N-(4-氯苯甲酰基)-酪胺 | 41859-57-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氯苯甲酰基)-酪胺
• 中文别名: 对氯苯甲酰酪胺；N-(4-氯苯甲酰)-酪胺；4-氯-N-(4-羟基苯乙基)苯甲酰胺；对氯-N-[2-(对羟基苯基)乙基]苯酰胺；N-(4-氯苯甲酰基)酪胺；4-氯-N-[2-(4-羟基苯基)乙基]苯甲酰胺
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-hydroxyphenethyl)benzamide
• 英文别名: 4-Chloro-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 41859-57-8
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD00218513
• 分子量: 275.735
• InChiKey: ZTLWJYCDAXUIBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-1720C
• 沸点：
  505.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,C
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存

SDS

4-氯-N-[2-(4-羟基苯基)乙基]苯甲酰胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Chloro-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]benzamide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氯-N-[2-(4-羟基苯基)乙基]苯甲酰胺
百分比： >98.0%(LC)(N)
CAS编码： 41859-57-8
俗名： N-(4-Chlorobenzoyl)tyramine , 4-Chloro-N-(4-hydroxyphenethyl)benzamide
分子式： C15H14ClNO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4-氯-N-[2-(4-羟基苯基)乙基]苯甲酰胺 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
174°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
4-氯-N-[2-(4-羟基苯基)乙基]苯甲酰胺 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂]
溶于： 热甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:>5 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: CV2450481

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4-氯-N-[2-(4-羟基苯基)乙基]苯甲酰胺 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

在1000ml装有分水器的干净烧瓶中，加入30g酪胺、3g硼酸和41g对氯苯甲酸，并用二甲苯420ml溶解。搅拌加热回流带水12小时后，减压蒸馏除去二甲苯。随后加入75ml乙醇并加热回流打浆1小时。冷却后抽滤，干燥得到目标产物N-(4-氯苯甲酰基)-酪胺，总重量为56.9g，收率为94.7%。

用途

该化合物是苯扎贝特的中间体（Intermediate of bezafibrate）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯苯甲酰基)-酪胺 在 4-碘甲苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 16.0h， 以81%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1-oxa-3-azaspiro[5.5]undeca-2,7,10-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  氧化脱芳香环化合成螺恶唑啉

  摘要：

  描述了含侧基酰胺的苯酚和萘酚的氧化螺环化，可以接触到不常见的螺恶唑啉化合物。这些稀有螺环是通过碘（I）/（III）催化循环制备的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000840
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]benzamide 生成 N-(4-氯苯甲酰基)-酪胺
  参考文献：
  名称：

  HARRIS, N.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tungsten-Catalyzed Transamidation of Tertiary Alkyl Amides
  作者：Fang-Fang Feng、Xuan-Yu Liu、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acscatal.1c01840

  日期：2021.6.18

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• Design and Scalable Synthesis of <i>N</i> ‐Alkylhydroxylamine Reagents for the Direct Iron‐Catalyzed Installation of Medicinally Relevant Amines**
  作者：Eric Falk、Szabolcs Makai、Tristan Delcaillau、Laura Gürtler、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202008247

  日期：2020.11.16

  and other biologically active small molecules. Herein, we report their direct synthesis from alkenes through an aminative difunctionalization reaction enabled by iron catalysis. A family of ten novel hydroxylamine‐derived aminating reagents were designed for the installation of several medicinally relevant amine groups, such as methylamine, morpholine and piperazine, through the aminochlorination of

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• Amide Bond Formation via the Rearrangement of Nitrile Imines Derived from <i>N</i>-2-Nitrophenyl Hydrazonyl Bromides
  作者：Mhairi Boyle、Keith Livingstone、Martyn C. Henry、Jessica M. L. Elwood、J. Daniel Lopez-Fernandez、Craig Jamieson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03993

  日期：2022.1.14

  rearrangement of highly reactive nitrile imines derived from N-2-nitrophenyl hydrazonyl bromides can be harnessed for the facile construction of amide bonds. This amidation reaction was found to be widely applicable to the synthesis of primary, secondary, and tertiary amides and was used as the key step in the synthesis of the lipid-lowering agent bezafibrate. The orthogonality and functional group tolerance

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• BEZAFIBRATE SCAFFOLD DERIVED HYDRAZIDE-HYDRAZONES: SYNTHESIS AND ANTIOXIDANT ACTIVITIES
  作者：HARI BABU Bollikolla、Ramya Krishna p、sailaja g、Umamaheswara rao vanga

  DOI：10.21608/ejchem.2020.20809.2251

  日期：2020.4.13

  A new series of Bezafibrate derived hydrazide-hydrazone analogues were generated by using some five membered, fused heterocyclic and aromatic aldehydes. All the hydrazones were obtained in good yields from methanol at 60-80 °C for 5-8 hours stirring. Moreover, the compounds were also screened after their anti-oxidant activity potentiality at four different concentrations using DPPH method. Among these compounds, compound 6k analogue of bezafibrate was found to be the most active at all the tested concentrations (≈ 40% inhibition at 25 μg/mL ) followed by 6j (4-hydroxy, 3-methoxy 5-bromo analogue ≈ 35% at 25 μg/mL) compared to standard ascorbic acid (49.6% at 25 μg/mL).

  通过使用一些五元杂环、融合杂环和芳香醛，合成了一系列源自苯扎贝特的酰肼-酰腙类似物。所有酰腙在60-80 °C下用甲醇搅拌5-8小时均以良好产率获得。此外，这些化合物在四个不同浓度下通过DPPH方法进行了抗氧化活性潜力筛选。在这些化合物中，苯扎贝特类似物6k在所有测试浓度下表现最为活跃（在25 μg/mL时约40%抑制率），其次是6j（4-羟基、3-甲氧基、5-溴类似物，在25 μg/mL时约35%抑制率），与标准抗坏血酸（在25 μg/mL时49.6%抑制率）相比。
• 一种苯扎贝特类化合物的制备工艺
  申请人：浙江九洲药业股份有限公司

  公开号：CN108569979A

  公开（公告）日：2018-09-25

  本发明涉及医药合成领域，尤其涉及苯扎贝特类化合物的制备技术领域。本发明提供了一种苯扎贝特类化合物的制备工艺，该工艺为：将式a或式a’结构化合物在无机碱B的水溶液中与式b结构化合物发生酰化反应得到的式c结构苯扎贝特中间体，后与R1COR2、卤代甲烷在无机碱水A溶液中经缩合反应制备得到式d结构苯扎贝特类化合物，其中，M为水溶性无机酸，X为卤素或烷氧基，R1、R2相同或不相同地为H或C1‑C3的烷基。