三氟乙酸酐 | 407-25-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三氟乙酸酐
• 中文别名: 三氟醋酸酐；三氟乙酐；三氟乙酸酐（TFAH）；TFAA；三氟醋酐
• 英文名称: trifluoroacetic anhydride
• 英文别名: Trifluoroacetic acid anhydride；TFAA；2,2,2-trifluoroacetic anhydride；(2,2,2-trifluoroacetyl) 2,2,2-trifluoroacetate；trifluoracetic anhydride；TFFA；trifluoroacetyl 2,2,2-trifluoroacetate；(CF₃CO)₂O；trifluoracetic acid anhydride；triflic anhydride；Tf₂O；2,2,2-trifluoroacetic acid (2,2,2-trifluoro-1-oxoethyl) ester；trifluoromethane sulfonic anhydride；trifluoroacetyl anhydride；(TFA)₂O
• CAS: 407-25-0
• 化学式: C₄F₆O₃
• mdl: MFCD00000416
• 分子量: 210.033
• InChiKey: QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -65 °C (lit.)
• 沸点：
  39.5-40 °C (lit.)
• 密度：
  1.511 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  -26 °C
• 溶解度：
  与苯、二氯甲烷、乙醚、二甲基甲酰胺、四氢呋喃和乙腈混溶。
• LogP：
  0.79 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  515;515
• 稳定性/保质期：
  1. 具有腐蚀性，遇湿气会剧烈水解生成三氟乙酸。使用前需先处理掉部分水解产生的三氟乙酸；操作时应在通风橱中进行，以防吸入中毒。 2. 稳定性：稳定。 3. 禁配物：强氧化剂、强酸、强碱、水和醇类。 4. 避免接触条件：潮湿空气。 5. 聚合危害：不会聚合。 6. 分解产物：氟化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S28A,S36/37/39,S43,S45,S61,S8,S9
• 危险类别码：
  R14,R52/53,R35,R20
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29159080
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 1
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  AJ9800000
• 包装等级：
  I
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。 - 远离火种、热源，库温不超过32℃，相对湿度不超过80%。 - 包装必须密封，切勿受潮。 - 应与氧化剂、酸类、碱类、醇类等分开存放，切忌混储。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三氟乙酸酐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
TFAA
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 吸入 (类别4)
皮肤腐蚀 (类别1A)
严重的眼损伤 (类别1)
急性水生毒性 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H332 吸入有害。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
遇水剧烈反应。

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: TFAA
别名
: C4F6O3
分子式
: 210.03 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Trifluoroacetic anhydride
-
CAS 号 407-25-0
EC-编号 206-982-9

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
干粉
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 不要用水冲洗。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
贮存期间严禁与水接触。
吸湿的. 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 天然乳胶
最小的层厚度 0.6 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Lapren® ( Z677558, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或AXBEK
型（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -65 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
39.5 - 40 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
432.9 hPa 在 20 °C
1,831.4 hPa 在 55 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.511 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
遇水剧烈反应。
10.4 应避免的条件
防止水进入容器
暴露在潮湿中。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸, 强碱, 醇类
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 严重的皮肤刺激 - 24 h
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 严重的眼睛刺激 - 24 h
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: AJ9800000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害。
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Trifluoroacetic anhydride)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Trifluoroacetic anhydride)
国际空运危规: Corrosive liquid, acidic, organic, n.o.s. (Trifluoroacetic anhydride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: I 国际海运危规: I 国际空运危规: I
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

三氟乙酸酐(TFAA)简介

三氟乙酸酐（TFAA）是一种强脱水剂，具有广泛的化学反应性，在多种聚合物和精细化学品的合成中用作溶剂、催化剂、脱水缩合剂及保持剂。它被广泛应用在染料、感光材料、液晶显示材料、航天科技、农药、医药、聚合材料等领域，可以提高聚合反应的速度和产品的收率，并作为衍生化学试剂应用于气相色谱和高效液相色谱对畜肉、果蔬中有毒代谢物和菌素的检测。三氟乙酸酐具有很好的开发应用前景。

实验室常用试剂

在化学实验室中，三氟乙酸酐是一种常用的试剂。由于其结构中含有两个强吸电子基团三氟甲基，因此它也是一种比较强的有机酸酐且化学性质较为活泼，在有机合成中有广泛应用。例如，它可以与羧酸反应生成相应的混酸酐（即活化酯），增强羧酸羰基的亲电性，使其不易被亲核试剂进攻；作为脱水剂时，三氟乙酸酐可以用于将酰胺、肟、羟基酮或羟基酸酯进行脱水而生成腈和不饱和酮或羧酸酯；与碘化钠混合可作还原试剂；与二甲亚砜混合可用作氧化剂。此外，它在有机合成中还有其他一些用途。

相关化学反应 与羧酸反应

三氟乙酸酐可与羧酸反应生成活化的酸酐，使羧酸的亲电性能大大增强。例如，经三氟乙酸与苯甲酸反应生成的活化酸酐与甲氧基苯发生Friedel-Crafts酰基化反应，产率高达98%。

脱水反应

在弱碱存在下，三氟乙酸酐可作为脱水剂，用于将酰胺、肟、羟基酮或羟基酸酯进行脱水而生成相应的腈和不饱和酮或羧酸酯；也可将邻二醇类和邻羟基酸衍生物氧化为邻二酮。常用的弱碱有三乙胺、吡啶、2,6-二甲基吡啶等。

