甘油 | 56-81-5

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 泻药止泻药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甘油
• 中文别名: 醋精；丙三醇；1,2,3-丙三醇；三羟基丙烷；毛甘油
• 英文名称: glycerol
• 英文别名: glycerin；propane-1,2,3-triol；glycerine；1,2,3-propanetriol
• CAS: 56-81-5
• 化学式: C₃H₈O₃
• mdl: MFCD00004722
• 分子量: 92.0947
• InChiKey: PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20 °C(lit.)
• 沸点：
  290 °C
• 密度：
  1.25 g/mL(lit.)
• 蒸气密度：
  3.1 (vs air)
• 闪点：
  320 °F
• 溶解度：
  H2O: 5 M ， 20 °C, 澄清, 无色
• 最大波长(λmax)：
  λ: 260 nm Amax: 0.05λ: 280 nm Amax: 0.04
• 介电常数：
  47.0（Ambient）
• 暴露限值：
  OSHA: TWA 15 mg/m3; TWA 5 mg/m3
• LogP：
  -2.32
• 物理描述：
  Clear, colorless, odorless, syrupy liquid or solid (below 64 °F).
• 颜色/状态：
  Syrupy, rhombic plates
• 气味：
  MILD ODOR
• 味道：
  Sweet, warm taste
• 蒸汽密度：
  3.17 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1.68X10-4 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = 1.73X10-8 atm cu-m/mol at 25 °C
• 稳定性/保质期：

  1. 无色、透明、无臭、粘稠液体，味甜，具有吸湿性。它与水和醇类、胺类、酚类以任何比例混溶，水溶液为中性。该物质可溶于11倍的乙酸乙酯，约500倍的乙醚。不溶于苯、氯仿、四氯化碳、二硫化碳、石油醚、油类、长链脂肪醇。它可燃，遇二氧化铬、氯酸钾等强氧化剂能引起燃烧和爆炸。此外，它也是许多无机盐类和气体的良好溶剂。对金属无腐蚀性，作溶剂使用时会逐渐被氧化成丙烯醛。

  2. 甘油无毒。即使饮入总量达100g的稀溶液也无害，在机体内水解后氧化而成为营养源。在动物实验中，如使之饮用极大量时，具有与醇相同的麻醉作用。

  3. 它存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶和烟气中。

  4. 甘油天然存在于烟草、啤酒、葡萄酒、可可等物质中。

• 自燃温度：
  393 °C
• 分解：
  Pure gycerin is not prone to oxidation by the atmosphere under ordinary conditions, but is decomposes on heating with the evolution of toxic acrolein.
• 粘度：
  954 CENTIPOISES AT 25 °C; 17 CENTIPOISES AT 25 °C (70% SOLN)
• 燃烧热：
  -4310 cal/g
• 汽化热：
  160 cal/g
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4746 at 20 °C/D
• 解离常数：
  pKa = 14.4
• 保留指数：
  2322 ;2314 ;2301.1 ;2300 ;2302.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

甘油是在肝脏和脂肪组织中合成三酰甘油和磷脂的底物。当脂肪作为能量来源被代谢时，甘油和脂肪酸会被释放到血液中。循环中的甘油不会糖基化蛋白质，也不会导致高级糖基化终末产物（AGEs）的形成。在一些生物体中，甘油成分可以直接进入糖酵解途径，为能量或葡萄糖生产提供底物。在用于糖酵解或糖异生前，甘油必须转化为其中间产物3-磷酸甘油醛。甘油代谢受甘油激酶、（细胞溶质）NAD+依赖性G3P脱氢酶和（线粒体）FAD连接的G3P脱氢酶的调控。

Glycerin is a substrate for synthesis of triacylglycerols and of phospholipids in the liver and adipose tissue. When fat metabolized as a source of energy, glycerol and fatty acids are released into the bloodstream. Circulating glycerin does not glycate proteins and does not lead to the formation of advanced glycation endproducts (AGEs). In some organisms, the glycerin component can enter the glycolysis pathway directly to provide a substrate for energy or glucose production. Glycerol must be converted to their intermediate glyceraldehyde 3-phosphate before being used in glycolysis or gluconeogenesis. Glycerol metabolism is regulated by the enzymes glycerol kinase, (cytosolic) NAD+-dependent G3P dehydrogenase and (mitochondrial) FAD-linked G3P dehydrogenase.

