香茅醇 | 106-22-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 香茅醇
• 中文别名: 香草醇；香茅油；3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇；3,7-二甲基1-6-辛烯-1-醇
• 英文名称: Citronellol
• 英文别名: β-citronellol；3,7-dimethyloct-6-en-1-ol；(±)-citronellol；3,7-dimethyl-6-octen-1-ol；beta-citronellol；(±)-β-citronellol；beta-CITRONELLOL, (+/-)-
• CAS: 106-22-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• mdl: MFCD00002935
• 分子量: 156.268
• InChiKey: QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-83 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -0.3～+0.3°(D/20℃)(neat)
• 沸点：
  225 °C(lit.)
• 密度：
  0.857 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  5.4 (vs air)
• 闪点：
  209 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少量）
• LogP：
  3.41 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  Colorless oily liquid
• 气味：
  Fresh rosy odor
• 味道：
  Bitter taste /d-Citronellol/; sweet, peach-like flavor /l-citronellol/
• 蒸汽压力：
  0.02 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与氧化剂接触。香茅醇是一种无色的油状液体，具有类似新鲜玫瑰的独特香气，并带有苦味。它有三种天然形式：d-、dl-和l-型，其中通常所说的香茅醇是指d-香茅醇。天然香茅醇（d-型）存在于香茅油、香叶油等70余种精油中。 2. 白肋烟烟叶中含有香茅醇。 3. 香茅醇天然存在于70多种植物中，包括东非香叶油、瓜哇香茅油和玫瑰油等。
• 粘度：
  11.1 mPa s (dynamic) at 20 °C; 5.33 mPa s (dynamic) at 40 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4559 at 20 °C
• 解离常数：
  pKa = 17.11 at 25 °C (est)
• 保留指数：
  1208;1207;1208;1213;1214;1212;1210;1212;1213;1213;1214;1209;1207;1210;1208;1225;1207;1208;1207;1207;1218;1207;1212;1215;1229;1209;1209;1211.7;1214.4;1208;1206;1211;1208.15;1208.2;1208.27;1208.44;1208.49;1208.6;1208.61;1208.77;1208.98;1209.09;1209.17;1209.6;1209.73;1209.82;1210.52;1210.54;1211.43;1211.44;1212.46;1212.51;1213.56;1213.78;1215.02;1216.54;1211;1211;1225;1208;1220;1215;1215;1220;1212;1202;1215;1215;1215;1215;1213;1209.8;1216;1210;1213;1218;1225;1211;1211;1213;1213;1226;1226;1212;1210;1216;1212;1210;1209;1225;1243;1208;1210;1228;1208;1210;1208;1207;1210;1222;1223;1228;1228;1221;1211;1213;1222;1220;1220;1211;1215;1220;1217;1214;1208;1215;1212;1207;1209;1210;1202;1212;1212.3;1225;1212;1208;1208;1216;1209;1212;1213;1203;1203;1209;1209;1211;1211;1204;1209;1210;1209;1207;1209;1215;1225;1216

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

在兔子里，这种酒精代谢成7-羧基和7-羟基甲基-3-甲基辛-6-烯酸，这些物质通过尿液排出。

In rabbits this alcohol metabolizes to 7-carboxy-and 7-hydroxymethyl-3-methylocta-6-enoic acids, and these are excreted in the urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：香叶醇在自然界中被发现，据报道存在于大约70种精油中。它在美国被注册为农药使用，但批准的农药用途可能会定期更改，因此必须咨询联邦、州和地方当局以获取当前批准的用途。它也用于香水制造。人类暴露和毒性：对未知的过敏反应的成年男性志愿者进行了48小时的背部贴片测试，使用32%的香叶醇。48小时后，移除贴片并清洁皮肤上残留的测试材料。观察到中度刺激性。使用1%香叶醇浓度的丙酮进行的贴片测试在 对香茅油过敏的受试者中产生了阳性反应。动物研究：将香叶醇原液涂抹在完整或磨损的兔皮肤上，在闭塞条件下保持24小时，观察到中度刺激性。将100%化合物（非闭塞）暴露于兔子和豚鼠24、48或72小时后，观察到严重刺激性。在含有和不含有代谢活化的Salmonella typhimurium TA98和TA100菌株中测试香叶醇时，未发现其具有诱变性。生态毒性研究：金鲑鱼（Leuciscus idus）在静态条件下暴露于这种化学物质96小时。在对照组和4.64 mg/L组中没有看到死亡。在10 mg/L时，在24小时内注意到冷漠，但在96小时没有注意到死亡。在21.5、46.4和100 mg/L时，暴露后1小时观察到100%的死亡率。

