阿斯卡霉素 | 91432-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 阿斯卡霉素
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl N-(2-aminopropanoyl)sulfamate
• CAS: 91432-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₈ClN₇O₇S
• 分子量: 451.84
• InChiKey: LZMCAAGVMFMSKC-IEJLNPMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

制备方法与用途

生物活性

Ascamycin 是一种由链霉菌属 (Streptomyces sp. JCM9888) 产生的 5'-O-磺酰胺核糖核苷抗生素。它对 Xanthomonas 菌具有选择性的抑菌活性，对 Xanthomonas citri 的 MIC 值为 0.4 μg/mL、Xanthomonas oryzae 和 Mycobacterium phlei 的 MIC 值分别为 12.5 μg/mL。

靶点

• MIC: 0.4 μg/mL ( Xanthomonas citri ), 12.5 μg/mL ( Xanthomonas oryzae ) 和 12.5 μg/mL ( Mycobacterium phlei )

体外研究

Ascamycin 的 C-1' 上的碱基为 C2-氯腺嘌呤，但缺乏氯。Ascamycin 具有对 Xanthomonas 种类的选择性抗菌活性。当 Ascamycin 去除 dAMP 后，Dealanylascamycin 展现了广泛对抗各种革兰氏阴性和阳性细菌的抗菌活性。Xanthomonas citri 的敏感性归因于其细胞表面的 Ascamycin-去 dAMP 酶。