2'-脱氧鸟苷 | 961-07-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2'-脱氧鸟苷
• 中文别名: 2'-脱氧鸟苷水合物；9-β-D-2'-呋喃脱氧核苷鸟嘌呤；2'-脱氧鸟苷(一水)；鸟嘌呤脱氧核糖核苷；2'-脱氧鸟甙；去氧鸟便嘌呤核苷；2’-脱氧鸟苷；2-脱氧鸟苷
• 英文名称: 2'-Deoxyguanosine
• 英文别名: dGuo；deoxyguanosine；2’-deoxyguanosine；2′-deoxyguanosine；8-hydroxydeoxyguanosine；2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 961-07-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: YKBGVTZYEHREMT-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 沸点：
  410.43°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3382 (rough estimate)
• 溶解度：
  在1 M NH4OH中可溶50 mg/mL, 清澈到微浑浊, 黄色到棕色
• 最大波长(λmax)：
  255 (pH 1)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  171.7 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  OTH
• RTECS号：
  MF8760000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

概述

2'-脱氧鸟苷是合成寡脱氧核苷酸等抗病毒和抗肿瘤核酸药物的重要原料。

应用

2'-脱氧鸟苷是一种天然的脱氧核苷，可直接用于制备组合脱氧核苷药物或作为化学试剂进行生化研究。同时，它还可以作为中间体用于合成一些抗病毒核苷类药物以及分子标记物。

储存条件

2'-脱氧鸟苷的化学性质较为活泼，在受热情况下可能会分解；此外，它对空气敏感，长时间放置可能会引起变质。因此，需要将其密封保存在低温（-20度）且干燥的环境中，并最好保存在惰性气体氛围中。

生物活性

2'-脱氧鸟苷（Deoxyguanosine）即为脱氧鸟苷。

靶点

| 人类内源代谢物 |

化学性质：白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 sodium hydrogensulfide 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到6-硫代-2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧异肌苷及相关2'-脱氧核糖核苷的合成

  摘要：

  制备了在C（2）具有甲硫基（13a），氯（13b），甲氧基（9b）和氧代（2、3）取代基的各种2-取代的嘌呤和吡咯并[2,3 - d ]嘧啶2'-脱氧核糖核苷。它们可以通过立体选择性核碱基阴离子糖基化或碱基转化获得。描述了由2'-脱氧鸟苷（15）三步合成未知的2'-脱氧异肌氨酸（2）。化合物2及其7-脱氮嘌呤衍生物3显示强荧光。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770122
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 吡啶 、 咪唑 、 ammonium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2'-O-(.beta.-Cyanoethyl phosphoramidites) of 3'-Deoxycytidine and 3'-Deoxyguanosine and Their Use for Solid-Phase Synthesis of Oligodeoxynucleotides Containing 2',5'-Phosphodiester Linkages

  摘要：

  Convenient, preparative scale synthetic routes to 2'-O-(beta-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidites) of 3'-deoxycytidine (1) and 3'-deoxyguanosine (2) are described. The 3'-deoxycytidine nucleoside 5 was constructed by a modified Hilbert-Johnson reaction in which N-(4-isobutyryl)-cytosine (4) was ribosylated with anomeric acetate 3. Nucleoside 5 was converted to 5'-O(dimethoxytrityl)-4-N-isobutyryl-3'-deoxycytidine (7) and phosphitylated to provide phosphoramidite 1. Access to derivatives of 3'-deoxyguanosine was provided by selective removal of the 3'-hydroxyl of guanosine (10). Thus, the 3'-O-thiocarbamate of 5'-O-(dimethoxytrityl)-2-N-(dimethylformamidyl)- 2'-O-(triisopropylsilyl)guanosine (12) was reduced with tributyltin hydride and converted to phosphoramidite 2. In results to be reported elsewhere, phosphoramidites 1 and 2 were used to prepare oligodeoxynucleotides containing novel 2',5'-phosphodiester linkages using automated solid-phase DNA synthesis methods with average stepwise coupling yields of >97%.