来源:DrugBank

代谢

甘油主要通过甘油激酶在肝脏（80-90%）和肾脏（10-20%）中被磷酸化成α-甘油磷酸，并参与到标准的代谢途径中形成葡萄糖和糖原。甘油激酶也存在于肠道粘膜、棕色脂肪组织、淋巴组织、肺和胰腺中。甘油还可以在肝脏与自由脂肪酸结合形成甘油三酯（脂质新生），然后分布到脂肪组织中。其转化率与血浆中甘油水平成正比。

Glycerol is phosphorylated to alpha-glycerophosphate by glycerol kinase predominantly in the liver (80-90%) and kidneys (10-20%) and incorporated in the standard metabolic pathways to form glucose and glycogen. Glycerol kinase is also found in intestinal mucosa, brown adipose tissue, lymphatic tissue, lung and pancreas. Glycerol may also be combined with free fatty acids in the liver to form triglycerides (lipogenesis) which are distributed to the adipose tissues. The turnover rate is directly proportional to plasma glycerol levels.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

甘油是人体内源性的。在肝脏中，通过甘油激酶的作用，甘油被转化为3-磷酸甘油。然后，3-磷酸甘油被3-磷酸甘油脱氢酶氧化，产生二羟基丙酮磷酸，后者再异构化成甘油醛-3-磷酸，最终生成丙酮酸。

Glycerol is endogenous in the human body. It enters the glycolytic pathway after its conversion in the liver to glycerol-3-phosphate by glycerol kinase. Glycerol-3-phosphate is then oxidized by glycerol-3-phosphate dehydrogenase to yield dihydroxyacetone phosphate, which is then isomerized to glyceral-dehyde-3-phosphate, eventually yielding pyruvic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

甘油酯被水解为甘油和相应的羧酸。这种水解反应是由肠道脂酶催化的，它攻击位于第1和第3碳上的酯键。第2碳上的酯键对水解更具抵抗力，这可能是因为它的立体化学和空间位阻。然而，β-单甘油酯可以自发地异构化为α-形式（3-酰基甘油），从而允许进一步水解产生甘油。

Glycerol esters are hydrolyzed to glycerol and the corresponding carboxylic acids. The hydrolysis is catalysed by intestinal lipase, which attacks the ester bonds at carbons 1 and 3. The ester bond at carbon 2 is more resistant to hydrolysis, possibly because of its stereochemistry and steric hindrance. The beta-monoglyceride can, however, spontaneously isomerise to the alpha-form (3-acylglycerol), permitting further hydrolysis to yield glycerol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

甘油、丙酮酸和乳酸在人体内是内生的。甘油和丙酮酸被完全代谢，不被排泄。……甘油在肝脏转化为甘油-3-磷酸后，通过糖酵解途径进行代谢。

Glycerol, pyruvic acid, and lactic acid are endogenous in humans. Glycerol and pyruvic acid are metabolized completely and are not excreted. ... Glycerol is metabolized via the glycolytic pathway after it has been converted in the liver to glycerol-3-phosphate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

慢性高甘油水平与甘油激酶缺乏症有关。

Chronically high levels of glycerol are associated with Glycerol Kinase Deficiency.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛刺激，皮肤，呼吸系统；头痛，恶心，呕吐；肾脏损伤

irritation eyes, skin, respiratory system; headache, nausea, vomiting; kidney injury

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 皮肤症状

干燥的皮肤。

Dry skin.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

• 吸收

口服吸收良好，直肠吸收差。人类和动物的研究表明，甘油在小肠和胃中迅速吸收。

Well absorbed orally, poorly absorbed rectally. Studies in humans and animals indicate glycerol is rapidly absorbed in the intestine and the stomach

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

约7-14%的剂量在2.5小时内以原形通过尿液排出。

Approx 7-14% of dose is excreted unchanged in the urine within 2.5 hr.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

甘油在血液中分布广泛。尽管甘油通常不会出现在眼液中，但当眼睛发炎时，它可能会进入眼囊，从而导致渗透效应降低。

Glycerin is distributed throughout the blood. Although glycerin generally does not appear in ocular fluids, it may enter the orbital sac when the eye is inflamed, with a consequent decrease in osmotic effect.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

来自人类和动物研究的资料显示，甘油在小肠和胃中被迅速吸收，分布到细胞外空间，并最终被排出体外。

Data from studies in humans and animals indicate glycerol is rapidly absorbed in the intestine and the stomach, distributed over the extracellular space and excreted.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

