葡萄糖 | 50-99-7

• 物质功能分类: 原料药 - 水、电解质及酸碱平衡调节药 - 葡萄糖类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 葡萄糖
• 中文别名: D-(+)-葡萄糖；无水葡萄糖；右旋糖；D-无水葡萄糖；D-葡糖；α-D-葡萄糖；β-D-无水葡萄糖；D-葡萄糖；D-葡萄糖无水；D-(+)-Gl
• 英文名称: D-glucose
• 英文别名: glucose；dextrose；Glc；maltodextrin；Glu；(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal；D-Glc；D(+)-Glucose
• CAS: 50-99-7
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• mdl: MFCD00148912
• 分子量: 180.158
• InChiKey: GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(lit.)
• 比旋光度：
  52.75 º (c=10, H2O, NH4OH 25 ºC)
• 沸点：
  232.96°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5440
• 溶解度：
  H2O:1 Mat 20 °C,透明，无色
• 最大波长(λmax)：
  λ: 260 nm Amax: 0.03λ: 280 nm Amax: 0.02
• LogP：
  -2.490 (est)
• 物理描述：
  Watery odorless colorless liquid. Denser than water and soluble in water. Hence sinks in and mixes with water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Colorless crystals or white granular powder
• 气味：
  Odorless
• 味道：
  Sweet
• 蒸汽压力：
  8.0X10-14 mm Hg at 25 °C /extrapolated from a higher solid-phase temperature range/
• 稳定性/保质期：
  Stable under recommended storage conditions.
• 旋光度：
  SPECIFIC OPTICAL ROTATION: +52.7 (WATER) @ 20 °C/D; MAX ABSORPTION (WATER): 282 NM (LOG E= 1.2); SADTLER REFERENCE NUMBER: 5455 (IR, PRISM); 199 (IR, GRATING)
• 自燃温度：
  Not flammable (USCG, 1999)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 解离常数：
  pKa = 12.92 at 0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2940000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LZ6600000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

葡萄糖简介

葡萄糖是一种含醛基的六碳糖，分子式为C6H12O6，在生物体内是主要的单糖。它提供的能量占机体所需总能量的70%～80%，通过彻底氧化可释放出2870kJ (686kCal)的能量。正常空腹血糖浓度范围为3.8～6.1mmol/L，由神经、肝脏、激素和肾脏共同调节维持体内动态平衡。

用途

D-无水葡萄糖主要用于多种代谢过程，包括环己基-α和β-D-葡糖苷的酶促合成。它参与检测生物体中最常用的己醛糖，并且是大脑的主要能量来源。在医学上，它用作营养剂，制备维生素C、葡萄糖酸钙等药物；也可用于制作糖浆、糖果，在印染、制革和制造暖水瓶中作为还原剂。

应用

D-无水葡萄糖医药上可作为营养剂，其主要应用于营养物质的供给。它还可以用于制糖浆、糖果以及在工业上作为还原剂。此外，它还具有保水剂、成型和加工助剂等作用。

制备方法

一种从结晶葡萄糖母液中提取高纯度葡萄糖和功能性低聚糖的方法，采用高效色谱分离技术，以得到高纯度的葡萄糖和功能性低聚糖。具体步骤如下：

1. 合成树脂：先合成用于吸附分离葡萄糖的钙型或铅型螯合树脂。
2. 分离提纯：使用装有上述钙型或铅型螯合树脂的固定床，采用模拟移动床技术从结晶葡萄糖母液中分离提纯，获得纯净的葡萄糖产品和功能性低聚糖产品。

性状

D-无水葡萄糖外观为白色无臭结晶性颗粒或晶粒状粉末，甜度约为蔗糖的69%，易溶于水且极易溶于沸水中。天然品广泛存在于各种植物组织、蜂蜜等中。

溶解度

每100毫升水中的溶解克数：20℃时为83g

化学性质

D-无水葡萄糖是经过提纯和结晶的D-葡萄糖系无水物，或含有一分子结晶水。它具有白色、无臭的晶体状或晶粒状粉末的特点，甜度约为蔗糖的69%，易溶于水且极易溶于沸水中，微溶于乙醇。

用途

1. 营养型甜味剂
2. 保水剂
3. 组织改进剂
4. 成型和加工助剂
5. 生物培养基制备及制药工业中的还原剂
6. 食品工业用作甜味料
7. 医药上可配成口服液或静脉注射液作为营养补给

特殊用途

• 金属还原剂
• 滴定硼酸的络合物形成剂
• 微量分析中的测定全血葡萄糖

生产方法

由淀粉用无机酸或酶水解后净化、结晶而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  葡萄糖 生成 rhamnitol
  参考文献：
  名称：

  在还原条件下糖相互转化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01208a013
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 水 作用下， 反应 1.0h， 以16%的产率得到葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸镧催化通用型糖级联生产乳酸

