腺苷,8-(丁基氨基)-N-环戊基- | 174365-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 腺苷,8-(丁基氨基)-N-环戊基-
• 英文名称: BCPA
• 英文别名: 8-butylamino-N6-cyclopentyladenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(8-(Butylamino)-6-(cyclopentylamino)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-[8-(butylamino)-6-(cyclopentylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 174365-19-6
• 化学式: C₁₉H₃₀N₆O₄
• 分子量: 406.485
• InChiKey: FZFITDOIQWMJEQ-SCFUHWHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N6-环戊基腺苷酸	N-cyclopentyladenosine	41552-82-3	C15H21N5O4	335.363
  6-氯嘌呤核苷	6-Chloropurine riboside	5399-87-1	C10H11ClN4O4	286.675

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N6-环戊基腺苷酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 腺苷,8-(丁基氨基)-N-环戊基-
  参考文献：
  名称：

  N6，C8分布的腺苷衍生物作为腺苷A1受体的部分激动剂。

  摘要：

  描述了腺苷的N6，C8-二取代衍生物作为腺苷受体潜在的部分激动剂的合成和生物学评估。通过三种途径，制备了两个系列的化合物，即N6-环戊基腺苷衍生物3a-e和C8-（环戊基氨基）腺苷类似物3e和9a-d。对其中一种化合物N6-乙基-8（环戊基氨基）腺苷（9b）进行了X射线结构测定（正交晶系，空间群P2（1）2（1）2（1）（第19号））其中a = 11.039（3），b = 8.708（2）和c = 24.815（12）埃，Z = 4，R1 = 0.0974，R2（W）= 0.2455）。由于分子内氢键，该化合物的核糖部分处于反构象。在放射配体结合研究中对化合物进行了体外测试，得出了它们对A1和A2a腺苷受体的亲和力。所有化合物都表现出对A1的选择性，亲和力在高纳摩尔，低微摩尔范围内。在A1受体上，还确定了所谓的GTP位移，即在存在和不存在1 mM GTP的情况下测得的亲和力之间的比率。所有GTP转换（介于1

  DOI：

  10.1021/jm950267m

文献信息

• Methods and compositions for reducing ischemic injury of the heart by administering adenosine receptor agonists and antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030092668A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  Compositions and methods for reducing or preventing ischemic damage of the heart are disclosed. A preferred embodiment of the invention comprises the simultaneous administration of specific A3/A1 receptor agonists, to patients suffering from ischemic damage or at risk for the same. In yet another embodiment of the invention, a binary conjugate which acts as an agonist for the A3 receptor and an antagonist at the A2a receptor, is administered to reduce or prevent ischemic damage to the heart.

  本发明公开了减少或预防心脏缺血性损伤的组合物和方法。本发明的一个优选实施方案包括对缺血性损伤患者或有缺血性损伤风险的患者同时施用特异性 A3/A1 受体激动剂。在本发明的另一个实施方案中，给药二元共轭物可作为 A3 受体的激动剂和 A2a 受体的拮抗剂，以减少或预防心脏缺血性损伤。
• US6586413B2
  申请人：——

  公开号：US6586413B2

  公开（公告）日：2003-07-01
• N⁶,C8-Disubstituted Adenosine Derivatives as Partial Agonists for Adenosine A₁ Receptors
  作者：Harlof Roelen、Nora Veldman、Anthony L. Spek、Jacobien von Frijtag Drabbe Künzel、Ron A. A. Mathôt、Ad P. IJzerman

  DOI：10.1021/jm950267m

  日期：1996.1.1

  The synthesis and biological evaluation of N6, C8-disubstituted derivatives of adenosine as potential partial agonists for adenosine receptors is described. Via three routes, two series of compounds were prepared, viz., N6-cyclopentyladenosine derivatives 3a-e and C8-(cyclopentylamino)adenosine analogs 3e and 9a-d, respectively. The X-ray structure determination of one of these compounds, N6-ethyl

  描述了腺苷的N6，C8-二取代衍生物作为腺苷受体潜在的部分激动剂的合成和生物学评估。通过三种途径，制备了两个系列的化合物，即N6-环戊基腺苷衍生物3a-e和C8-（环戊基氨基）腺苷类似物3e和9a-d。对其中一种化合物N6-乙基-8（环戊基氨基）腺苷（9b）进行了X射线结构测定（正交晶系，空间群P2（1）2（1）2（1）（第19号））其中a = 11.039（3），b = 8.708（2）和c = 24.815（12）埃，Z = 4，R1 = 0.0974，R2（W）= 0.2455）。由于分子内氢键，该化合物的核糖部分处于反构象。在放射配体结合研究中对化合物进行了体外测试，得出了它们对A1和A2a腺苷受体的亲和力。所有化合物都表现出对A1的选择性，亲和力在高纳摩尔，低微摩尔范围内。在A1受体上，还确定了所谓的GTP位移，即在存在和不存在1 mM GTP的情况下测得的亲和力之间的比率。所有GTP转换（介于1