IDENTIFICATION AND USE: Citronellol has been found in nature, and it has been reported in about 70 essential oils. It is registered for pesticide use in the USA but approved pesticide uses may change periodically and so federal, state and local authorities must be consulted for currently approved uses. It is also used in perfumery. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Adult male volunteers with no known allergic reactions were patch-tested on their back for 48 hr with 32% citronellol. After 48 hr, patches were removed and the skin was cleaned of any residual test material. Moderate irritation was observed. A patch test using a 1% concentration of citronellol in acetone gave a positive reaction in subjects allergic to citronella oil. ANIMAL STUDIES: Citronellol applied full strength to intact or abraded rabbit skin for 24 hr under occlusion was moderately irritating. Severe irritation was observed in rabbits and guinea pigs exposed to 100% compound (unoccluded) for 24, 48 or 72 hr. Citronellol was not mutagenic when tested in Salmonella typhimurium strains TA98 and TA100 in the presence and absence of metabolic activation. ECOTOXICITY STUDIES: Golden Orfe (Leuciscus idus) were exposed to this chemical under static conditions for 96 hours. No mortalities were seen in the control and 4.64 mg/L groups. At 10 mg/L, apathy was noted up to 24 hr, but no mortalities were noted at 96 hr. At 21.5, 46.4 and 100 mg/L, 100% mortality was seen 1 hour after exposure.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 紧急急救：确保已经进行了充分的中毒物清除。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或将其置于左侧卧位（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止窒息。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /高醇（大于3个碳）及相关化合物/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Higher alcohols (>3 carbons) and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。密切观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测休克并视需要进行治疗……监测肺水肿并视情况进行治疗……预期可能出现癫痫并视情况进行治疗……对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的干呕反射并且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……/高醇（大于3个碳）及相关化合物/

/SRP:/ Basic Treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for shock and treat if necessary ... . Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Higher alcohols (>3 carbons) and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。正压通气技术，使用球囊阀面罩装置，可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W /SRP: "保持开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸钠林格氏液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果病人在正常血容量下出现低血压，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象……。监测低血糖的迹象（意识水平下降、心动过速、苍白、瞳孔扩大、出汗和/或葡萄糖试纸或血糖仪读数低于50毫克），必要时给予50%葡萄糖……。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫……。使用丙美卡因盐酸协助眼部冲洗……。/高醇（>3个碳）及相关化合物/

