3,7-二甲基-2,6-辛二烯腈 | 5146-66-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 含卤、含硫、含氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,7-二甲基-2,6-辛二烯腈
• 中文别名: 3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛；3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-腈；柠檬腈
• 英文名称: geranonitrile
• 英文别名: Geranyl nitrile；3,7-dimethyl-2,6-octadienenitrile；citralva；2,6-Octadienenitrile, 3,7-dimethyl-；3,7-dimethylocta-2,6-dienenitrile
• CAS: 5146-66-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: HLCSDJLATUNSSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C1.3 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.853 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  2.7-3.47 at 35℃
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，是一种无色至淡黄色的液体。沸点为220℃、110℃（1.33kPa）、82-84℃（0.267kPa）。相对密度为0.8765（20/4℃），折光率为1.4753。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S36/37,S61
• 危险类别码：
  R20/21
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2926909090
• RTECS号：
  RG5370000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3,7-二甲基-2,6-辛二烯腈
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
急性毒性, 吸入 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H330 吸入致命。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防措施
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P284 戴呼吸防护装置。
事故响应
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P320 具体紧急处置（见本标签上提供的急救指导）。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H15N
分子式
: 149.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,7-Dimethylocta-2,6-dienenitrile
<=100%
化学文摘登记号(CAS 5146-66-7
No.) 225-918-0
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氢氰酸
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: < -30 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
110 °C 在 1.7 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸上限: 5.5 %(V)
爆炸下限: 0.7 %(V)
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.853 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.47
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂强酸, 强碱, 强氧化剂, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,100 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - > 5.2 mg/l
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
离体试验表明有致突变效应 离体试验表明有在活体试验中未观察到致突变效应。
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能致死。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
对水蚤和其他水生无脊 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 7.66 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3082 国际海运危规: 3082 国际空运危规: 3082
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (3,7-Dimethylocta-2,6-
dienenitrile)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (3,7-Dimethylocta-2,6-
dienenitrile)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, liquid, n.o.s. (3,7-Dimethylocta-2,6-dienenitrile)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：

• 无色至淡黄色液体。
• 沸点：220℃
• 在110℃（1.33kPa）及82-84℃（0.267kPa）下分别沸腾。
• 相对密度：0.8765（20/4℃）
• 折光率：1.4753

用途： 该产品具有清新的柠檬香气，适用于配制花香型和果香型化妆品及皂用香精。

生产方法： 由柠檬醛与羟胺反应生成肟化产物柠檬醛肟，再使用乙酐作为脱色剂转化为柠檬腈。随后通过中和洗涤、分层分离和减压蒸馏获得柠檬腈。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二甲基-2,6-辛二烯腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到柠檬醛
  参考文献：
  名称：

  Two-Carbons Homologation of Methyl Ketones Examplified for the Synthesis of Citral from 6-Methyl-5-hepten-2-one

  摘要：

  New facile syntheses of 3,7-dimethyl-octadien-2,6-al (citral) from homologation of 6-methyl-5-hepten-2-one are reported.

  DOI：

  10.1081/scc-120017196
• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 copper(l) chloride ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以87%的产率得到3,7-二甲基-2,6-辛二烯腈
  参考文献：
  名称：

  利用氨和过氧化氢将醛转化为腈的一种有效的新方法

  摘要：

  在温和的条件下，在铜盐或络合物的存在下，通过与氨和过氧化氢水溶液的均相反应，将醛转化为相应的腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01168-0

文献信息

• Cobalt-based nanoparticles prepared from MOF–carbon templates as efficient hydrogenation catalysts
  作者：Kathiravan Murugesan、Thirusangumurugan Senthamarai、Manzar Sohail、Ahmad S. Alshammari、Marga-Martina Pohl、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/c8sc02807a

  日期：——

  resulting nanoparticles create stable and reusable catalysts for selective hydrogenation of functionalized and structurally diverse aromatic, heterocyclic and aliphatic nitriles, and as well as nitro compounds to primary amines (>65 examples). The synthetic and practical utility of this novel non-noble metal-based hydrogenation protocol is demonstrated by upscaling several reactions to multigram-scale

