鸟苷 | 118-00-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 鸟苷
• 中文别名: 宾达利；9-(β-D-呋喃核糖基)鸟嘌呤；鸟苷,鸟嘌呤核甙；9-beta-D-呋喃核苷鸟嘌呤；鸟嘌呤核苷；鸟苷水合物
• 英文名称: GUANOSINE
• 英文别名: Guanosine；2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 118-00-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₅
• mdl: MFCD00010182
• 分子量: 283.244
• InChiKey: NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C (dec.) (lit.)
• 比旋光度：
  -62 º (c=3, in 0.1 N NaOH)
• 沸点：
  425.8°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3790 (rough estimate)
• 溶解度：
  0.1 M NaOH：0.1 g/mL，透明，浅黄色
• 最大波长(λmax)：
  256 (pH 0.7)；253，276 (pH 7)；256～266 (pH 11.3)
• LogP：
  -2.331 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  174.6 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险品运输编号：
  UN2811 6.1/PG 3
• RTECS号：
  MF8750000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

制备方法与用途

概述

鸟苷（Guanosine）全称鸟嘌呤核苷，又名9–β–D–呋喃核糖基鸟嘌呤。由于其具有呈味性，并与谷氨酸钠有协同效应，可显著提高味精的鲜味。同时，它是利巴韦林、阿昔洛韦、无环鸟苷、三氧唑核苷、三磷酸鸟苷钠等核苷类抗病毒药物的重要原料。目前，市场需求以每年10%至20%的速度增长，市场前景非常乐观。

概况

• 英文名称：Guanosine
• 英文别名：9-(β-D-Ribofuranosyl)guanine; Guanine-9-β-D-ribofuranoside
• 分子量：283.24
• 纯度：≥98.0%
• MDL号：MFCD00010182
• Beilstein号：625911
• EC号：204-227-8
• 性状：白色或类白色结晶性粉末
• 结构式：

• 溶解性：

  • 难溶于冷水，易溶于温水，18℃下1320 mL水中溶解1 g。
  • 沸水浴中，33 mL水中溶解1 g。
  • 可溶于酸碱（如稀矿酸、热乙酸），不溶于有机溶剂（如醇、醚、氯仿和苯）。

• 光谱性质：

  • 水溶液的紫外吸收高峰在256nm，克分子消光系数12.2×10。
  • 光谱低峰在228nm，克分子消光系数2.4×10。
  • 比旋光度-60°。

• 熔点：250°C (dec.)

质量规格

• 纯度（HPLC）：≥98.0%
• 干燥失重：≤5.0%
• 炽灼残渣：≤0.2%
• 重金属：≤10ppm

鸟苷应密封阴凉干燥保存。

生产

发酵法生产鸟苷是国内普遍使用的方法，但筛选的菌株产苷能力相对较弱。为了提高生产效率并降低生产成本，继续筛选高产菌株至关重要。同时，在发酵工艺阶段进行改进也能够显著改善生产现状。

用途

作为食品和医药产品的重要中间体，可用于合成食品增鲜剂——5’-鸟苷酸二钠、呈味核苷酸二钠以及核苷类抗病毒药物如利巴韦林、阿昔洛韦等。同时，它也是制造无环鸟苷（Acyclovir）、三氮唑核苷（ATC）和三磷酸鸟苷钠（GTP）的主要原料。

参考资料

1. 武改红. 鸟苷产生菌的选育及其发酵条件研究[D]. 天津科技大学, 2005.
2. 吴飞, 史建明, 谢希贤, 陈宁. 鸟苷产生菌解淀粉芽孢杆菌的选育[J]. 天津科技大学学报, 2010, 02:1-4.
3. [鸟苷资料收集] 百度文库. (2009-11)
4. 何逵夫, 马跃超, 杜姗姗, 谢希贤, 徐庆阳, 陈宁. 解淀粉芽胞杆菌关键酶基因过表达对鸟苷积累的影响[J]. 微生物学报, 2012, 06:718-725.

化学性质

白色或类白色结晶性粉末，熔点250°C。

主要用途

主要用于制造无环鸟苷、三氮唑核苷、三磷酸鸟苷钠等药物的主要原料。此外，也可作为GMP, GDP, GTP和cGMP的前体，在细胞培养中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  鸟苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N2-异丁酰-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-2',3'-双脱氧鸟苷衍生物的改进和可靠合成

  摘要：

  描述了 N2-protected-3'-azido-2',3'-dideoxyguanosine 20 和 23 的改进合成。2'-O-烷基（和/或芳基）磺酰基-5'-二甲氧基三苯甲基鸟苷脱氧结合[1,2]-氢化物移位重排得到受保护的9-（2-脱氧-苏式-戊呋喃糖基）鸟嘌呤（10、12和16)。这种重排使用三异丁基硼氢化锂 (l-Selectride®) 以高收率和高立体选择性完成。化合物 10、12 和 16 被转化为 3'-O-甲磺酸盐（18 和 21），可用于 3'-取代。通过用叠氮化锂处理 18 和 21 获得 3'-叠氮基核苷。该过程具有良好的总产率，可重现。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027826
• 作为产物：
  描述：

  2-N-(N,N-dibenzylformamidino)-9-(2,3-O-benzylidene-β-D-ribofuranosyl)-guanine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以99%的产率得到鸟苷
  参考文献：
  名称：