/SRP:/ Advanced Treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques, with a bag-valve-mask device, may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Monitor for signs of hypoglycemia (decreased LOC, tachycardia, pallor, dilated pupils, diaphoresis, and/or dextrose strip or glucometer readings below 50 mg) and administer 50% dextrose if necessary ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Higher alcohols (>3 carbons) and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  3301292000
• RTECS号：
  RH3400000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H317,H319
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，并与氧化剂分开存放，切忌混储。应配备相应的消防器材，并备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Citronellol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
急性毒性, 经皮 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
皮肤过敏 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H313 接触皮肤可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H319 造成严重眼刺激。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol
别名
: C10H20O
分子式
: 156.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Citronellol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 106-22-9
No.) 203-375-0
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
飞溅保护
物料: 天然乳胶
最小的层厚度 0.6 mm
溶剂渗透时间: 30 min
测试过的物质Lapren® (KCL 706 / Z677558, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
222 °C 在 1,013 hPa99 °C 在 13 hPa
g) 闪点
99 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
5.4 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
0.855 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.41
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,450 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 2,650 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 人 - 皮肤刺激 - 48 h
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
小鼠 - 接触皮肤可引起过敏。
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: RH3400000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 高体雅罗鱼 （金雅罗鱼） - 10.0 - 22.0 mg/l - 96 h
对水蚤和其他水生无脊 半数效应浓度（EC50） - 水蚤 - 17.0 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
对藻类的毒性 半数效应浓度（EC50） - Algae - 2.4 mg/l - 72 h
12.2 持久性和降解性
生物降解能力 结果: - 易生物降解。
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒。
无数据资料
化学耗氧量(COD) 2,050 mg/g

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

香茅醇是最常用的香料之一，适用于玫瑰香型，并可作为柑橘香精和多种香茅醇酯类的原料。它还能用于制造羟基二氢香茅醇并进而制成羟基二氢香茅醛。香茅醇是调配各种玫瑰系花香香精不可或缺的成分，几乎可以应用于所有化妆品中。

对于食用香料，根据日本《食品添加物公定书》的规定，纯度需在94%以上，并且只能用于提香目的。它可用于提取香叶醇或香茅醛，也可作为杀虫剂、驱蚊药和皂用香精；广泛用于香水香精、皂用及化妆品香精等制造中。此外，香茅醇还是玫瑰型香精的基体香气，也常用以增强鲜花香调，如铃兰、紫丁香、桂花等花香类型，并常与其他香叶油、香叶醇和苯乙醇混合使用形成玫瑰基础。

香精香料

香茅醇又称香草醇或β-薰衣酮醇，主要来源于玫瑰、柠檬草、天竺葵、尤加利和香蜂草精油中。它是一种无环的单萜类化合物，在单萜醇中最简单的一种。香茅醇用于调配多种香精香水，具有比香叶醇更优雅的玫瑰香气。

此外，香茅醇还被临床证明具备抗炎、抗惊厥、镇痛及降胆固醇等多种药物活性。它是合成多种手性化合物的重要中间体。

含量分析

按总醇量测定法(OT-5)测量香茅醇含量，用于皂化时的乙酰化醇量取1.2g。计算中所用当量因子(e)为78.13。

毒性

根据文献报道，香茅醇的大鼠急性口服LD₅₀值为3.45 g/kg（范围：3.21-3.69 g/kg）。大白兔的急性皮肤毒性LE₅₀值为2.65 g/kg（范围：1.78-3.52 g/kg），小鼠的经口LD₅₀值为4 g/kg。

使用限量

FEMA规定如下：

• 软饮料：4.1 mg/kg
• 冷饮：4.1 mg/kg
• 糖果：16 mg/kg
• 焙烤食品：18 mg/kg
• 布丁类：5.8 mg/kg
• 胶姆糖：29～52 mg/kg

适度为限（FDA§172．515，2000）。

化学性质

香茅醇是一种无色油状液体，具有新鲜玫瑰般的特殊香气，并带有苦味。它分为d-型、dl-型和l-三种天然形式，通常所指的香茅醇指的是d-香茅醇。沸点为225℃，闪点为102℃。

