辛烯 | 111-66-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 辛烯
• 中文别名: 1-辛烯；正辛烯
• 英文名称: oct-1-ene
• 英文别名: 1-Octene；octene；n-octene；octene-1
• CAS: 111-66-0；25377-83-7
• 化学式: C₈H₁₆
• mdl: MFCD00009548
• 分子量: 112.215
• InChiKey: KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -101 °C (lit.)
• 沸点：
  122-123 °C (lit.)
• 密度：
  0.715 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3.9 (vs air)
• 闪点：
  70 °F
• 溶解度：
  Soluble in acetone, benzene, and chloroform (Weast, 1986). Miscible with alcohol, ether (Windholz et al., 1983), and many aliphatic hydrocarbons.
• 介电常数：
  2.1（20℃）
• LogP：
  4.47 at 20℃
• 物理描述：
  1-octene appears as a colorless liquid. Flash point 70°F. Insoluble in water and less dense (at about 6 lb / gal) than water. Hence floats on water. Vapors are heavier than air and may settle in depressions. Reported to biodegrade very slowly. Used in organic synthesis, surfactants, and plasticizers.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 蒸汽密度：
  3.87 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  17.4 mm Hg @ 25 °C
• 自燃温度：
  446 °F (230 °C)
• 粘度：
  0.656 cSt at 20 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4062 @ 25 °C
• 保留指数：
  785;782.4;788.4;785;789.7;787;787;792;788.99;789.04;789.05;786;786;788.3;788;789;787.72;785;790;790;788;789;788;789;789;789;788.3;789;789;788;788;788;791;795;790;790;789;789;786;786.6;786.7;787;787.3;787.6;787.7;788.1;788.4;788.6;788.8;789;789.4;790;788;788;792;787;790;791;783;793;786;788;788;788;788;789;788;797;783;783;785;784.9;783;788;788.04;788;787;790;788;789.5;788;790;790;789;782;786;788;788;779;787;804

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

在4,5-环氧-N-辛烷的存在下，从N-1-辛烯生成了1,2-环氧-N-辛烷和N-辛烷-1,2-二醇。这些环氧化合物能够在体外抑制环氧水解酶。

IN THE PRESENCE OF 4,5-EPOXY-N-OCTANE, 1,2-EPOXY-N-OCTANE AND N-OCTANE-1,2-DIOL WERE PRODUCED FROM N-1 OCTENE. THESE EPOXIDES WERE CAPABLE OF INHIBITING EPOXY HYDROLASE IN VITRO.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

1-丁醇和γ-丁内酯诱导铜绿假单胞菌细胞的1-辛烯环氧化。

1-BUTANOL & GAMMA-BUTYROLACTONE INDUCED 1-OCTENE EPOXIDATION OF PSEUDOMONAS AERUGINOSA CELLS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

不同1-烯烃与F344大鼠微粒体中细胞色素P450的结合被研究。

BINDING WAS INVESTIGATED OF DIFFERENT 1-ALKENES TO CYTOCHROME P450 IN MICROSOMES FROM F344 RATS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

嗜睡。眩晕。

Drowsiness. Dizziness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

干燥的皮肤。

Dry skin.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 8,055 ppm/4小时

LC50 (rat) = 8,055 ppm/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

所有的辛烯都被哺乳动物系统代谢羟基化、结合并排出体外。/辛烯/

All octenes are metabolically hydroxylated, conjugated, and excreted from the mammalian system. /Octenes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S60,S61,S62
• 危险类别码：
  R65,R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2901299090
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  RH2207000
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

用途

1-辛烯是一种重要的直链烯烃，常被用作聚乙烯共聚单体及生产增塑剂、表面活性剂和合成润滑油的原料。作为共聚单体生产的聚乙烯具有优异的性能和高附加值。利用1-辛烯共聚生产的线性低密度聚乙烯（LLDPE）熔体强度大，具备良好的拉伸性能、抗冲击以及耐环境应力开裂特性，能够显著改善聚乙烯的机械加工性能、耐热性、柔软性和透明度。在提高LLDPE抗撕裂强度和破坏强度方面，1-辛烯也明显优于其他α-烯烃。此外，1-辛烯还用于生产高密度聚乙烯管材及中密度聚乙烯管材，共聚的聚乙烯管材展现出更佳的韧性和优异的抗蠕变性能等特性。目前我国聚乙烯共聚产品多为1-丁烯共聚物，近年来齐鲁、天津、茂名等石化公司相继推出了1-己烯共聚产品，但乙烯与1-辛烯的共聚物还几乎是空白（近年来抚顺石化开发过1-辛烯共聚产品DP 900），这导致我国高性能聚乙烯的发展缓慢。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准 添加剂中文名称 | 允许使用的食品中文名称 | 添加剂功能 | 最大允许使用量（g/kg） | 最大允许残留量（g/kg）

• | - | - | - | - 1-辛烯 | 食品 | 食用香料 | 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色液体，熔点-102℃，沸点122℃（61.5-61.7℃，13.3kPa），相对密度0.7149（20/4℃），折光率1.4087，闪点21℃。能与醇、醚混溶，几乎不溶于水。

