geranyl bromide | 6138-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geranyl bromide
• 英文别名: 1-bromo-3,7-dimethylocta-2,6-diene
• CAS: 6138-90-5
• 化学式: C₁₀H₁₇Br
• mdl: MFCD27965600
• 分子量: 217.149
• InChiKey: JSCUZAYKVZXKQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-102 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.094 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  203 °F
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  2810
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geranyl bromide 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到柠檬醛
  参考文献：
  名称：

  Hullio, Ahmed Ali; Mastoi; Khan, Khalid, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 12, p. 5411 - 5418

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 生成 geranyl bromide
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素系列的合成。第五次沟通。惠廷反应的应用

  摘要：

  通过Whiting的反应，从各种C 40二醇开始，合成了7、7'-二氢-β-胡萝卜素，脱氢-复古-胡萝卜素（异胡萝卜素）和三种新的类胡萝卜素。此外β胡萝卜素，从β-C新合成18 -酮，乙炔和维生素A醛进行说明。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390216
• 作为试剂：
  描述：

  (1-phenylbut-3-enyloxy)diphenylsilane 在 [Rh(2,2’-bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphthyl)Cl]₂ 、 geranyl bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过二烯配体的氢化物穿梭过程进行铑催化的烯烃氢化硅烷化：区域选择性和非对映选择性的显着增强

  摘要：

  开发了一种协同配体辅助、Rh 催化的高烯丙基甲硅烷基醚 (1) 的分子内烯烃氢化硅烷化，以高度区域选择性和非对映选择性的方式提供 1,3-反式-氧硅杂环戊烷 (trans-2)。采用内球功能二烯配体（1,3-环己二烯）和支持膦配体（BINAP）对金属配体结构的修饰被确定为选择性的显着增强的原因。二烯配体介导的氢化物穿梭过程的机械细节被呈现为高选择性背后的潜在机械驱动力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402742

文献信息

• REACTIVE, LIPOPHILIC NUCLEOSIDE BUILDING BLOCKS FOR THE SYNTHESIS OF HYDROPHOBIC NUCLEIC ACIDS
  申请人：Ionovation GmbH

  公开号：US20190175633A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to a method for the isolation and/or identification of known or unknown sequences of nucleic acids (target sequences) optionally marked with reporter groups by base specific hybridation with complementary sequences using nucleolipids. The nucleolipids are prepared by lipophilizing nucleosides of formula (Ia) wherein Q represents a group having a substituted tetrahydrofuran ring and Bas represents a group having one or more heterocyclic rings having one or more heterocyclic nitrogen atoms.

  本发明涉及一种方法，用于通过碱特异性杂交与互补序列使用核苷酸脂质来分离和/或识别带有报告基团的已知或未知核酸序列（目标序列）。所述核苷酸脂质是通过使式（Ia）的核苷的亲脂化制备的， 其中，Q代表具有取代四氢呋喃环的基团，Bas代表具有一个或多个含有一个或多个杂环氮原子的杂环环的基团。
• Synthesis and Biological Evaluation of Lipophilic 1,4-Naphthoquinone Derivatives against Human Cancer Cell Lines
  作者：Shao-Hung Wang、Chih-Yu Lo、Zhong-Heng Gwo、Hong-Jhih Lin、Lih-Geeng Chen、Cheng-Deng Kuo、Jin-Yi Wu

  DOI：10.3390/molecules200711994

  日期：——

  these cell lines. Our results showed that the effectiveness of compound 11a may be attributed to its suppression of the survival of HT-29. Secondly, in the Hoechst 33258 staining test, compound 11a-treated cells exhibited nuclear condensation typical of apoptosis. Additionally, cell cycle analysis by flow cytometry indicated that compound 11a arrested HT-29 cells in the S phase. Furthermore, cell death