天然香茅醇主要存在于约70种精油中，如香茅油、香叶油等。它易溶于乙醇和氯仿，可部分溶解于水。

生产方法 （1）右旋和消旋香茅醇

从爪哇香草油蒸馏得到的右旋香茅醛以兰尼镍催化剂进行氢化反应，转变为右旋香茅醇。同样地，从柠檬桉油中的消旋香茅醛部分得消旋香茅醇。

（2）由精油中的右旋或消旋香叶醇制造

从爪哇香茅油中提取的香叶醉经催化氢化反应后进行分馏得到。选择兰尼钴作催化剂，可使2位双键氢化。

（3）合成法

将合成的香叶醇和橙花醇混合物部分氢化；或由异丙醇用钡活化的亚格酸铜在180℃加压下反应产生。此方法产率为90%。

（4）由光学活性蒎烯制造左旋香茅醇

将α-或β-蒎烯氢化得（-）-顺蒎烷，加热裂解转变成（+）-3,7-二甲基-1,6-辛二烯，与三异丁基铝或二异丁基氢化铝作用。然后将生成的醇铝氧化并水解，可得到纯度为97%的香茅醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香茅醇 在 吡啶 、 porcine pancreatic lipase 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (S)-(+)-溴化香茅酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 1,5-dimethylic chiron enantiomers, 3,7,11-trimethyldodec-10-en-1-ol: application to enantiomeric syntheses of tribolure and a marine fatty acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00365-8
• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 [RuCl2(benzene)]2 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 香茅醇
  参考文献：
  名称：

  在水和聚乙二醇的混合溶剂中用Ru配合物将柠檬醛氢化为香茅醇

  摘要：

  的转移氢化柠檬醛至香茅醇与将[RuCl研究2（苯）] 2在水和聚乙二醇的混合溶剂中的催化剂（H 2 ö  PEG）。讨论了包括氢源，溶剂，温度和活性物质在内的几个重要因素的影响。在当前条件下，香茅醇的生产选择性高于90％。所述Ru配合物可以在H被固定2 ö PEG相良好，已成功与有机产品分离。此外，尽管Ru络合物在回收过程中发生了分解，但在第一次运行后仍获得了稳定的催化活性。对香茅醇的选择性下降，但在回收过程中保持约60％的稳定水平。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1694
• 作为试剂：
  描述：

  香叶醇 、 橙花醇 、 γ-geraniol 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 在 香茅醇 作用下， 生成 香茅醇
  参考文献：
  名称：

  Complexes of transition metals with novel axial asymmetric compounds as the ligands

  摘要：

  本发明提供了一种金属配合物，包括一个配体和一个金属。该配体是一种由以下公式（1）表示的氨基膦化合物。金属可以是铑、钌、铱或镍。

  公开号：

  US06323353B1

文献信息

• Catalytic Metal-free Allylic C–H Amination of Terpenoids
  作者：Wei Pin Teh、Derek C. Obenschain、Blaise M. Black、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/jacs.0c06997

  日期：2020.9.30

  selective replacement of C-H bonds in complex molecules, especially natural products like terpenoids, is a highly efficient way to introduce new functionality and/or couple fragments. Here, we report the development of a new metal-free allylic amination of alkenes that allows the introduction of a wide range of nitrogen functionality at the allylic position of alkenes with unique regioselectivity and no

  选择性替换复杂分子中的 CH 键，尤其是萜类化合物等天然产物，是引入新功能和/或偶联片段的高效方法。在这里，我们报告了一种新的烯烃无金属烯丙基胺化的开发，它允许在烯烃的烯丙基位置引入广泛的氮官能团，具有独特的区域选择性和无烯丙基转座。该反应使用催化量的硒化膦或硒脲形式的硒。简单的磺酰胺和氨基磺酸盐可直接用于反应，无需制备分离的类氮烯前体。我们通过以高产率和区域选择性胺化大量萜类化合物来证明这种转化的效用。
• Chemoselective and scalable preparation of alkyl tosylates under solvent-free conditions
  作者：Foad Kazemi、Ahmad R. Massah、Mohammad Javaherian

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.083

  日期：2007.6

  improved method for the efficient tosylation of alcohols has been reported using two procedures (A and B). Procedure A: methanol, ethanol, benzyl alcohols, and valuable ethylene glycols can be converted into their corresponding alkyl tosylates in very fast, simple, and efficient grinding method using potassium carbonate as solid base. Other primary and secondary alcohols need to add potassium hydroxide

