马兜铃内酰胺A | 127191-86-0

物质功能分类

分析化学 - 标准品 - 标准物质

分子结构分类

有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷

中文名称

马兜铃内酰胺A

中文别名

马兜铃内酰胺 A

英文名称

dA-Aai

英文别名

12-[9-[4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]imino-14-methoxy-3,5-dioxa-10-azapentacyclo[9.7.1.02,6.08,19.013,18]nonadeca-1,6,8,11(19),13(18),14,16-heptaen-9-ol

CAS

127191-86-0

化学式

C₂₇H₂₂N₆O₇

mdl

——

分子量

542.5

InChiKey

UJUDOVXXLPFCGM-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

密度：

1.87±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
溶解度：

溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

2.9
重原子数：

40
可旋转键数：

4
环数：

8.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.26
拓扑面积：

169
氢给体数：

4
氢受体数：

11

制备方法与用途

化学性质

密度：1.87 g/cm³
折射率：1.89

用途

鉴别用的对照品
含量测定的标准品
药理药效研究中使用的活性单体

应用
马兜铃内酰胺 A 是一种高活性化合物。在氧化后，它会生成马兜铃内酰胺。由于其本身具有毒性且含有硝基，这种硝基可作为结合 DNA 碱基的结合位点。因为该物质具有很强的亲电性，可以与 DNA 碱基环外氨基发生亲电结合，从而形成相应的加合物，并导致 RAS 基因和 p53 基因突变。

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