鸟苷 2',3',5'-三苯甲酸酯 | 66048-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 鸟苷 2',3',5'-三苯甲酸酯
• 中文别名: 鸟苷2',3',5'-三苯甲酸酯
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-benzoylguanosine
• 英文别名: Guanosine 2',3',5'-tribenzoate；[(2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 66048-53-1
• 化学式: C₃₁H₂₅N₅O₈
• 分子量: 595.568
• InChiKey: WZRBAVDJTYIQBI-VBHAUSMQSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-256°C
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  鸟苷 2',3',5'-三苯甲酸酯 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]amino]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  New Strategies for the Chemical Synthesis of Biologically Important Nucleic Acid Derivatives

  摘要：

  This paper describes general methods for the synthesis of N-phosphorylated ribonucleosides and oligonucleotides containing a 2'-O-phosphorylated or 2'-O-thiophosphorylated ribonucleoside. The NMR-based conformational analysis and computational molecular dynamics simulation of the 2'-O-phosphorylated ribonucleoside residue in such modified oligonucleotides suggested that the ribose residue existed preferentially in a C2'-endo conformation, it was also found that simple heating of 2'-O-phosphorylated oligonucleotides resulted in rapid dethiophosphorylation.

  DOI：

  10.1080/07328319808004744
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 鸟苷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到鸟苷 2',3',5'-三苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型离子液体中核苷的溶解度提高和选择性苯甲酰化

  摘要：

  新型离子液体MoeMIM·TFA报道了核糖核苷和脱氧核糖核苷的溶解度和苯甲酰化研究。实现了对O-苯甲酰化的高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.155

文献信息

• ‘Green’ methodology for efficient and selective benzoylation of nucleosides using benzoyl cyanide in an ionic liquid
  作者：Ashok K. Prasad、Vineet Kumar、Shashwat Malhotra、Vasulinga T. Ravikumar、Yogesh S. Sanghvi、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.038

  日期：2005.7

  Benzoyl cyanide in the ionic liquid 1-methoxyethyl-3-methylimidazolium methanesulfonate has been employed as a 'green' alternative and mild reaction condition protocol to conventional pyridine-benzoyl chloride system for efficient and selective benzoylation of nucleosides (of both the ribo- and deoxyribo-series) at ambient temperatures. The use of benzoyl cyanide-ionic liquid combination has been successfully

  离子液体1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑鎓甲磺酸盐中的苯甲酰氰已被用作常规吡啶-苯甲酰氯系统的“绿色”替代方案，反应条件温和，可用于核糖（核糖和脱氧核糖两者）的有效和选择性苯甲酰化系列）。苯甲酰基氰化物-离子液体组合的使用已成功扩展到酚，芳族胺，苄醇，脂肪族二醇，3-氨基苯酚和2-氨基苄基醇的高效苯甲酰化，这表明该苯甲酰化体系的多功能性。
• Highly specific modulators of GTPases for target validation
  申请人：IRM, LLC

  公开号：US20040241706A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  This invention provides methods and compositions related to modified GTPase sequences and GTPase modulators.

  本发明提供了与改性GTP酶序列和GTP酶调节剂有关的方法和组合物。
• 一类内源性核苷M
  申请人：中南民族大学

  公开号：CN114213491A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明属于化学合成领域，具体地，公开了一类内源性核苷M1dG及其衍生物的合成方法及其应用。所述内源性核苷M1dG及其衍生物的结构式为：戊糖上的取代基团如下：当R3＝H时，R1＝R2＝乙酰氧基、苯甲酰氧基或羟基；当R1＝R2＝R3时，R1＝乙酰氧基、苯甲酰氧基或羟基；当R2＝R3＝乙酰氧基时，R1为碘、溴、叠氮基或硫代乙酰基；当R2＝R3＝羟基时，R1为碘、溴、叠氮基或巯基；该合成使用对环境相对友好的AcOH作为溶剂，Ac2O为添加剂，1,1,3,3‑四甲氧基丙烷连接鸟苷上的亚氨基并发生环合，从而构建了一系列结构新颖的内源性核苷M1dG及其衍生物。实验过程操作简单、方便、收率高、化学选择性好，能高效地构建了一系列结构新颖的内源性核苷M1dG及其衍生物，为此类化合物的合成提供了新的方法与思路。
• Synthesis of Nucleoside and Nucleotide Analogues by Cyclization of the Guanine Base with 1,1,3,3-Tetramethoxypropane
  作者：Ting-Ting Deng、Yi-Bing Xie、Wen-Wu Sun、Jie Huang、Ting-Ting He、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03252

  日期：2022.10.28

  project, we aimed to address this issue by developing a highly efficient method to synthesize M1dG and its analogues. This method has wide functional group tolerance, as various guanine-based nucleosides and nucleotides are suitable for the reaction. Furthermore, large-scale and derivatization reactions were carried out to showcase the possibility for biochemists to study DNA damage and repair processes

  3-(2-Deoxy-β- d -erythropentofuranosyl)pyrimido[1,2- a ]purin-10(3 H )-one (M 1 dG) 是细菌和哺乳动物细胞中的一种内源性 DNA 加合物，可以探索为氧化应激的生物标志物。尽管如此，缺乏有效的方法来制备 M 1 dG 阻碍了对其生物合成和生物相关过程的深入研究。在这个项目中，我们旨在通过开发一种高效的方法来合成 M 1来解决这个问题dG 及其类似物。该方法具有广泛的官能团耐受性，因为各种基于鸟嘌呤的核苷和核苷酸都适用于该反应。此外，还进行了大规模和衍生化反应，以展示生物化学家未来研究 DNA 损伤和修复过程的可能性。
• MILD, EFFICIENT, SELECTIVE AND “GREEN” BENZOYLATION OF NUCLEOSIDES USING BENZOYL CYANIDE IN IONIC LIQUID
  作者：Ashok K. Prasad、Vineet Kumar、Jyotirmoy Maity、Yogesh S. Sanghvi、Vasulinga T. Ravikumar、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1081/ncn-200060065

  日期：2005.4.1

  Use of benzoyl cyanide (BzCN) for benzoylation Of nucleasides has been studied, both in pyridine and in ionic liquid. BzCN in 1-methoxyethyl-3-methylimidazolium methanesulfonate as ionic liquid has been found to be a "green" alternative compared to the pyridine-BzCN system An efficient and selective benzoylation of nucleosides of both, the 2'-deoxy- and the ribo-series at ambient temperature was accomplished.