用途

用于有机合成。

用途

用作色谱分析标样。

生产方法

由溴戊烷先与金属镁作用，再与溴丙烯反应制得。首先用金属镁、无水乙醚和碘甲烷合成格氏试剂，然后在沸腾下加入溴戊烷及无水乙醚混合物，加完后回流2小时。随后逐渐加入溴丙烯的乙醚混合物，在反应平稳时再回流1小时，之后加水使之分解。分离乙醚层后回收乙醚，分馏残余物，收集沸点为115-123℃的馏分为粗品。向粗品中加入金属钠回流2小时，冷却过滤，再经高效分馏，收集沸点为121-122.5℃的馏分为成品。

类别

易燃液体

爆炸物危险特性

与空气混合形成爆炸性混合物；

可燃性危险特性

易燃；火场排放辛辣刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥；防止火缘；与氧化剂分开储运存放

灭火剂

泡沫，干粉，二氧化碳

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛烯 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到1,2-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  具有工业潜力的聚合物树脂负载的有机硒催化剂的设计和制备†

  摘要：

  六价硒？是! 与小分子聚合物相比，聚合物上的硒具有完全不同的特性。在有机硒化学中稀有的六价硒被发现是聚合物中的主要物种。可回收的聚合物树脂上的高价硒元素可以快速催化环己烯与水中的H 2 O 2氧化反应，以几乎定量的产率生产工业上重要的中间体反式-1,2-环己二醇。在催化循环中，高价硒物种被还原为二价硒，这是一种高度活化的物种，可以被空气重新氧化，因此没有过量的H 2 O 2。反应所需的。结果优于由小分子催化的反应，需要过量的H 2 O 2，较长的反应时间或昂贵的CF 3活化催化剂以及对环境不利的MeCN溶剂。

  DOI：

  10.1039/c6ta02566h
• 作为产物：
  描述：

  1,2-辛二醇 在 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以17%的产率得到辛烯
  参考文献：
  名称：

  用于脱氧脱水反应的基于萨兰配体的钼催化剂

  摘要：

  基于萨兰配体的二氧钼配合物在催化脱氧脱水（DODH）反应中的潜力已被评估。 DODH 反应是一种形式还原反应，使用含氧金属催化剂和牺牲还原剂将邻位二醇转化为烯烃。该反应在将生物质衍生的分子转化为平台化学品方面具有巨大的潜力。本研究评估了 DODH 反应中由萨兰配体支持的二十 (20) 个钼配合物，目的是建立结构-活性关系。使用苯乙烯乙二醇作为模型底物和 1-10 mol% 的钼络合物负载量，在 170 °C 下进行催化剂筛选，产生苯乙烯，产率高达 54%。脂肪族二醇和内消旋/R,R-氢化苯偶姻也以中等至良好的产率（60-71%）转化为相应的烯烃，与之前报道的钼催化剂相当。使用 10 mol% 催化剂，生物来源的二醇（+）-酒石酸二乙酯可以转化为烯烃产品（富马酸二乙酯），产率 >98%。使用Na 2 SO 3 （廉价、易得且良性）作为还原剂也获得了高产率的富马酸二乙酯（78%）。非常重要的是，在

  DOI：

  10.1039/d4cy00441h
• 作为试剂：
  描述：

  triphenylphosphine borane 在 辛烯 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到三苯基瞵硫
  参考文献：
  名称：

  Chemo-, regio- and stereoselective conversion of P-chirogenic phosphorus borane complexes into their PO or PS derivatives

  摘要：

  Chiral and achiral organophosphorus borane complexes are readily transformed into their corresponding phosphoryl or thiophosphoryl compounds in high yields using one-pot procedures with stereoselectivities reaching 100% in many cases. Both oxidation and sulfuration were performed under neutral or mild conditions and were applied to various organophosphorus borane complexes (phosphines, phosphinates, chlorophosphines, aminophosphines, etc.). In the case of the dissymmetric diphosphine or aminophosphine phosphinite ligands, the reaction of their diborane complexes proceeds regiospecifically to a single phosphorus group, affording the corresponding hybrid derivatives. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00236-1

文献信息

• Preparation of 1,4-dienes by the reaction of titanocene cycloalkenylidenes with 1-alkenes
  作者：Takeshi Takeda、Yuzo Teramoto、Yuta Inoue、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.124

  日期：2015.6

  o-1-cycloalkenes with titanocene(II)-triethyl phosphite complex, reacted with styrene derivatives to produce (E)-1,4-dienes. Their reaction with vinyl-borane and -silane also produced 1-boryl- and silyl-1,4-dienes, which were transformed into 1-substituted 1,4-dienes through the palladium(0)-catalyzed or copper(I)-promoted reaction with organic halides.