  用于工业相关氢化反应的高效和选择性纳米结构催化剂的开发继续是化学研究的实际目标。尤其是腈和硝基芳烃的氢化对于伯胺的生产非常重要，伯胺构成了高级化学品，生命科学分子和材料的重要原料和关键中间体。在这里，我们报道了石墨烯壳包封的Co 3 O 4的制备-和钴-纳米颗粒通过碳上对苯二甲酸钴对苯二甲酸MOF的模板合成和随后的热解而负载在碳上。所得的纳米颗粒产生稳定且可重复使用的催化剂，用于官能化和结构多样的芳族，杂环和脂肪族腈以及硝基化合物选择性氢化为伯胺（> 65实例）。这种新型的基于非贵金属的氢化方案的合成和实用性通过将数种反应的规模扩大到数克规模并回收催化剂得到了证明。
• Lithium aluminum hydride-N-methylpyrrolidine complex. 1. Synthesis and reactivity of lithium aluminum hydride-N-methyplyrrolidine complex. An air and thermally stable reducing agent derived from lithium aluminum hydride
  作者：Joseph C. Fuller、Eric L. Stangeland、Thomas C. Jackson、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76746-3

  日期：1994.3

  A 1:1 lithium aluminum hydride-N-methylpyrrolidine complex (LAHNMP), obtained by the reaction of lithium aluminum hydride with N-methylpyrrolidine, is a powerful reducing agent, comparable to lithium aluminum hydride in its reducing properties. LAHNMP reduces esters, lactones, anhydrides and carboxylic acids to the corresponding alcohols. Test reductions show that LAHNMP also reduces a wide range of

  通过氢化铝锂与N-甲基吡咯烷反应制得的1：1氢化铝锂-N-甲基吡咯烷配合物（LAHNMP）是一种功能强大的还原剂，与氢化铝锂相比具有可比性。LAHNMP将酯，内酯，酸酐和羧酸还原为相应的醇。试验结果表明，LAHNMP还可以还原各种官能团，包括酰胺，环氧化物，肟，腈，硝基化合物和卤化物。只要还原过程中不放出氢气，就可以使用塑料刮刀将LAHNMP安全地转移到空气中，并在开放的容器中使用，而不需要惰性气氛。
• Acetohydroxamic acid: a new reagent for efficient synthesis of nitriles directly from aldehydes using Bi(OTf)3 as the catalyst
  作者：Madabhushi Sridhar、Mallu Kishore Kumar Reddy、Vangipuram Venkata Sairam、Jillella Raveendra、Kondal Reddy Godala、Chinthala Narsaiah、Beeram China Ramanaiah、Cirandur Suresh Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.057

  日期：2012.7

  An efficient method for the preparation of nitriles directly from aldehydes by reaction with AHA using Bi(OTf)3 as the catalyst is described. Bi(OTf)3 is shown to be an efficient catalyst also for the conversion of aldoximes into nitriles.

  描述了一种有效的方法，该方法通过使用Bi（OTf）3作为催化剂与AHA反应，直接从醛中制备腈。Bi（OTf）3被证明也是醛醛肟转化为腈的有效催化剂。
• <i>S</i>,<i>S</i>-Dimethyl Dithiocarbonate: A Useful Reagent for Efficient Conversion of Aldoximes to Nitriles
  作者：Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa、Taukeer Khan、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1055/s-2004-830878

  日期：——

  Dimethyl dithiocarbonate (DMDTC) has been shown to be an efficient dehydrating agent for a range of oximes derived from aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes yielding the corresponding nitriles in high yields.

  二甲基二硫代碳酸酯（DMDTC）已被证实是一种有效的脱水剂，能够高效地将来自脂肪族、芳香族和杂芳香族醛的肟转化为相应的腈，且产率很高。
• Non-Cryogenic CeCl₃-Promoted Double Additions of Methyllithium and <i>n</i>-Butyllithium to Unsaturated Nitriles
  作者：John Limanto、Benjamin Dorner、Paul Devine

  DOI：10.1055/s-2006-950362

  日期：——

  Subjection of methyl or n-butyllithium to a mixture of nitriles and activated cerium chloride in THF at -10 to 0 °C afforded the corresponding carbinamines, which were isolated as either the hydrochloride salts or acetamide or benzamide derivatives in 30-91% yields.

  在-10至0°C下，将甲基或正丁基锂与氰化物和活化的氯化铈混合物在THF中反应，生成了相应的甲酰胺，这些甲酰胺以30-91%的产率被分离为盐酸盐或乙酰胺或苯甲酰胺衍生物。