  为了检查疏水性对 1,4-萘醌衍生物抗癌活性的影响，合成并评估了一系列带有 2-O-烷基-、3-C-烷基-或 2/3-N-吗啉代烷基的化合物因其在体外对五种人类癌细胞系的抗癌活性。通过 MTT 测定法测定了这些衍生物对 HT-29、SW480、HepG2、MCF-7 和 HL-60 细胞的细胞毒性。其中，2-hydroxy-3-farnesyl-1,4-naphthoquinone (11a) 被发现对这些细胞系的细胞毒性最强。我们的结果表明，化合物 11a 的有效性可能归因于其抑制 HT-29 的存活。其次，在 Hoechst 33258 染色试验中，化合物 11a 处理的细胞表现出典型的细胞凋亡的核凝聚。此外，通过流式细胞术进行的细胞周期分析表明，化合物11a 在S 期阻止了HT-29 细胞。此外，通过膜联蛋白 V-FITC/碘化丙啶染色检测的细胞死亡表明，化合物 11a 以浓度依赖性方式有效诱导
• Synthesis of methaprogerol analogs
  作者：G. V. Kryshtal、G. M. Zhdankina、A. G. Konoplyannikov、V. A. Tartakovsky、E. P. Serebryakov、B. B. Smirnov、O. A. Konoplyannikova、E. V. Agaeva、S. G. Zlotina

  DOI：10.1007/s11172-012-0036-3

  日期：2012.2

  Novel synthetic approaches towards analogs of methaprogerol, the efficient wound healing drug, were developed. Several hitherto unknown compounds obtained exhibited in vivo activity similar to methaprogerol. 2-(3-Dimethylaminopropyl)-5-methylhex-4-enoic acid enhanced the efficacy of the treatment of diseases of various etiologies and different organ injuries by transplantation of mesenchymal stem cells (MSC) and MSC-derived cardiomyoblasts.

  开发了新的合成方法，用于制备类似甲基普格洛的药物，这是一种高效的伤口愈合药物。获得了几种迄今未知的化合物，它们在体内的活性与甲基普格洛相似。2-（3-二甲基氨基丙基）-5-甲基己-4-烯酸通过移植间充质干细胞（MSC）和MSC衍生的心肌成纤维细胞，增强了治疗各种病因和不同器官损伤疾病的治疗效果。
• Synthese von Squalen aus natürlichem und synthetischem Nerolidol
  作者：O. Isler、R. Rüegg、L. Chopard-dit-Jean、H. Wagner、Karl Bernhard

  DOI：10.1002/hlca.19560390334

  日期：——

  Squalene was synthesized in a modified procedure according to P. Karrer & A. Helfensteiqa starting from naturel and from synthetic nerolidol. After purification through the thio-urea adduct the synthetic products were found to be identical with pure natural squalene in their chemical and physical properties as well as in their biological behaviour.

  根据P.Karrer和A.Helfensteiqa，以天然和合成的橙花醇为原料，按照改进的方法合成鲨烯。通过硫脲加合物纯化后，发现合成产物在化学和物理性质以及生物学行为方面与纯天然角鲨烯相同。
• Cyclopentanone derivatives, method of synthesis and uses thereof
  申请人：Neuropharma S.A.

  公开号：EP1939192A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  The present invention relates to cyclopentanone derivatives of formula (I), their method of synthesis and uses thereof. Concretely, the compounds disclosed have proved to be inhibitors of glycogen synthase kinase 3β, GSK-3 β, which is known to be involved in different disease and conditions, such as Alzheimer's disease or non-insulin dependent diabetes mellitus. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the same. Further, the present invention is directed to the use of the compounds in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of a GSK-3 mediated disease or condition.

  本发明涉及公式（I）的环戊酮衍生物，其合成方法及用途。具体来说，所披露的化合物已被证明是糖原合成酶激酶3β（GSK-3β）的抑制剂，GSK-3β已知参与不同疾病和病况，如阿尔茨海默病或非胰岛素依赖型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。此外，本发明旨在将这些化合物用于制造治疗和/或预防GSK-3介导的疾病或病况的药物。