山苍子油 | 55-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 中文名称: 山苍子油
• 中文别名: 1,4-丁二基双甲硫代磺酸盐
• 英文名称: 1,4-butanediyl bismethanethiosulfonate
• 英文别名: 1,4-Bis-methansulfonylthio-butan；Tetramethylen Bis(methanthiosulphonat)；Methanthiosulfonsaeure-S-bis-(1,4-butyl)ester；1,4-Bis-(mesylmercapto)-butan；methanesulfonothioic acid, S,S'-1,4-butanediyl ester；1,4-bis-methanesulfonylsulfanyl-butane；1,4-Bis(methylsulfonylsulfanyl)butane
• CAS: 55-99-2
• 化学式: C₆H₁₄O₄S₄
• 分子量: 278.439
• InChiKey: VIISOSSRZYEECK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  3301295000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山苍子油 、 苄硫醇 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Tetramethylen-bis-(benzyldisulfid)
  参考文献：
  名称：

  Studies on Antitumor Substances. X. Reactions of Thiosulfonates with Some Nucleophilic Compounds

  摘要：

  对几种亲核化合物（如硫醇、胺及相关化合物）进行了一元和二元硫代磺酸盐的反应性研究。结果发现，除了预期的反应性外，还发现了一些意想不到的化学行为。具体而言，在与哌嗪的反应中，芳基烷基硫代磺酸盐以约20%的收率生成了芳基烷基三硫化物，并没有形成硫酰胺。此外，芳香硫代磺酸盐与苯基肼反应时，除了生成芳香亚磺酸的苯基肼盐外，还获得了可比较的1-苯基-2-芳基磺酰肼的良好收率。

  DOI：

  10.1248/cpb.17.954
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 potassium methanethiosulphonate 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 山苍子油
  参考文献：
  名称：

  Boldyrev,B.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 1926 - 1928

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Antitumor Substances. III. Syntheses of Bis(methanesulphonylthio)alkanes
  作者：Seigoro Hayashi、Hiroshi Ueki、Seiko Harano、Junko Komiya、Susumu Iyama、Kazunobu Harano、Katsuaki Miyata、Kunihiro Niigata、Yoshiro Yonemura

  DOI：10.1248/cpb.12.1271

  日期：——

  Dimethanesulphonylthioalkanes and analogous compounds were synthesized by the reaction of corresponding sodium thiosulphonate and appropriate dibromide to test the carcinostatic activity compaed with Myleran. It was found that some of these compounds inhibited pronouncedly the growth of the solid tumor produced by Ehrlich ascites carcinoma cells.

  合成了二甲烷磺酰硫烷及其类似化合物，方法是通过相应的硫代磺酸钠与适当的二溴化物反应，以测试其与美乐安的抗肿瘤活性比较。研究发现，这些化合物中的一些显著抑制了由厄尔希腹水癌细胞产生的实体肿瘤的生长。
• Synthesis and Preliminary Antimicrobial Screening of Two Thiosulfonates
  作者：LaVerne D. Small

  DOI：10.1002/jps.2600651133

  日期：1976.11

  Tetramethylene bis(methanethiosulfonate), the S-ester analog of busulfan, was prepared by reacting 1,4-dibromobutane with potassium methanethiosulfonate. 2,4-Dichlorophenyl methanethiosulfonate was prepared by reacting sodium methanesulfinate with 2,4-dichlorobenzenesulfenyl chloride. Neither compound showed antifungal activity against Microsporum audouini or Trichophyton mentagrophytes. Although tetramethylene

  四氢呋喃的S-酯类似物四亚甲基双（甲硫基磺酸盐）是通过使1,4-二溴丁烷与甲硫基磺酸钾反应制得的。通过使甲亚磺酸钠与2，4-二氯苯亚磺酰氯反应制备2，4-二氯苯基甲硫代磺酸盐。两种化合物均未显示对金孢小孢子或毛癣菌的抗真菌活性。尽管四亚甲基双（甲硫基磺酸盐）对金黄色葡萄球菌的活性比2,4-二氯苯基甲硫基磺酸盐的活性高，但两种化合物都没有链霉素对照的活性。
• BILOZOR, T. K., XIMIYA FIZIOL. AKTIV. SOED., CHERNOGOLOVKA,(1989) S. 38
  作者：BILOZOR, T. K.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Antitumor Substances. X. Reactions of Thiosulfonates with Some Nucleophilic Compounds
  作者：SEIGORO HAYASHI、MITSURU FURUKAWA、YOKO FUJINO、HAYASHI MATSUKURA

  DOI：10.1248/cpb.17.954

  日期：——

  Reactivities of mono and difunctional thiosulfonates toward several nucleophilic compounds, such as thiols, amines and the related compounds, were examined. In the result, some chemical behaviors unexpected were found in addition to the reactivity anticipated. Namely, in the reaction with piperazine, aralkyl thiosulfonate afforded aralkyltrisulfide in about 20% yield, without any formation of sulfenamide. Moreover, aromatic thiosulfonate gave a comparable good yield of 1-phenyl-2-arylsulfonylhydrazine in the reaction with phenylhydrazine, in addition to the formation of phenylhydrazinium salt of aromatic sulfinic acid.

  对几种亲核化合物（如硫醇、胺及相关化合物）进行了一元和二元硫代磺酸盐的反应性研究。结果发现，除了预期的反应性外，还发现了一些意想不到的化学行为。具体而言，在与哌嗪的反应中，芳基烷基硫代磺酸盐以约20%的收率生成了芳基烷基三硫化物，并没有形成硫酰胺。此外，芳香硫代磺酸盐与苯基肼反应时，除了生成芳香亚磺酸的苯基肼盐外，还获得了可比较的1-苯基-2-芳基磺酰肼的良好收率。
• Boldyrev,B.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 1926 - 1928
  作者：Boldyrev,B.G. et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图