5'-O-phenylacetyl-2'-deoxyguanosine | 1012320-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-phenylacetyl-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl 2-phenylacetate
• CAS: 1012320-25-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₅
• 分子量: 385.379
• InChiKey: ODVYNMZMLZYTDI-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 、 苯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5'-O-phenylacetyl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基偶氮唑啉的核苷和DNA加合物。

  摘要：

  代表性的咪唑啉受体药物托拉唑啉的亚硝化产物N-亚硝基偶氮唑啉与DNA，脱氧鸟苷（dG）或脱氧腺苷（dA）的反应生成包含2-苯基乙酰氨基乙基的加合物。2-苯基乙酰氨基乙基鸟嘌呤衍生物（O6-dG，O6-Gua，N2-Gua和7-Gua）和2-苯基乙酰氨基乙基腺嘌呤衍生物（1-Ade，3-Ade，7-Ade和N6-说明）。除了使用已建立的紫外光谱法确认烷基腺嘌呤的结构外，还提出了一种新的13C NMR方法来确定N-烷基化位点。结合合成的标准品，使用HPLC MS / MS方法确定所生成加合物的性质和数量。N-亚硝基偶氮唑啉与dG反应生成7-（2-苯基乙酰氨基乙基）脱氧鸟苷（主要），O6-（2-苯基乙酰氨基乙基）脱氧鸟苷和5'-O-苯基乙酰基脱氧鸟苷。N-亚硝基偶氮唑啉与dA的反应产生了1-，3-，7-，N6和5-O'-2-苯基乙酰胺基乙基腺嘌呤和dA衍生物以及几种苯基乙酰基加合物。N-亚硝基偶

  DOI：

  10.1021/tx700323k

文献信息

• Neuartige Antisense-Oligonukleotide mit durchgängiger Phosphoramidat-Internukleotidbindung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0530614A1

  公开（公告）日：1993-03-10

  Die Erfindung betrifft Oligonukleotide der allgemeinen Struktur I und ihre Verwendung bei der Behandlung genetisch bedingter Erkrankungen sowie bei der Abwehr körperfremder Nukleinsäuren.

  本发明涉及一般结构 I 的寡核苷酸 及其在治疗遗传疾病和防御外源核酸方面的用途。
• Verwendung von mit enzymatisch abspaltbaren Schutzgruppen versehenen Nukleosiden und Nukleosid-Derivaten in der Synthese von Oligonukleotiden
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0649855A1

  公开（公告）日：1995-04-26

  Verfahren zur Herstellung von Oligonukleotiden der Formel II, in denen die exocyclischen Aminogruppen der Basen Adenin, Guanin, Cytosin, 7-Desaza-adenin und 7-Desaza-guanin N-Phenylacetylgruppen tragen, zur Oligonukleotidsynthese verwendet werden, wobei in einem ersten Schritt ein Startnukleotid an einen festen Träger gebunden wird, anschließend durch schrittweise Kupplung mit entsprechend aktivierten weiteren monomeren Nukleotidbausteinen der allgemeinen Formel I mit den obengenannten Bedeutungen das gewünschte Oligonukleotid aufgebaut wird, ggf. während und nach der Synthese dreiwertiger Phosphor zu fünfwertigem Phosphor oxidiert wird, das Oligonukleotid vom Träger und die 5'-Schutzgruppen abgespalten werden. Die Phenylacetylfunktionen, welche exocyclische NH₂-Gruppen der Basen schützen, können in schonender Weise mit Penicillinamidohydrolase (EC 3.5.1.11) abgespalten werden.

  一种制备式 II 寡核苷酸的工艺，其中腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、7-去氮腺嘌呤和 7-去氮鸟嘌呤碱基的外环氨基带有 N-苯乙酰基，用于合成寡核苷酸、在第一步中，将起始核苷酸与固体载体结合，然后通过与具有上述含义的通式 I 中相应活化的进一步单体核苷酸构筑模块逐步偶联（如适当），形成所需的寡核苷酸在合成过程中和合成后，三价磷被氧化成五价磷，寡核苷酸从载体上裂解，5'保护基团被裂解掉。保护碱基外环 NH₂基的苯乙酰基功能可通过青霉素酰胺水解酶（EC 3.5.1.11）温和地裂解。
• [DE] ALKYLIERTER NUCLEOSID-3'-PHOSPHATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRER VERWENDUNG<br/>[EN] ALKYLATED NUCLEOSIDE-3'-PHOSPHATES, PROCESS FOR PRODUCING THEM AND THEIR USE<br/>[FR] NUCLEOSIDE-3'-PHOSPHATES ALKYLES, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：DEUTSCHES KREBSFORSCHUNGSZENTRUM STIFTUNG DES ÖFFENTLICHEN RECHTS

  公开号：WO1997043299A1

  公开（公告）日：1997-11-20

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines alkylierten Nucleosid-3'-Phosphates, wobei das Nucleosid-3'-Phosphat eine Nucleobase, eine Pentose und eine Phosphat-Gruppe aufweist, umfassend die folgenden Schritte: (a) Umsetzen eines Schutzgruppen aufweisenden Nucleosid-3'-Phosphats mit einem Alkylierungsmittel und (b) Abspalten der Schutzgruppen. Ferner betrifft die Erfindung alkylierte Nucleosid-3'-Phosphate sowie deren Verwendung in der Tumortherapie, und als Vergleichssubstanzen im 32P-Postlabeling-Verfahren.(EN) The invention concerns a process for producing an alkylated nucleoside-3'-phosphate having a nucleobase, a pentose and a phosphate group, consisting of the following steps: (a) reaction of nucleoside-3'-phophate having protecting groups with an alkylating substance and (b) splitting off of the protecting groups. Furthermore, the invention concerns alkylated nucleoside-3'-phosphates as well as their use in tumour therapy and as a comparison substance in the 32P-post-labelling process.(FR) L'invention concerne un procédé de production d'un nucléoside-3'-phosphate alkylé, ce nucléoside présentant une nucléobase, un pentose et un groupe phosphate, procédé consistant à: a) faire réagir un nucléoside-3'-phosphate présentant des groupes protecteurs avec un agent d'alkylation et b) séparer les groupes protecteurs. L'invention concerne en outre des nucléoside-3'-phosphates alkylés, ainsi que leur utilisation dans le traitement des tumeurs et comme substances de comparaison dans le procédé de post-marquage par 32P.

  该发明涉及一种合成修饰过的核苷-3'-磷酸的方法，所述核苷-3'-磷酸由核苷酸底部、五糖和磷酸基团组成，该方法包括以下步骤：(a)对核苷-3'-磷酸带有保护基团的反应进行修饰，与一种修饰物质作用；(b)将保护基团脱下。此外，该发明还涉及修饰过的核苷-3'-磷酸以及其在肿瘤治疗中的应用，并作为32P-后标记过程中的比较物质。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE IN THE SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：BECKMAN INSTRUMENTS, INC.

  公开号：EP0749436A1

  公开（公告）日：1996-12-27
• ALKYLIERTER NUCLEOSID-3'-PHOSPHATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRER VERWENDUNG
  申请人：Deutsches Krebsforschungszentrum Stiftung des öffentlichen Rechts

  公开号：EP0918784A1

  公开（公告）日：1999-06-02