  摘要：

  在无毒，耐水的路易斯酸和水溶液中，木质纤维素生物质转化为增值平台化学品具有绿色化学的特点。源自生物质的乳酸是生物可降解聚合物（例如聚丙交酯）的重要化学组成部分。在此，使用催化量的水稳定路易斯酸La（OTf）3将木质纤维素糖转化为乳酸的通用方法被证明。在这项工作中研究的木质纤维素糖包括1）来自热解油的热解糖，和2）离子液体（IL）预处理过的生物质衍生的糖。在中等温度（250°C，1 h）下，左旋葡聚糖（主要的热解糖），葡萄糖和木糖分别转化为乳酸，碳基摩尔产率分别为75％，74％和61％。此外，从柳枝switch中去除木质素后，热解糖和富含糖的馏分的转化分别获得了约49 mol％（基于左旋葡聚糖）和74 wt％（相对于预处理的生物质）的乳酸。据我们所知，这是首次报道通过化学催化将热解糖转化为乳酸，并且木质纤维素糖也可以不水解而转化为乳酸。

  DOI：

  10.1002/cssc.201701902
• 作为试剂：
  描述：

  2-(tert-butoxy)-1-(5-chloropyridin-2-yl)ethan-1-one 在 potassium phosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 甲烷磺酸 、 葡萄糖 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 水 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 glucose dehydrogenase 117646 、 ketone reductase 117297 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-3-(3,4-difluoro-2-methoxyphenyl)-N-(6-((R)-1,2-dihydroxyethyl)pyridin-3-yl)-4,5-dimethyl-5-(trifluoromethyl)tetrahydrofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED TETRAHYDROFURAN MODULATORS OF SODIUM CHANNELS

  摘要：

  Provided in this application is a process for making a compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as inhibitors of sodium channels. Also provided in this application is a process for making a compound of formula (II) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as inhibitors of sodium channels. Processes for making various intermediate products, and suitable salts thereof, are also provided.

  公开号：

  WO2024123815A1

文献信息

• Selective and Efficient Iridium Catalyst for the Reductive Amination of Levulinic Acid into Pyrrolidones
  作者：Shengdong Wang、Haiyun Huang、Christian Bruneau、Cédric Fischmeister

  DOI：10.1002/cssc.201701299

  日期：2017.11.9

  Ooh LA LA: The reductive amination of levulinic acid with a variety of aliphatic amines and aniline derivatives including sterically hindered amines is presented. The reaction is promoted by an iridium catalyst operating at low loading and 5 bar H2 under neat conditions. The catalyst was also efficient for the synthesis of N-aryl isoindolinone in high yields.

  Ooh LA LA：提出了乙酰丙酸与多种脂族胺和苯胺衍生物（包括位阻胺）的还原胺化反应。铱催化剂在低负载和5 bar H 2的纯净条件下运行可促进反应。该催化剂对于高产率地合成N-芳基异吲哚啉酮也是有效的。
• New furofurano lignans from Justicia simplex
  作者：Shibnath Ghosal、Shanta Banerjee、Dinesh K. Jaiswal

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81989-5

  日期：1980.1

  A new 3,7-dioxabicyclo[3,3,O]octane lignan, named justisolin, and a new lignan O-glucoside, named simplexoside, were isolated from the whole plant of Justicia simplex D. Don. (Acanthaceae), collected at fruiting. The structure of the free lignan was established as 2e-(3,4-methylenedioxy-6-hydroxy)-phenyl-6e- Piperonyl-3,7-dioxabicyclo[3,3,0]octane (1) and that of the glucoside as 2e-(3-methoxy-4-O-β-d-

  从 Justicia simplex D. Don 的全株中分离出一种新的 3,7-二氧杂双环 [3,3,O] 辛烷木脂素，命名为 justisolin，以及一种新的木脂素 O-葡萄糖苷，命名为 simplexoside。（Acanthaceae），在结果时收集。游离木脂素的结构确定为 2e-(3,4-methylenedioxy-6-hydroxy)-phenyl-6e- Piperonyl-3,7-dioxabicyclo[3,3,0]octane (1) 和葡萄糖苷的结构作为 2e-(3-甲氧基-4-O-β-d-吡喃葡萄糖基)-苯基-6e-piperonyl-3,7-dioxabicyclo[3,3,0]辛烷 (2) 基于化学转化和光谱证据. 评价了这些和相关木脂素的生物学功能。
• Highly efficient and selective biocatalytic acylation studies on triazolylsugars
  作者：Anupam Bhattacharya、Ashok K Prasad、Jyotirmoy Maity、Himanshu、Poonam、Carl E Olsen、Richard A Gross、Virinder S Parmar

