香叶醇 | 16736-42-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 香叶醇
• 中文别名: 2,7-二甲基-2,6-辛二烯
• 英文名称: 2,7-dimethyl-octa-2,6-diene
• 英文别名: 2,7-dimethyl-2,6-octadiene；2,7-dimethylocta-2,6-diene
• CAS: 16736-42-8
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: PSOPUECGKNQIPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -74.4°C
• 沸点：
  229-230 °C(lit.)
• 密度：
  0.879 g/mL at 20 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  5.31 (vs air)
• 闪点：
  216 °F
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  RG5830000
• 海关编码：
  2905221000
• 安全说明：
  S26,S36

制备方法与用途

用途广泛，适用于花香型日用香精，并可制成酯类香料。此外，它还可入药，具有抗菌和驱虫的功效。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香叶醇 在 chloroborane methyl sulfide complex 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,7-二甲基-3,6-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  (±)-trans-2,5-二异丙基硼烷的合成

  摘要：

  研究了 2,7-二甲基-2,6-辛二烯 (6) 的环状硼氢化反应。发现反应的立体化学结果取决于溶剂、温度、时间和硼烷试剂的性质。在顺式-2,5-二异丙基硼烷(15)与1-(2-羟乙基)-吡咯烷选择性络合后分离纯外消旋反式-2,5-二异丙基硼烷(14)。

  DOI：

  10.3390/60300244
• 作为产物：
  描述：

  [1,1'-(butane-1,4-diyl)bis(triphenylphosphonium)] dibromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以25%的产率得到香叶醇
  参考文献：
  名称：

  The Substrate Specificity ofβ,β-Carotene 15,15′-Monooxygenase

  摘要：

  The synthesis of several substrate analogues of the enzyme beta,beta -carotene 15,15'-monooxygenase is reported. The substrate specificity of enriched enzyme fractions isolated from chicken intestinal mucosa was investigated. Regarding substrate binding/cleavage, these experiments demonstrate that i) any deviation from the 'rod-like' beta,beta -carotene structure is not tolerated, ii) one 'natural', unsubstituted beta -ionone ring is required, iii) the position and presence of the Me groups attached to the polyene chain is significant. These results suggest a hydrophobic barrel-like substrate binding site in which the protein's amino acid residues through interaction with the Me groups, direct the central C=C bond in binding distance to the active site's metal-oxo center, supporting the unique regiospecificity of cleavage to retinal (provitamin A).

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2301::aid-hlca2301>3.0.co;2-u

文献信息

• Catalyst-Free Suzuki-Type Coupling of Allylic Bromides with Arylboronic Acids
  作者：Alberto Scrivanti、Valentina Beghetto、Matteo Bertoldini、Ugo Matteoli

  DOI：10.1002/ejoc.201101527

  日期：2012.1

  The coupling of arylboronic acids with electron-rich allylic bromides is accomplished in the absence of any transition-metal catalyst through conventional heating. The reaction is completely regioselective, affording only the α-coupled product, and can be carried out under mild aerobic conditions in an organic solvent; the presence of a base is required.

  芳基硼酸与富电子烯丙基溴的偶联是在没有任何过渡金属催化剂的情况下通过常规加热完成的。该反应是完全区域选择性的，仅提供α-偶联产物，并且可以在温和的有氧条件下在有机溶剂中进行；需要碱的存在。
• CARBON–CARBON BOND FORMATION WITH METALLIC MANGANESE
  作者：Tamejiro Hiyama、Miwa Sawahata、Michio Obayashi

  DOI：10.1246/cl.1983.1237

  日期：1983.8.5

  Metallic manganese is found to reduce allylic bromides and achieve the Barbier-type carbonyl addition of allyl unit.

  金属锰被发现能还原烯丙基溴化物，并实现了烯丙基单元与羰基的Barbier型加成反应。
• New electrochemical synthesis of ketones from organic halides and carbon monoxide
  作者：Maïténa Oçafrain、Marguerite Devaud、Michel Troupel、Jacques Périchon

  DOI：10.1039/c39950002331

  日期：——

  The dissolution of a stainless steel anode provides catalytic nickel species which enable the efficient synthesis of ketones by electrolysis of organic halides in DMF in the presence of bipyridine and carbon monoxide.

  不锈钢阳极的解体提供了具有催化活性的镍物质，使得在二吡啶和一氧化碳的存在下，通过电解DMF中的有机卤化物能够高效合成酮类化合物。
• Reductive Dimerization of Allyl and Benzyl Halides in Pb/<i>n</i>-Bu₄NBr–DMF and PbBr₂/Al–DMF Systems
  作者：Hideo Tanaka、Shiro Yamashita、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.60.1951

  日期：1987.5

  Reductive dimerization of allyl and benzyl halides has been performed by treatment with Pb/n-Bu4NBr and catalytic PbBr2/Al in N,N-dimethylformamide.

  使用Pb/n-Bu4NBr处理以及以PbBr2/Al为催化剂，在N,N-二甲基甲酰胺中实现了烯丙基卤代物和苄基卤代物的还原二聚反应。
• Highly Selective Carbon-Carbon Bond Forming Reactions Mediated by Chromium(II) Reagents
  作者：Tamejiro Hiyama、Yoshitaka Okude、Keizo Kimura、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.55.561

  日期：1982.2

  to produce unisolable allylchromium species which add efficiently to aldehydes or ketones with high degree of stereo- and chemoselectivity. Particularly, high threo selectivity is observed in the reaction of aldehydes and 1-bromo-2-butene and is ascribed to a chair-like six-membered transition state. Simple reduction of allylic and benzylic halides produces biallyls and bibenzyls, while gem-dibromocyclopropanes

  低价铬试剂由氯化铬 (III) 和半摩尔氢化铝锂在四氢呋喃中生成。该试剂的行为类似于市售的无水氯化铬 (II)，并还原烯丙基卤化物以产生不可溶的烯丙基铬物质，该物质可有效地添加到醛或酮中，具有高度的立体选择性和化学选择性。特别是，在醛和 1-溴-2-丁烯的反应中观察到高苏选择性，这归因于椅子状六元过渡态。烯丙基和苄基卤化物的简单还原产生二烯丙基和联苄基，而偕二溴环丙烷以优异的产率提供相应的丙二烯。

表征谱图