肠道中甘油酯水解后，甘油容易被吸收。

After hydrolysis of glycerol esters in the intestine, glycerol is readily absorbed.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S24/25,S26,S39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36,R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2905450000
• 危险品运输编号：
  UN 1282 3/PG 2
• RTECS号：
  MA8050000
• 包装等级：
  Z01
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H302,H312,H332
• 危险性防范说明：
  P210,P280
• 储存条件：
  1. 应存放在清洁干燥处，并注意密封保存，以防潮、防水和防热。严禁与强氧化剂混放，建议使用镀锡或不锈钢容器储存。 2. 甘油可用铝桶、镀锌铁桶包装或储存在酚醛树脂衬里的贮槽中。在贮运过程中需防止潮湿、高温和积水。禁止将甘油与强氧化剂（如硝酸、高锰酸钾等）一同存放，并按一般易燃化学品的规定进行贮存和运输。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	丙三醇；甘油
化学品英文名称：	glycerol ；glycerin
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	56-81-5
分子式：	C 3 H 8 O 3
分子量：	92.09

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：丙三醇；甘油

有害物成分 含量 CAS No. 无资料 无资料 无资料

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	无资料
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。 对眼睛、皮肤有刺激作用。接触时间长能引起头痛、恶心和呕吐。
环境危害：	无资料
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。
眼睛接触：	无资料
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。用水喷射逸出液体，使其稀释成不燃性混合物，并用雾状水保护消防人员。灭火剂：水、雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	无资料
禁止使用的灭火剂：	无资料
闪点(℃)：	160
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	TLVTN： ACGIH 10mg/m3(蒸气)
监测方法：	无资料
工程控制：	密闭操作，注意通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色粘稠液体, 无气味, 有暖甜味, 能吸潮。
pH：
熔点(℃)：	20
沸点(℃)：	182(2.7KPa)
相对密度(水=1)：	1.26(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	3.1
饱和蒸气压(kPa)：	0.4(20℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	160
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 3 H 8 O 3
分子量：	92.09
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	可混溶于醇，与水混溶，不溶于氯仿、醚、油类。
主要用途：	用于气相色谱固定液及有机合成, 也可用作溶剂、气量计及水压机减震剂、软化剂、抗生素发酵用营养剂、干燥剂等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：	无资料
聚合危害：	无资料
分解产物：	无资料

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：12600 mg/kg(大鼠经口) LC50：无资料
急性中毒：	无资料
慢性中毒：	无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	无资料
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：	无资料
生物降解性：	无资料
非生物降解性：	无资料
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：	无资料
废弃处置方法：	无资料
废弃注意事项：	无资料

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	无资料
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：
填表时间：	2008年1月1日
填表部门：	无资料
数据审核单位：	无资料
修改说明：	无资料
其他信息：
MSDS修改日期：	1900年1月1日

制备方法与用途

根据提供的信息，甘油具有以下主要特性：

物理化学性质：

• 类别：易燃液体
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 大鼠口服 LD50:26000 毫克/公斤
  • 小鼠口服 LD50:4090 毫克/公斤
• 刺激数据：
  • 皮肤（兔子）：500毫克/24小时 轻度刺激
  • 眼睛（兔子）：126毫克 轻度刺激

可燃性与爆炸危险：

• 可燃性：遇明火、高温及强氧化剂可燃
• 燃烧排放：产生刺激烟雾
• 与某些物质反应可能导致爆炸：如铬酸酐、氯酸钾和高锰酸钾

储运特性：

• 库房应保持通风低温干燥的环境

灭火方法：

• 泡沫灭火剂、干粉灭火剂、二氧化碳、砂土或雾状水

生产方式：

甘油主要通过两种途径生产：天然甘油和合成甘油。

1. 天然甘油：
   • 主要从动植物脂制皂副产物中回收，近年来多采用连续高压水解法。
2. 合成甘油：
   • 丙烯氯化法（占重要份额）
     • 包括四个步骤：高温氯化、次氯酸化、皂化和水解
   • 过乙酸氧化法
     • 涉及将丙烯与过乙酸反应，生成甘油

生产工艺简述：

1. **天然甘油**主要从油脂中提炼。
2. **合成甘油**通过以下步骤制备:
   • 丙烯高温氯化
   • 氯丙烯次氯酸化
   • 二氯丙醇皂化
   • 玉氧氯丙烷水解

市场占比：

• 天然甘油占总产量的90%以上，合成甘油生产则占据了其余的部分。

总的来说，甘油是一种重要的化工原料，在工业上有广泛的应用。在生产和使用过程中需注意安全防护措施。