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.059

  日期：2003.12

  Different acid anhydrides (of C2 to C7 aliphatic fatty acids and benzoic acid) have been used to study the selective acylation of primary/secondary hydroxyl groups in 2-phenyl-4-(d-threo-1′,2′,3′-trihydroxypropyl)-2H-1,2,3-triazole, 2-phenyl-4-(d-erythro-1′,2′,3′-trihydroxypropyl)-2H-1,2,3-triazole, 2-phenyl-4-(d-arabino-1′,2′,3′,4′-tetrahydroxybutyl)-2H-1,2,3-triazole and 2-phenyl-4-(d-lyxo-1′,2′

  已经使用了不同的酸酐（C 2至C 7脂族脂肪酸和苯甲酸）来研究2-苯基-4-（d-苏式-1'，2'，3）中伯/仲羟基的选择性酰化'-三羟丙基）-2 H -1,2,3-三唑，2-苯基-4-（d-赤型-1'，2'，3'-三羟丙基）-2 H -1,2,3-三唑， 2-苯基-4-（d-阿拉伯糖-1'，2'，3'，4'-四羟基丁基）-2 H -1,2,3-三唑和2-苯基-4-（d- lyxo -1' ，2'，3'，4'-四羟基丁基）-2 H -1,2,3-三唑在南极假丝酵母的存在下二异丙醚中的脂肪酶B。在不同的酸酐中，丁酸酐被发现是最有效的酰化剂（用于丁酰化）。对于乙酰化，乙酸乙烯酯效果最好。与这两种酰化剂的反应具有很高的选择性和效率，在1–5小时内仅以95–99％的收率仅生成单酰化产物。
• Medicinal Flowers. XXVI. Structures of Acylated Oleanane-Type Triterpene Oligoglycosides, Yuchasaponins A, B, C, and D, from the Flower Buds of <i>Camellia oleifera</i>—Gastroprotective, Aldose Reductase Inhibitory, and Radical Scavenging Effects—
  作者：Sachiko Sugimoto、Guihua Chi、Yasuyo Kato、Seikou Nakamura、Hisashi Matsuda、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.57.269

  日期：——

  The methanolic extract and its 1-butanol-soluble fraction from the flower buds of Camellia oleifera ABEL were found to exhibit inhibitory effects on ethanol- and indomethacin-induced gastric mucosal lesions in rats. The ethyl acetate- and 1-butanol-soluble fractions also showed inhibitory effects on rat lens aldose reductase and scavenging effects on 1,1-diphenylpicryl-2-hydrazyl radical and superoxide. From the 1-butanol-soluble fraction, four new acylated oleanane-type triterpene oligoglycosides, yuchasaponins A, B, C, and D, were isolated and their structures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. On the other hand, quercetin 3-O-α-L-rhamnopyranoside and kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranoside were isolated from the ethyl acetate- and 1-butanol-soluble fractions as the principal constituents, and their gastroprotective effects were examined.

  山茶花（Camellia oleifera ABEL）花蕾的甲醇提取物及其丁醇可溶部分对大鼠乙醇和吲哚美辛诱导的胃黏膜损伤显示出抑制作用。乙酸乙酯和丁醇可溶部分还表现出对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制作用以及对1,1-二苯基-2-苦基肼自由基和超氧自由基的清除效果。从丁醇可溶部分中分离出四种新的酰化齐墩果烷型三萜寡糖苷，命名为玉茶皂苷A、B、C和D，其结构根据化学和物理化学证据得以阐明。另一方面，从乙酸乙酯和丁醇可溶部分中分离出槲皮素3-O-α-L-鼠李糖苷和山柰酚3-O-α-L-鼠李糖苷作为主要成分，并对其胃保护作用进行了研究。
• Medicinal Flowers. XXXIII. Anti-hyperlipidemic and Anti-hyperglycemic Effects of Chakasaponins I–III and Structure of Chakasaponin IV from Flower Buds of Chinese Tea Plant (<i>Camellia sinensis</i>)
  作者：Hisashi Matsuda、Makoto Hamao、Seikou Nakamura、Haruka Kon’i、Megumi Murata、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.60.674

  日期：——

  Effects of principal saponins, chakasaponins I-III, from the flower buds of Camellia sinensis cultivated in Fujian province, China on plasma triglyceride (TG) and glucose levels in olive oil or sucrose-loaded mice were examined. Chakasaponins I-III at 50 and 100 mg/kg significantly inhibited increases in plasma TG and glucose levels. Furthermore, they prevented gastric emptying, suggesting that the

  研究了来自中国福建省茶树的花蕾中的主要皂苷，chakasaponins I-III对载有橄榄油或蔗糖的小鼠血浆甘油三酸酯（TG）和葡萄糖水平的影响。Chakasaponins I-III的浓度为50和100 mg / kg，可显着抑制血浆TG和葡萄糖水平的升高。此外，它们阻止了胃排空，表明前者的抑制作用部分取决于对胃排空的抑制。此外，基于化学和物理化学证据，阐明了一种新的酰化的齐墩果烷型三萜寡糖甙，chakasaponin IV的化学结构。

表征谱图