1,2-dihydroperillaldehyde | 137886-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2-dihydroperillaldehyde
• 英文别名: dihydroperillaldehyde；4-Isopropenylcyclohexacarbaldehyd；Dihydroperillaaldehyd；4-Isopropenyl-1-formyl-cyclohexan；4-Isopropenyl-hexahydrobenzaldehyd；Cyclohexanecarboxaldehyde, 4-(1-methylethenyl)-；4-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 137886-38-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: AOVAKEPXEOVCEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-紫苏醛 在 葡萄糖 、 Bacillus subtilis 168 glucose dehydrogenase E₁₇₀K/Q₂₅₂L 、 Thermus scotoductus SA-01 ene-reductase 、 NADP⁺ monosodium salt 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  强大且立体互补的烯还原酶变体，用于克级不对称氢化

  摘要：

  我们报告了由Thermus scotoductus SA-01（Ts ER）制成的烯化还原酶（ERs）工程组合，该组合将对面部选择性的控制与热稳定性（最高70°C），有机溶剂，减少电子缺陷性C C双键的还原相结合耐受性（最高40％v / v）和广泛的底物范围（23种化合物，三种是文献中的新化合物）。通过Ts ER C25D / I67T的结晶和计算机对接，可以使3-甲基环己烯酮的底物接受度和面部选择性合理化。的TS ER变体面板显示出优异的对映体过量（EE）和产率在双相制备规模合成，具有高达93％的分离产率2 - [R，5S-二氢香芹酮（3.6g）。达到约40 000 h -1的周转频率（TOF），可与杂金属和均相金属催化的加氢速率相比。初步分批反应还证明了反应体系的可重复使用性，方法是依次除去有机相（正戊烷）以除去产物并用新鲜的底物代替。四个连续的批次产生约。来自45 mL水性反应的27

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111404

文献信息

• Use of 1,2 Dihydroperillaldehyde in Flavor Applications
  申请人：Dewis Mark L.

  公开号：US20080008809A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The use of 1,2-Dihydroperillaldehyde at levels less than 0.15 parts per million is disclosed as a flavor chemical suitable for incorporation in food products and related applications.

  使用少于0.15ppm的1,2-二氢过氧化佩里醛作为适用于食品产品和相关应用的香味化学品。
• Use of 1, 2-dihydroperillaldehyde in flavor applications
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES, INC.

  公开号：EP1875815A1

  公开（公告）日：2008-01-09

  The use of 1,2-Dihydroperillaldehyde at levels less than 0.15 parts per million is disclosed as a flavor chemical suitable for incorporation in food products and related applications.

  1,2-Dihydroperillaldehyde 的含量小于百万分之 0.15，作为一种适用于食品和相关应用的调味化学品，其用途已被公开。
• Stereochemical aspects of the bioreduction of the conjugated double bond of perillaldehyde
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Matteo Pinciroli、Stefano Serra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.025

  日期：2004.10

  A study on the regioselective reduction of the conjugate double bond of perillaldehyde is described. The chemical reduction of this substrate was investigated in order to provide a straightforward access to the relevant natural flavour, dihydroperill-aldehyde. The biological reduction of both natural (S)-(-)-perillaldehyde and synthetic (R)-(+)-perillaldehyde was accomplished by means of fermenting baker's yeast. The latter microorganism converted, with different diastereoselectivity, the (S)- and (R)-enantiomers into the corresponding trans and cis saturated alcohols, respectively. The origin of the hydrogen atoms added to the double bond was studied by deuterium labelling experiments and H-2 NMR measurements that clearly demonstrate a different mechanism of the biohydrogenation of the two enantiomeric forms of perillaldehyde. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Isskenderow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1937, vol. 7, p. 1435
  作者：Isskenderow

  DOI：——

  日期：——
• BRESTENSKY, DONNA M.;STRYKER, JEFFREY M., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 5677-5680
  作者：BRESTENSKY, DONNA M.、STRYKER, JEFFREY M.

  DOI：——

  日期：——