  已经报道了使用两种方法（A和B）的有效的甲苯磺酸有效的改进方法。程序A：甲醇，乙醇，苄醇和有价值的乙二醇可以使用碳酸钾作为固体碱，以非常快速，简单和有效的研磨方法转化为相应的烷基甲苯磺酸盐。其他伯醇和仲醇需要向反应混合物中添加氢氧化钾（过程B）。对于这两种方法，观察到甲苯磺酸化的高选择性。即使在100 mmol的底物中，该方法也发现了放大能力。本方法是使用甲苯磺酰氯进行固态甲苯磺酸化的实例，并且由于无溶剂条件而成为绿色化学方法。
• Oxidation of alcohols by transition metal complexes—iv
  作者：Ronald Grigg、Thomas R.B. Mitchell、Somyote Sutthivaiyakit

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85027-2

  日期：1981.1

  range of aldehydes with simple primary alcohols to give esters together with alcohols formed by reduction of the aldehydes. The proportion of ester can be increased by adding an efficient hydrogen acceptor. The reaction can also be used to produce 5- and 7-membered lactones from aromatic dialdehydes. Propan-2-ol and the in situ catalyst reduce some aromatic aldehydes to the corresponding alcohols without

  RhH（CO）PPh 3）3和由RhCl 3 ·3H 2 O，PPh 3和Na 2 CO 3原位制得的催化剂均催化多种醛与简单的伯醇反应生成酯以及由醛的还原。可以通过添加有效的氢受体来增加酯的比例。该反应也可用于由芳族二醛生产5元和7元内酯。丙-2-醇和原位催化剂可将一些芳香醛还原为相应的醇，而不会形成酯。
• Enol ethers
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US10889536B1

  公开（公告）日：2021-01-12

  Disclosed are enol ethers compounds. The enol ethers exhibit low volatile organic content and are useful in a variety of chemical applications. The enol ethers can be used in applications as diluents, wetting agents, coalescing aids, paint additives and as intermediates in chemical processes. The enol ethers also have particular utility as film-hardening additives in coating formulations.

  披露了烯醇醚化合物。这些烯醇醚具有低挥发性有机成分，并且在各种化学应用中很有用。这些烯醇醚可以用作稀释剂、润湿剂、凝聚助剂、涂料添加剂以及化学过程中的中间体。这些烯醇醚在涂料配方中还具有特殊的用途，可作为硬化膜添加剂。
• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Markovnikov Hydroxycarbonylation and Hydroalkoxycarbonylation of Vinyl Arenes: Synthesis of 2‐Arylpropanoic Acids
  作者：Ya‐Hong Yao、Xian‐Jin Zou、Yuan Wang、Hui‐Yi Yang、Zhi‐Hui Ren、Zheng‐Hui Guan

  DOI：10.1002/anie.202107856

  日期：2021.10.18

  of carboxylic acids. Herein, we reported the development of a palladium-catalyzed highly enantioselective Markovnikov hydroxycarbonylation of vinyl arenes with CO and water. A monodentate phosphoramidite ligand L6 plays vital role in the reaction. The reaction tolerates a range of functional groups, and provides a facile and atom-economical approach to an array of 2-arylpropanoic acids including several

  不对称羟基羰基化是合成羧酸的最基本但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了钯催化的乙烯基芳烃与 CO 和水的高度对映选择性马尔可夫尼科夫羟基羰基化的发展。单齿亚磷酰胺配体L6反应中起重要作用。该反应耐受一系列官能团，并为一系列 2-芳基丙酸（包括几种常用的非甾体抗炎药）提供了一种简便且原子经济的方法。该催化体系还使乙烯基芳烃与醇发生不对称马尔科夫尼科夫氢烷氧基羰基化反应，得到 2-芳基丙酸酯。机理研究表明，氢化钯是不可逆的，是区域和对映体决定步骤，而水解/醇解可能是限速步骤。

表征谱图