注意事项

该试剂具有腐蚀性，对湿气敏感，遇水会发生剧烈的水解反应生成三氟乙酸。使用前需先处理，除掉部分水解生成的三氟乙酸；在操作时应在通风橱中进行，以防吸入引起中毒。

化学性质

三氟乙酸酐为无色透明液体，熔点 -63.5℃，沸点 39.15℃，相对密度 1.4980，易挥发且具有刺激性。它可用作虫螨腈的中间体，并在有机合成中用于酯化反应、溶剂、催化剂及脱水缩合剂和羟基或氨基三氟乙酰化时的保护剂。

生产方法

制备方法是用三氟乙酸与二氯乙酸酐反应，生成相应的产物。反应方程式为：CF₃COOH + (Cl₂CHCO)₂O → (CF₃CO)₂O + Cl₂CHCOOH

安全储存运输

该试剂属于腐蚀物品；刺激数据：皮肤-兔子 0.75 毫克/24小时重度，眼睛-兔子 5毫克/24小时重度。具有催泪性，并遇水分解生成有毒氟化物气体，燃烧时产生有毒氟化物烟雾。应储存在库房中，保持通风干燥，并与发孔剂、碱类及氰化物分开存放。灭火方法可采用干砂或干石粉。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸酐 在 吡啶盐酸盐 、 三氟乙酸 作用下， 生成 三氟乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  增加 NH 酸度：将高电负性基团引入肼分子

  摘要：

  制备了各种含有三氟乙酰基、三氟甲磺酰基和 2,4-二硝基苯基组合的肼衍生物。在使用保护基团和直接酰化方面研究了合成策略。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871928
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 三氟乙酸酐
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟乙基芳基硒化物：ArSeCH 2 CF 3（Ar = C 6 H 5，p -CH 3 C 6 H 4）及其衍生物ArSe（O）CH 2 CF 3和ArSe（X）2 CH 2 CF 3（X = Cl，Br，OOCCF 3）

  摘要：

  通过使合适的亚硒酸芳基酯阴离子与2,2,2-三氟乙基甲苯磺酸酯在回流的四氢呋喃中反应，以高收率制备标题硒化物。这些不对称的二价硒化物可以与元素氯和溴氧化为相应的四价硒化合物ArSe（X）2 CH 2 CF 3（X = Cl和Br）。后者在碱性水解后得到亚硒酸盐ArSe（O）CHCF 3。硒化物还通过硒化物与过氧化氢的直接反应形成。与三氟乙酸酐反应后，得到三氟乙酸酯衍生物ArSe（OOCCF 3）2 CH 2 CF 3，以定量得出。通过元素分析，红外光谱，1 H和19 F NMR光谱以及质谱对化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02933-6
• 作为试剂：
  描述：

  四氟硼酸-二乙醚络合物 、 噻蒽 5-氧化物 、 4-甲氧基苯甲腈 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用噻蒽作为离去基团对芳烃进行位点选择性邻位/Ipso C−H 双官能化

  摘要：

  通过开发“C−H thianthrenation/Catellani”策略，成功实现了各种非预官能化芳烃的区域选择性C−H双官能化。从铊盐开始并使用市售的降冰片烯，这种方法将进一步打开后期功能化的化学空间。

  DOI：

  10.1002/anie.202403950

文献信息

• DISUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYL PYRIMIDINONES AND THEIR USE
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160221965A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present application relates to novel 2,5-disubstituted 6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one derivatives, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases, and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for treatment and/or prevention of cardiovascular, renal, inflammatory and fibrotic diseases.

  本申请涉及新颖的2,5-二取代6-(三氟甲基)嘧啶-4(3H)-酮衍生物，其制备方法，其单独或与其他药物联合用于治疗和/或预防疾病，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管、肾脏、炎症和纤维化疾病。
• Structure-Activity Relationships for the Anaesthetic and Analgaesic Properties of Aromatic Ring-Substituted Ketamine Esters
  作者：Ivaylo V. Dimitrov、Martyn G. Harvey、Logan J. Voss、James W. Sleigh、Michael J. Bickerdike、William A. Denny

  DOI：10.3390/molecules25122950

  日期：——

  from the corresponding substituted norketamines. Few of the latter have been reported since they have not been generally accessible via known routes. We report a new general route to many of these norketamines via the Neber (oxime to α-aminoketone) rearrangement of readily available substituted 2-phenycyclohexanones. We explored the use of the substituents Cl, Me, OMe, CF3, and OCF3, with a wide range

  由相应的取代去甲氯胺酮制备了一系列苯环取代的氯胺酮N-烷基酯。后者很少被报道，因为它们通常不能通过已知的路线访问。我们报告了通过容易获得的取代 2-苯环己酮的 Neber（肟到 α-氨基酮）重排来制备许多这些去甲氯胺酮的新通用途径。我们探索了在所有可用的苯环位置使用具有广泛亲油和电子特性的取代基 Cl、Me、OMe、CF3 和 OCF3。2-和3-取代的化合物通常比4-取代的化合物活性更高。最普遍可接受的取代基是 Cl，而强大的吸电子取代基 CF3 和 OCF3 提供的有效类似物较少。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• 4-芳香胺-香豆素衍生物及其制备方法和医药 用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105801543B

  公开（公告）日：2019-08-02

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一系列4‑芳香胺‑香豆素衍生物、其制备方法及医药用途，特别是用于治疗肿瘤方面的药物，如乳腺癌等。本发明中涉及化合物的结构通式如下，通式中各基团定义详见说明书。
• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。

表征谱图