腺苷-5'-羧酸2-氯乙酯 | 41110-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 腺苷-5'-羧酸2-氯乙酯
• 英文名称: adenosine-5'-carboxylic acid 2-chloroethyl ester
• 英文别名: adenosine-5'-(β-chloroethyl)carboxylate；1-(6-amino-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranuronic acid 2-chloro-ethyl ester；Adenosin-5'-saeure-ss-chlorethylester；2-Chloraethyl-adenosin-5'-carboxylat；2-chloroethyl (2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxylate
• CAS: 41110-82-1
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₅O₅
• 分子量: 343.727
• InChiKey: AGNKIWHXJZQJIJ-MCHASIABSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  腺苷-5'-羧酸2-氯乙酯 在 palladium on activated charcoal 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 生成 adenosine-5'-(N-cyclopropyl)carboxamide N¹-oxide
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷5'位置的修饰。2.腺苷5′-（N-取代的）羧酰胺的合成和一些心血管性能。

  摘要：

  先前我们已经表明，腺苷5'-羧酸酯（10）代表了一类新的有效的无毒冠状血管扩张剂。例如，在犬中通过十二指肠内或静脉内途径具有活性的乙酯（12）会导致冠状窦PO2和冠状动脉血流大量增加。由于腺苷5'-羧酸的酯具有明显的血管活性，因此对相应的酰胺（14--50）进行了系统的研究。此外，还研究了其他几种含有N1-氧化物官能团（51--52）或2'，3'取代基（3--9、53--54）的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00177a021
• 作为产物：
  描述：

  腺苷酸-5-羧酸 、 2-氯乙醇 在 氯化亚砜 作用下， 反应 60.0h， 以49%的产率得到腺苷-5'-羧酸2-氯乙酯
  参考文献：
  名称：

  Inactivation of S-Adenosyl-l-homocysteine Hydrolase by Amide and Ester Derivatives of Adenosine-5‘-carboxylic Acid

  摘要：

  S-Adenosyl-L-homocysteine (AdoHcy) hydrolase has been shown to have (5'/6') hydrolytic activity with vinyl (5') or homovinyl (6') halides derived from adenosine (Ado). This hydrolytic activity is independent of its 3'-oxidative activity. The vinyl (or homovinyl) halides are converted into 5'(or 6')-carboxaldehydes by the hydrolytic activity of the enzyme, and inactivation occurs via the oxidative activity. Amide and ester derivatives of Ado-5'-carboxylic acid were prepared to further probe the hydrolytic capability of AdoHcy hydrolase. The oxidative activity (but not the hydrolytic activity) is involved in the mechanism of inhibition of the enzyme by the ester and amide derivatives of Ado-5'-carboxylic acid, in contrast to the inactivation of this enzyme by adenosine-derived vinyl or homovinyl halide analogues during which both activities are manifested.

  DOI：

  10.1021/jm960313y