  DOI：

  10.1021/jo00103a014
• 作为试剂：
  描述：

  洛美沙星 在 2'-脱氧鸟苷 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 8-desfluoro-lomefloxacin 、 去乙烯诺氟沙星盐酸盐 、 1-ethyl-6-fluoro-1,4dihydro-7-(2-aminopropylamino)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 、 洛美沙星杂质
  参考文献：
  名称：

  寻求引起氟喹诺酮光致突变性的机制：脉冲辐射分解，稳态和激光闪光光解研究。

  摘要：

  导致氟喹诺酮（FQ）抗生素具有显着光致突变性的机制尚不清楚。因此，认为有必要详细研究DNA与二卤代FQ（如洛美沙星（LFX；最具光致突变性的FQ之一））及其N-乙酰基衍生物ALFX之间的相互作用。（A）LFX对光敏性DNA损伤的研究，例如DNA单链断裂（SSB）的形成，以及脉冲辐射分解，激光闪光光解以及吸收和荧光测量，都显示了阳离子阳离子特性的重要影响。哌嗪环对这类药物对DNA的亲和力。因此，检测到LFX形成了SSB，而ALFX和环丙沙星（单氟化FQ）需要相当大的光剂量才能产生一定的损害。在这种情况下，已确定LFX与D​​NA结合的缔合常数（Ka）为约。2x10（3）M（-1），而对于ALFX，它仅约为 0.5x10（3）M（-1）。该重要差异归因于LFX的阳离子外围环与DNA的磷酸部分之间的关​​联，并证明了DNA SSB结果的合理性。对检测到的瞬态物质和光混合物的分析使我们能够确定在存

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2013.11.027

文献信息

• [EN] CYCLIC PHOSPHATE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PHOSPHATE CYCLIQUE
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2020219464A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  Provided herein are cyclic phosphate compounds, their preparation and their uses, such as treating liver diseases or conditions or a disease or condition in which the physiological or pathogenic pathways involve the liver.

  本文提供了环磷酸酯化合物，它们的制备以及它们的用途，例如用于治疗肝脏疾病或病况，或者涉及肝脏的生理或病理途径的疾病或病况。
• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2019008441A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having binding specificity for a desired target receptor.

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。
• Ochratoxin A Forms a Carbon-Bonded C8-Deoxyguanosine Nucleoside Adduct:  Implications for C8 Reactivity by a Phenolic Radical
  作者：Jian Dai、Marcus W. Wright、Richard A. Manderville

  DOI：10.1021/ja034221r

  日期：2003.4.1

  oxidation to yield phenoxyl radicals. The C8 position of dG is susceptible to radical attack, as was amply proven through formation of the hydroxyl radical-derived DNA lesion, 8-oxodeoxyguanosine. The adduct 4 is the first structurally characterized nucleoside adduct of a chlorophenolic toxin, and its formation has important implications for the mutagenicity of phenolic xenobiotics.

  已使用电喷雾质谱和核磁共振评估了致癌真菌毒素赭曲霉毒素 A (OTA, 1) 与脱氧鸟苷 (dG) 反应的能力。在 50 mol 当量 dG 存在下对 OTA (100 muM) 进行光激发，导致分离和鉴定 C8-脱氧鸟苷核苷加合物 4。重要的是，使用辣根过氧化物酶 (HRP)/ OTA 氧化活化后形成了相同的加合物H2O2 或过渡金属 Fe(II) 和 Cu(II)，如质谱所证实。因为人们认为 OTA 的致突变性和随后的致癌性源于氧化性 DNA 损伤（链断裂和氧化碱基产物）和鸟嘌呤特异性 DNA 加合物的形成，加合物 4 证实了 OTA 与 dG 共价反应的能力，并且对 OTA 和其他经过氧化产生苯氧基自由基的氯酚毒素的作用机制具有重要意义。dG 的 C8 位置易受自由基攻击，这一点已通过羟基自由基衍生的 DNA 损伤 8-氧代脱氧鸟苷的形成得到充分证明。加合物 4 是第一个具有结构特征
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS OF PHOSPHORYLATED MOLECULES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE MOLÉCULES PHOSPHORYLÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019195494A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

  这项发明提供了合成磷酸化有机化合物的组合物和方法，包括核苷三磷酸。

表征谱图