乙缩醛 | 105-57-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙缩醛
• 中文别名: 乙缩醛,乙醛缩二乙醇；乙叉二乙基醚；缩醛；乙醛缩二乙醇；二乙醇缩乙醛；1,1-二乙氧基乙烷；乙缩醛二乙醇
• 英文名称: diethyl acetal
• 英文别名: acetaldehyde diethyl acetal；1,1-diethoxyethane；acetal
• CAS: 105-57-7；37273-87-3；94947-58-7
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• mdl: MFCD00009243
• 分子量: 118.176
• InChiKey: DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -100 °C
• 沸点：
  103 °C
• 密度：
  0.831 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.1 (vs air)
• 闪点：
  -6 °F
• 溶解度：
  46g/l
• 介电常数：
  3.6（21℃）
• LogP：
  0.84
• 物理描述：
  Acetal appears as a clear colorless liquid with a pleasant odor. Boiling point 103-104°C. Flash point -5°F. Density 0.831 g / cm3. Slightly soluble in water. Vapors heavier than air. Moderately toxic and narcotic in high concentrations.
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 气味：
  PUNGENT, GREEN, WOODY SOLVENT ODOR
• 味道：
  WHISKEY TASTE
• 蒸汽密度：
  4.08 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  27.6 mm Hg at 25 °C /from experimentally derived coefficients/
• 稳定性/保质期：

  Volatile; Stable to alkalies but readily decomposed by dilute acids.

• 自燃温度：
  446 °F (230 °C)
• 粘度：
  Liquid viscosity = 2.1531X10-3 Pa.s @ 200 deg K
• 汽化热：
  43.20 kJ/mol @ 25 °C
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.38193 AT 20 °C/D
• 保留指数：
  717.3;715;710;717;714;719;710;721.7;727;722.16;725;718;717;727;706.4;717.9;720.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

胃中的水解会产生半缩酮、乙醛和乙醇。

Hydrolysis in the stomach would give rise to either a hemiacetal or to acetaldehyde and ethyl alcohol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

乙缩醛在胃中迅速水解。产生的乙醛很容易被氧化成乙酸，最终转化为二氧化碳和水。

ACETAL IS RAPIDLY HYDROLYZED IN THE STOMACH. THE RESULTING ACETALDEHYDE IS READILY OXIDIZED TO ACETIC ACID & EVENTUALLY TO CARBON DIOXIDE & WATER.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽和摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。眩晕。嗜睡。头痛。恶心。喉咙痛。

Cough. Dizziness. Drowsiness. Headache. Nausea. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

泻肚子。恶心。呕吐。

Diarrhoea. Nausea. Vomiting.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S33,S9
• 危险类别码：
  R36/38,R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29110000
• 危险品运输编号：
  UN 1088 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  AB2800000
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

简介

1,1-二乙氧基乙烷（1,1-diethoxyethane）是乙醇的主要下游产品之一，具有毒性小、溶解性好、沸点低等优点。它是一种合成羰基化合物如酮和醛的重要中间体，并且与柴油具有良好互溶性，燃烧性能优良，可替代乙醇作为生物质含氧添加剂添加到柴油中，大幅降低微粒和NO的排放，提高十六烷值，是潜在的优质燃料和燃料添加剂。

用途

1,1-二乙氧基乙烷还是一种新型高档香料和重要合成中间体，广泛应用于化妆品、食品等添加剂工业与有机合成领域。

制备

在250毫升反应釜中加入39.5克乙醇，并添加0.01克氯化钌。室温下用氧气置换反应釜中的空气，随后在120℃下向无水乙醇中持续通入气压为2MPa的纯氧气，在600r/min搅拌条件下进行反应3小时后冷却，液相产物通过气相色谱分析计算，得乙醇转化率为38.1%，1,1-二乙氧基乙烷选择性为78.0%。

毒性

可安全用于食品（FDA，§172．515，2000）。

使用限量

FEMA(mg/kg)：软饮料7.3；冷饮52；糖果39；焙烤食品60～120。

食品添加剂最大允许使用量和最大允许残留量标准

• 乙醛二乙缩醛：适用于食品，作为食品用香料，且用于配制的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。

化学性质

1,1-二乙氧基乙烷是一种挥发性无色液体，沸点为103.2℃（21℃时2.93kPa），相对密度0.8314（20.4℃），折光率1.3834。它能与乙醇、乙醚混溶，并且可溶解于水、乙酸、庚烷、丁醇和乙酸乙酯中。长期放置易聚合，在碱性介质中稳定。

用途

• 可用作溶剂，用于染料、塑料和香料的合成及保护醛基的有机合成。
• 作为酒类添加剂使用，也可用于制药工业。

生产方法

由乙醇与乙醛在无水氯化钙（或少量盐酸）存在下反应制得；或者由乙醛和乙醇在无水氯化钙和少量无机酸的作用下生成油状物，经干燥、分馏后收集101-103.5℃的馏分为成品。

分类

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

• 大鼠口服LD50: 4600毫克/公斤；小鼠口服LD50: 3500毫克/公斤

刺激数据

• 兔子皮肤接触：500毫克/24小时，轻度刺激；
• 兔子眼睛接触：500毫克/24小时，轻度刺激

爆炸物危险特性

与空气混合可爆；暴露空气中产生过氧化物可爆

可燃性危险特性

遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房应通风干燥存放，且需低温存储；与其他氧化剂和酸类分开存放

灭火剂

干粉、干砂、干石粉、二氧化碳、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙缩醛 在 四氟化钛 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 乙醚
  参考文献：
  名称：

  Activation reactions of 1,1-dialkoxoalkanes and unsaturated O-donors by titanium tetrafluoride

  摘要：

  The reactivity of TiF4 with a variety of non cyclic 1,1-dialkoxoalkanes [CH2(OR)(2), R = Me, Et, Me2C(OMe)(2), MeCH(OEt)(2), ClCH2CH(OEt)(2), CH(OMe)(3), PhC CCH(OEt)(2)], 1,3-dioxolane, N2CHCO2Et and 1,2-epoxybutane has been investigated. Activation, including fragmentation and/or rearrangement of the organic moiety, has been observed at room temperature in some cases; it generally occurs unselectively via C-O bond fission and the formation of new C-O, C-H and C-C bonds. Small differences in the structure of the organic substrate may determine significant differences in the reactivity with TiF4. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2012.01.051
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 在 四丁基氯化铵 作用下， 生成 乙缩醛
  参考文献：
  名称：

  通过电化学生成的次氯酸乙酯中间体选择性氯化物介导的纯乙醇氧化为 1,1-二乙氧基乙烷

  摘要：

  选择性伯醇氧化形成醛类产品而不过度氧化成羧酸仍然是一个关键的化学挑战。使用简单的烷基氯化铵作为电解质，在纯乙醇溶剂中使用玻璃碳工作电极，以 > 95% 的法拉第效率 (FE) 制备 1,1-二乙氧基乙烷 (DEE)。DEE 用作保护乙醛免受过度氧化和挥发的储存平台。紫外-可见分光光度法显示反应通过次氯酸乙酯中间体作为唯一的氯化物氧化产物进行，并且该中间体以单分子方式分解（速率常数k = (6.896 ± 0.516) × 10 –4 s –1) 形成 HCl 催化剂和乙醛，乙醛经乙醇溶剂快速亲核攻击，形成 DEE 产物。由于氯阴离子氧化的快速动力学，这种间接氧化机制能够在低得多的正电位下进行乙醇氧化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05976
• 作为试剂：
  描述：

  氯乙烷 在 盐酸 、 乙缩醛 、 lead sodium 作用下， 生成 四乙基铅
  参考文献：
  名称：

  Manufacturing tetraethyl lead

  摘要：

  公开号：

  US02477465A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• 1-Amino 1H-imidazoquinolines
  申请人：Griesgraber W. George

  公开号：US20050054640A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  1-Amino 1H-imidazoquinoline compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of making and methods of use of these compounds as immunomodulators, for modulating cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  1-氨基1H-咪唑喹啉化合物，含有该化合物的药物组合物，中间体，以及制备这些化合物的方法和将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于调节动物体内细胞因子生物合成，并用于治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• [EN] THIENOPYRIDONE DERIVATIVES AS AMP-ACTIVATED PROTEIN KINASE (AMPK) ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THÉNOPYRIDONE COMME ACTIVATEURS DE LA PROTÉINE KINASE DÉPENDANTE DE L'AMP (AMPK)
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009124636A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in claim 1, including pharmaceutical compositions thereof and for their use in the treatment and/or prevention of diseases and disorders modulated by AMP agonists. The invention is also directed to intermediates and to a method of preparation of compounds of formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1所定义，包括其药物组合物以及用于治疗和/或预防由AMP激动剂调节的疾病和紊乱的用途。该发明还涉及中间体和式(I)化合物的制备方法。
• [EN] PREPARATION AND USES OF REACTIVE OXYGEN SPECIES SCAVENGER DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION ET UTILISATIONS DE DÉRIVÉS PIÉGEURS D'ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE
  申请人：XW LAB INC

  公开号：WO2019033330A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Compounds of Formula (I) a or (I) b: including certain quinone derivatives, and the corresponding pharmaceutical compositions, which may serve to modulate ferroptosis in a subject. Also disclosed herein are the preparations of these compounds and pharmaceutical compositions and their potential uses in the manufacture of a medicament in reducing reactive oxygen species (ROS) in a cell and for preventing, treating, ameliorating certain related disorder or a disease.

  公式(I) a或(I) b的化合物：包括某些醌衍生物，以及相应的药物组合物，可以用于调节受试者中的铁死亡。本文还披露了这些化合物和药物组合物的制备方法，以及它们在制造药物中用于减少细胞中的活性氧化物（ROS）并预防、治疗、改善某些相关疾病或疾病的潜在用途。
• Method of producing conjugate vaccines
  申请人：Finn Nicholas

  公开号：US20080213297A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to a method of production of a hydrazide modified sugar comprising a step of reacting a sugar with a hydrazide in a reaction solvent at a pH of between 3 and 5.5, wherein the solvent comprises an aqueous based solvent and an optional polar organic co-solvent. A further aspect of the invention relates to a method of production of a polysaccharide epitope carrier protein conjugate comprising the steps of: (a) reacting a polysaccharide epitope with a hydrazide to form a hydrazide modified polysaccharide epitope; (b) reacting the hydrazide modified polysaccharide epitope with a linker that has been pre-coupled to a carrier protein. Another aspect of the invention relates to a method of production of a sugar-dihydrazide-aldehyde adduct comprising the steps of: (a) producing a hydrazide modified sugar using a method according to the invention, wherein the hydrazide modified sugar includes a further unreacted hydrazide moiety; and (b) reacting the further hydrazide moiety with the aldehyde functionality of a linker group.

  本发明涉及一种生产含有肼改性糖的方法，包括在反应溶剂中将糖与肼在pH值在3至5.5之间反应的步骤，其中溶剂包括水基溶剂和可选的极性有机共溶剂。该发明的另一个方面涉及一种生产多糖表位载体蛋白共轭物的方法，包括以下步骤：(a)将多糖表位与肼反应，形成肼改性多糖表位；(b)将肼改性多糖表位与预先偶联到载体蛋白上的连接剂反应。该发明的另一个方面涉及一种生产糖-二肼-醛加合物的方法，包括以下步骤：(a)使用根据本发明的方法生产肼改性糖，其中肼改性糖包括进一步未反应的肼基团；(b)将进一步的肼基团与连接剂基团的醛功能基团反应。

表征谱图