  通过用钛茂（II）-三乙基亚磷酸酯络合物对3-（芳硫基）-1-氯-1-环烯烃进行还原钛化反应生成的二茂钛环烯基与苯乙烯衍生物反应生成（E）-1,4-二烯。他们与乙烯基硼烷和-硅烷的反应还产生了1-硼基-和甲硅烷基-1,4-二烯，它们通过钯（0）催化或铜（I）-被转化为1-取代的1,4-二烯。促进了与有机卤化物的反应。
• Catalytic Azido‐Hydrazination of Alkenes Enabled by Visible Light: Mechanistic Studies and Synthetic Applications
  作者：Peng Wang、Yunxuan Luo、Songsong Zhu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201901041

  日期：2019.12.17

  visible‐light‐enabled catalytic intermolecular azido‐hydrazination method for unactivated alkenes is developed via an orderly radical addition sequence. This transformation features metal‐free and redox‐neutral conditions and is applicable to a wide range of alkenes with commercially available reagents. Mechanistic and kinetic studies reveal that the efficient generation of azide radical enabled by fluorenone

  通过有序的自由基加成顺序，开发出了一种可在可见光下催化的未活化烯烃分子间叠氮酰肼化方法。这种转变具有无金属和氧化还原中性的条件，适用于使用市售试剂的多种烯烃。力学和动力学研究表明，芴酮在可见光下有效生成叠氮化物自由基对于该方法至关重要。通过该反应制备的β-叠氮基烷基肼可方便地衍生为有价值的合成构件，并且其中一种产品已成功用于（±）-依鲁替尼的全合成，用于治疗B细胞癌。
• A Novel Approach for the Formation of Carbon−Nitrogen Bonds:  Azidation of Alkyl Radicals with Sulfonyl Azides
  作者：Cyril Ollivier、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja004129k

  日期：2001.5.1

  Two preparatively attractive methods for the azidation of alkyl radicals are described. Secondary and tertiary alkyl iodides and dithiocarbonates are easily converted into the corresponding azides, either by reaction with ethanesulfonyl azide in the presence of dilauroyl peroxide, or by treatment with benzenesulfonyl azide and hexabutylditin in the presence of a radical initiator. Interestingly, intramolecular

  描述了用于烷基基团叠氮化的两种制备性有吸引力的方法。通过在过氧化二月桂酰存在下与乙磺酰叠氮化物反应，或在自由基引发剂存在下用苯磺酰叠氮化物和六丁基二锡处理，仲和叔烷基碘和二硫代碳酸酯很容易转化为相应的叠氮化物。有趣的是，分子内串联自由基环化-叠氮化过程可以以高产率进行。
• Solid State Polymerization Process for Polyester with Phosphinic Acid Compounds
  申请人：Odorisio Paul

  公开号：US20130035451A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Disclosed are phosphinic acid compounds of formula I, II or III where R 1 and R 1 ′ are for instance straight or branched C 1 -C 50 alkyl, R 2 is for instance straight or branched C 22 -C 50 alkyl, R 3 and R 3 ′ are for instance straight or branched C 1 -C 50 alkyl, R 4 is for instance straight or branched C 1 -C 50 alkylene and m is from 2 to 100. Also disclosed are polyester compositions comprising the compounds of formula I, II and III.

  公开的是化学式I、II或III的膦酸化合物，其中R1和R1'例如是直链或支链的C1-C50烷基，R2例如是直链或支链的C22-C50烷基，R3和R3'例如是直链或支链的C1-C50烷基，R4例如是直链或支链的C1-C50烷基，m为2至100。还公开了包含化学式I、II和III的聚酯组合物。
• Fe and Co Complexes of Rigidly Planar Phosphino-Quinoline-Pyridine Ligands for Catalytic Hydrosilylation and Dehydrogenative Silylation
  作者：Debashis Basu、Ryan Gilbert-Wilson、Danielle L. Gray、Thomas B. Rauchfuss、Aswini K. Dash

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00416

  日期：2018.8.27

  of simple and complex 1-alkenes with a variety of hydrosilanes. Catalysts derived from MesNQpy exhibited low activity. Fe-RPQpy derived catalysts favor hydrosilylation, whereas Co-RPQpy based catalysts favor dehydrogenative silylation. Catalysts derived from CoX2(iPrPQpy) convert hydrosilanes and ethylene to vinylsilanes. Related experiments were conducted on propylene to give propenylsilanes.

  制备了一种新的刚性平面PNN配体平台的Co和Fe二卤化物配合物，并将其作为烯烃氢化硅烷化的预催化剂。将Thummel的8-溴-2-（吡啶-2'-基）喹啉锂化，然后用（i- Pr）2 PCl和（C 6 F 5）2 PCl处理，得到膦-喹啉-吡啶配体，缩写为R PQpy对于R ＝i- Pr和C 6 F 5。这些配体与铁和钴的二氯化物和二溴化物形成1：1加合物。FeBr 2（iPr PQpy），FeBr 2（ArFPQpy），CoCl 2（iPr PQpy），CoBr 2（iPr PQpy）和CoCl 2（ArF PQpy）证实这些配合物的M–P–C–C–N–C–C–N部分在0.078范围内为平面不同于前几代的PNN配合物，其平面度偏差约为0.35。键距和磁性表明Fe络合物为高自旋，而钴络合物为高自旋或参与自旋平衡。还研究了R PQpy配体的NNN类似物，其中膦基被异丁烯酮取代。FeBr 2（Mes

表征谱图