时戴防护手套。
其他防护: 工作现场严禁吸烟。保持良好的卫生习惯。
第九部分:理化特性
外观与性状: 无色液体,有刺激性气味。
pH:
熔点(℃): -16.7
沸点(℃): 196
相对密度(=1): 0.83(20℃)
相对蒸气密度(空气=1): 4.48
饱和蒸气压(kPa): 0.13(54℃)
燃烧热(kJ/mol): 5275.2
临界温度(℃):
临界压力(MPa):
辛醇/分配系数的对数值:
闪点(℃): 81
引燃温度(℃): 无资料
爆炸上限%(V/V): 无资料
爆炸下限%(V/V): 无资料
分子式: C 8 H 18 O
分子量: 130.23
蒸发速率:
粘性:
溶解性: 不溶于,溶于乙醇乙醚氯仿
主要用途: 用作溶剂、增塑剂、防冻剂,还用于制作香精和化妆品。
第十部分:稳定性和反应活性
稳定性: 在常温常压下 稳定
禁配物: 强氧化剂、酸类、酰基
避免接触的条件:
聚合危害: 不能出现
分解产物: 一氧化碳二氧化碳
第十一部分:毒理学资料
急性毒性: 属低毒类 LD50:1790mg/kg(小鼠经口);>3200mg/kg(大鼠经口) LC50:
急性中毒:
慢性中毒:
亚急性和慢性毒性:
刺激性:
致敏性:
致突变性:
致畸性:
致癌性:
第十二部分:生态学资料
生态毒理毒性:
生物降解性:
生物降解性:
生物富集或生物积累性: