富里酸 | 479-66-3

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗高血压病药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 富里酸
• 中文别名: 黄腐酸；黄腐植酸；抗旱剂一号；FA
• 英文名称: fulvic acid
• 英文别名: 3,7,8-trihydroxy-3-methyl-10-oxo-1,4-dihydropyrano[4,3-b]chromene-9-carboxylic acid
• CAS: 479-66-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₈
• 分子量: 308.244
• InChiKey: FCYKAQOGGFGCMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246 °C (decomp)
• 沸点：
  661.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

制备方法与用途

富里酸是什么 富里酸又称为富啡酸或黄腐植酸（矿源类），是一种极其复杂的黑色有机物质，具有生物活性特质。它是所有生命物质有氧分解的最终产物，拥有改变和转化分子组合的独特能力，几乎包含自然界中的所有有机和无机物质，并且还具备融合分子的特性。它实际上是所有活性生物分解后的终极微型结构，在其结构中还包含了潜在的太阳能物质，这些源于光合作用并由太阳能所促成。

富里酸主要是微生物对大量植被分解的结果，是一种自然产生的有机物质，完全源自腐烂的远古动植物。由于缺乏于现代粮食农作物中，对人体生理活性极其重要。

富里酸是迄今为止自然界中发现的最优秀的有机酸之一。它作为肥沃堆肥土壤中的腐殖质结构的一部分，含量稀少且具有酸性特性。只有在没有人为干扰过的原始森林下，数以百万计的有益微生物在含有腐烂分解植物物质并充足的氧气环境中才能产生极少量的富里酸。

结构

研究表明，与腐殖酸相比，富里酸分子量较低，其分子结构中碳较少而氧较多，且酸性官能团（-COOH）含量高于腐殖酸。此外，富里酸酮羰基和羟基的数量也多于腐殖酸，在水溶液中具有较强的酸性。目前，具体的分子结构尚不清楚，但以腐殖质碳骨架为基础的某种富里酸结构模型如图1所示。

富里酸含碳量一般在40%~50%，含氢量在4%~6%，含氧量则在44%~50%之间。

优秀的电解质

富里酸被誉为较优秀的电解质，可补充人体所需的70多种矿物质及微量元素，促进人体的酸碱平衡，清除自由基，络合重金属，解毒污染物，增强免疫力，并激活有益细胞。电解质是一种易溶于水或其他合适介质中的物质，其重生性被认为是“美丽的示范”和“完美的实验”。多项研究证实，适当的电子吸取对植物、动物和人类的身体健康具有极大的帮助。

作用

作为光敏化剂，富里酸吸收紫外光或太阳光辐射能产生一系列光活性物质。在太阳光照射下，富里酸能够生成短暂存在且强氧化性的羟基自由基（·OH），这些自由基可以氧化某些直接光降解较慢或者不能吸收紫外光或太阳光的有机污染物，从而促进这些物质的降解。此外，在光照条件下，HS还能产生其他活性物质（ROS）包括·O₂⁻、1O₂、H₂O₂和三线态HS（3HS*）等，这些光活性物质能够改变水体中有机污染物的迁移、转化，特别是对那些不吸收太阳光、不易直接发生光降解的物质，在光活性物质的作用下可以引发其化学变化，并影响其环境归宿及生态影响。因此，富里酸在有机污染物光降解方面具有一定的促进作用。

用途

密封干燥保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  富里酸 在 吡啶 作用下， 生成 Anhydrofulvic acid
  参考文献：
  名称：

  黄腐酸（一种七肽来源的真菌代谢物）的生物合成

  摘要：

  的区域化学[分析的13（C]乙酸盐掺入黄腐酸）通过布雷正青霉菌表明代谢物经由组装为7℃的单链中间体heptaketide生物合成2，单元而不是从两个较小的聚酮化合物链。该信息有利于一条途径，该途径通过常见的C 14中间体通向三种真菌代谢物，柠檬菌素，富里酸和夫沙柔比。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90137-6
• 作为产物：
  描述：

  1-<6'-benzyloxy-3',4'-dimethoxy-2'-(prop-1-enyl)phenyl>-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butane-1,3-dione 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 三氯化铝 、 二甲基硫 、 oil violet 、 硫酸 、 氨基磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 277.0h， 生成 富里酸
  参考文献：
  名称：

  含苯并吡喃酮杂环化合物的合成研究。第5部分。黄腐酸的全合成

  摘要：

  描述了黄腐酸（1a）的全合成。所述enedione（的区域选择性环化8F），所提出的生物遗传中间体（的等效图5a），用于citromycetin（2），得到吡喃酮（11A），这导致了富里酸（1A通过涉及脱苄基化，选择性臭氧化的路径），和保湿。

  DOI：

  10.1039/p19870000389
• 作为试剂：
  描述：

  菲 在 双氧水 、 富里酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 9-羟基菲 、 2,2'-联苯二甲酸 、 联苯-2-甲醛 、 二苯基-2,2-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Photodegradation of phenanthrene in the presence of humic substances and hydrogen peroxide

  摘要：

  The photodegradation of phenanthrene in water was investigated for a variety of reaction conditions employing various fulvic acids (FAs) as photosensitizers and hydrogen peroxide as oxidant. AU experiments were conducted by using artificial sunlight from Suntest apparatus (Hanau, Germany) as light source. The relative rates of phenanthrene photodegradation for the different experimental conditions were computed. Fulvic acids of different origins influenced the rate of sunlight-induced photodegradation of phenanthrene in different ways. Hydrogen peroxide vigorously enhanced the photodegradation rate of phenanthrene. The photoproducts identified were oxygenated products of aromatic ring, such as 9,10,-phenanthrenquinone, a group of hydroxyphenanthrene with hydroxyl at different position (1,3,4, and 9), 2,2'-biphenyldicarbonic acid, 2,2'-biphenyldialdehyde and 2-phenylbenzaldehyde. It can be consumed that the phenanthrene photodegraded via free radical mechanism.

  DOI：

  10.1016/0045-6535(94)00413-o

文献信息

• Total synthesis of fulvic acid
  作者：Masashige Yamauchi、Sadamu Katayama、Toshiharu Todoroki、Toshio Watanable

  DOI：10.1039/c39840001565

  日期：——

  Synthesis of fulvic acid (1a) was accomplished by a route involving selective ozonization of 9-propenylpyranobenzopyran (1c), obtained by a regioselective cyclization of the 2-methylsulphinylmethyl 1,3-dione(3c).

  黄腐酸（1a）的合成通过涉及9-丙烯基吡喃并苯并吡喃（1c）的选择性臭氧化的途径来完成，该9-丙烯基吡喃并苯并吡喃是通过2-甲基亚磺酰基甲基1，3-二酮（3c）的区域选择性环化而获得的。
• Two New Drimane Sesquiterpenes, Fudecadiones A and B, from the Soil Fungus<i>Penicillium</i>sp. BCC 17468
  作者：Pattama Pittayakhajonwut、Aibrahim Dramae、Chakapong Intaraudom、Nattawut Boonyuen、Sutichai Nithithanasilp、Pranee Rachtawee、Pattiyaa Laksanacharoen

  DOI：10.1055/s-0030-1250057

  日期：2011.1

  Two new drimane sesquiterpenoids, fudecadione A and fudecadione B (1, 2), together with the known brefeldin A (3) and fulvic acid (4), were isolated from the soil fungus Penicillium sp. BCC 17468. Chemical structures were determined based on spectroscopic evidence including 1D and 2D NMR and mass spectral data. The proposed relative stereochemistry of fudecadiones A and B was based upon NOESY spectral data and chemical means. Compounds 1 and 4 exhibited anticancer activity against MCF-7, KB, and NCI-H187, with IC50 values in the range of 5.05–45.43 µg/mL, while compound 2 was inactive against these tumor cells. Brefeldin (3) also displayed antimalarial activity against Plasmodium falciparum (K1, multidrug-resistant strain), with an IC50 value of 1.12 µg/mL.

  从土壤真菌青霉菌 BCC 17468 中分离出了两种新的 drimane 倍半萜化合物，即 fudecadione A 和 fudecadione B（1, 2），以及已知的 brefeldin A（3）和 fulvic acid（4）。根据光谱证据（包括一维和二维核磁共振以及质谱数据）确定了其化学结构。根据 NOESY 光谱数据和化学手段，提出了十二烷二酮 A 和 B 的相对立体化学结构。化合物 1 和 4 对 MCF-7、KB 和 NCI-H187 具有抗癌活性，IC50 值在 5.05-45.43 µg/mL 之间，而化合物 2 对这些肿瘤细胞无活性。Brefeldin (3) 还对恶性疟原虫（K1，耐多药菌株）具有抗疟活性，IC50 值为 1.12 µg/mL。
• Seed treatment compositions and methods
  申请人：FBSCIENCES HOLDINGS, INC.

  公开号：US10035736B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  A seed composition comprising a seed and a first component comprising an agriculturally acceptable complex mixture of dissolved organic material characterized by natural organic matter that is partially humified and methods of seed treating. A method comprising contacting a seed with a first component comprising an agriculturally acceptable complex mixture of dissolved organic material characterized by natural organic matter that is partially humified, where the first component enhances at least one of germination, emergence, root development, seedling vigor, seedling growth, mortality resistance, chlorophyll production, cold resistance, water log resistance, and nutrient uptake compared to similar seed not contacted with the first component.

  一种种子组合物，包括种子和第一组分，第一组分包括农业上可接受的溶解有机物的复合混合物，其特征为部分腐殖化的天然有机物，以及种子处理方法。一种方法，包括将种子与第一成分接触，该第一成分由农业上可接受的溶解有机物复合混合物组成，其特征是部分腐殖化的天然有机物，与未与第一成分接触的类似种子相比，第一成分可提高发芽率、萌发率、根系发育、幼苗活力、幼苗生长、抗死亡率、叶绿素产量、抗寒性、抗水渍性和养分吸收率中的至少一项。
• Modulation of plant biology
  申请人：FBSCIENCES HOLDINGS, INC.

  公开号：US10448635B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  A method of effecting at least one biological process in a plant is disclosed. The method comprises contacting a part of a seed, a plant, or the locus thereof with a mixture comprising an agriculturally acceptable mixture of (i) complex polymeric polyhydroxy acids and (ii) a phytotoxic amount of one or more alkali (earth) salts and/or a synergistic amount of at least one source of an agriculturally acceptable transition metal ions.

  本发明公开了一种在植物中实现至少一种生物过程的方法。该方法包括将种子的一部分、植物或其基因座与一种混合物接触，该混合物包括农业上可接受的(i)复合聚合多羟基酸的混合物和(ii)一种或多种碱（土）盐的植物毒性量和/或至少一种农业上可接受的过渡金属离子源的增效量。
• Chemical compositions and methods for remediating hydrogen sulfide and other contaminants in hydrocarbon based liquids and aqueous solutions without the formation of precipitates or scale
  申请人：GAPS TECHNOLOGY, LLC

  公开号：US10550337B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  A treatment process for remediating a contaminated liquid containing more than 5 ppm hydrogen sulfide (H2S) and substantially without formation of precipitate, includes steps of steps of adding an aqueous solution containing at least one hydroxide compound at a collective concentration of 35-55 wt % to the contaminated liquid to achieve a concentration of 125-5000 ppm of the hydroxide compounds in the contaminated liquid, adding at least one organic acid and to the liquid to achieve a concentration of 0.01-10 ppm in the contaminated liquid, and dispersing the aqueous solution and the at least one organic acid in the contaminated liquid and allowing the aqueous solution and the at least one organic acid to react with the contaminated liquid for a period of time until a concentration of hydrogen sulfide in the contaminated liquid is reduced to ≤5 ppm.

  一种用于修复硫化氢(H2S)含量超过5ppm且基本上不形成沉淀的污染液体的处理工艺，包括以下步骤：向污染液体中加入含有至少一种氢氧化化合物的水溶液，其总浓度为35-55重量％，以实现污染液体中氢氧化化合物的浓度为125-5000ppm；向液体中加入至少一种有机酸，以实现污染液体中有机酸的浓度为0.01-10 ppm，并将水溶液和至少一种有机酸分散在受污染的液体中，让水溶液和至少一种有机酸与受污染的液体反应一段时间，直到受污染液体中的硫化氢浓度降低到≤5 ppm。