2-amino-1,9-dihydro-9-(tetrahydro-4-hydroxyfuran-2-yl)-(2R-trans)-6H-purin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-1,9-dihydro-9-(tetrahydro-4-hydroxyfuran-2-yl)-(2R-trans)-6H-purin-6-one
• 英文别名: Deoxiguanosin；2-amino-9-(4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one；2-amino-9-[(2R,4S)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₃
• 分子量: 237.218
• InChiKey: BLQMXHHPCCXCTR-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 生成 2-amino-1,9-dihydro-9-(tetrahydro-4-hydroxyfuran-2-yl)-(2R-trans)-6H-purin-6-one 、 2-脱氧鸟苷 、 鸟嘌呤 、 D-(+)-核糖酸-gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  Direct effect of heavy ions and electrons on 2′-deoxyguanosine in the solid state

  摘要：

  本研究尝试深入了解在固态下，2'-脱氧鸟苷（dGuo）暴露于10.6 MeV u⁻¹的O7+重离子（LET ≈ 500 keV µm⁻¹）时所生成降解产物的形成机制。通过反相高效液相色谱法分离了dGuo的主要分解产物，并通过广泛的光谱测量（¹H和¹³C NMR、质谱、紫外光谱）对其进行了表征。提出了涉及糖和嘌呤自由基瞬时形成的反应机制，以解释重离子介导的降解产物的生成。本研究的另一个主要目标是比较重离子诱导的2'-脱氧鸟苷的修饰与低LET辐射所产生的修饰。为此，2'-脱氧鸟苷样品在固态下暴露于2 MeV的电子（LET ≈ 0.18 keV µm⁻¹）。通过定性和半定量比较的结果可推断，重离子对糖部分的修饰诱导效率高于电子。

  DOI：

  10.1039/a801069b