  N，N-二苄基甲am作为伯胺的新保护基

  摘要：

  伯胺可以在温和的条件下高产率地转化为N，N-二苄基甲am。的N，N-二苄基甲脒，发现，因为它是稳定的各种条件，并且可以通过催化氢化被除去是有效的，作为伯胺的保护基。©1997由Elsevier Science Ltd发布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10023-5
• 作为试剂：
  描述：

  adenosine 5'-monophosphate 在 鸟苷 、 Adenosine kinase from Saccharomyces cerevisiae, His₆-Tag 、 nucleoside kinase from Methanocaldococcus jannaschii, His₆-Tag 、 polyphosphate kinases 2 from Cytophaga hutchinsonii, belonging to PPK₂ class III, His₆-Tag 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2'3'-cGAMP
  参考文献：
  名称：

  开发用于从核苷合成 2'3'-cGAMP 的多酶级联

  摘要：

  近年来，人们对用于合成药物相关活性成分的多酶级联的兴趣有所增加。通过智能选择酶，级联可以在一锅反应中进行多步合成，无需纯化中间体。在这项研究中，成功​​开发了五酶级联，通过七个反应步骤从腺苷和鸟苷形成​​环状2'3'-GMP-AMP (2'3'-cGAMP)。首先，研究了核苷和核苷酸磷酸化激酶的底物范围，然后将其组合在酶级联中，以从腺苷、鸟苷和多磷酸形成 2'3'-cGAMP。相对于初始鸟苷浓度，57% 的底物总体转化为 2'3'-cGAMP。

  DOI：

  10.1039/d4cy00147h

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• [EN] BIOACTIVE CONJUGATES FOR OLIGONUCLEOTIDE DELIVERY<br/>[FR] CONJUGUÉS BIOACTIFS POUR L'ADMINISTRATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2017030973A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Provided herein are self-delivering oligonucleotides that are characterized by efficient RISC entry, minimum immune response and off-target effects, efficient cellular uptake without formulation, and efficient and specific tissue distribution.

  本文提供的自递送寡核苷酸具有高效的RISC进入、最小的免疫反应和非靶效应、无需配方的高效细胞摄取，以及高效和特异的组织分布。
• [EN] DIARYL AND ARYLHETEROARYL UREA DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE 5-HT2A SEROTONIN RECEPTOR USEFUL FOR THE PROPHYLAXIS AND TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERTO<br/>[FR] DERIVES DE DIARYL ET ARYLHETEROARYL UREE UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR DE LA SEROTONINE 5-HT2A UTILES POUR LA PROPHYLAXIE ET LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIES A CE DERNIER
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2005012254A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention relates to certain pyrazole derivatives of Formula (I) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the 5-HT2A serotonin receptor. Compounds and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the prophylaxis or treatment of platelet aggreagation, coronary artery disease, myocardial infarction, transient ischemic attack, angina, stroke, atrial fibrillation, reducing the risk of blood clot formation, asthma or symptoms thereof, agitation or a symptom, behavioral disorders, drug induced psychosis, excitative psychosis, Gilles de la Tourette's syndrome, manic disorder, organic or NOS psychosis, psychotic disorder, psychosis, acute schizophrenia, chronic schizophrenia, NOS schizophrenia and related disorders, and sleep disorders, sleep disorders, diabetic-related disorders and the like. The present invention also relates to the method of prophylaxis or treatment of 5-HT2A serotonin receptor mediated disorders in combination with a dopamine D2 receptor antagonist such as haloperidol, administered separately or together.

  本发明涉及某些Formula (I)的吡唑衍生物及其药物组合物，可调节5-HT2A 5-羟色胺受体的活性。该类化合物及其药物组合物用于预防或治疗血小板聚集、冠状动脉疾病、心肌梗死、短暂性缺血性发作、心绞痛、中风、心房颤动、减少血凝块形成风险、哮喘或其症状、激动或症状、行为障碍、药物诱导的精神病、兴奋性精神病、吉尔·德·拉·图雷特综合征、躁狂症、器质性或NOS精神病、精神病性障碍、精神病、急性精神分裂症、慢性精神分裂症、NOS精神分裂症及相关疾病、睡眠障碍、睡眠障碍、糖尿病相关疾病等的方法。本发明还涉及预防或治疗5-HT2A 5-羟色胺受体介导的疾病的方法，结合多巴胺D2受体拮抗剂如氟哌啶醇，分别或联合给药。
• POLY(PHOSPHOESTERS) FOR DELIVERY OF NUCLEIC ACIDS
  申请人：TRANSLATE BIO, INC.

  公开号：US20200277446A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Disclosed are polymers comprising the moiety A, which is a moiety of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, R 1 , R 2 , L, n1 and n2 are as defined herein. These polymers are useful for delivering nucleic acids to subject. These polymers and pharmaceutically acceptable compositions comprising such polymers and nucleic acids can be useful for treating various diseases, disorders and conditions.

  揭示了包含A基团的聚合物，该基团是化学式I的基团：及其药用可接受的盐，其中R、R1、R2、L、n1和n2如本文所定义。这些聚合物对于将核酸传递给受试者是有用的。这些聚合物和包含这些聚合物和核酸的药用可接受组合物可用于治疗各种疾病、疾病和症状。
• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2019008441A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having binding specificity for a desired target receptor.

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。

表征谱图