O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-(4-methylphenyl)-2'-deoxyguanosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-(4-methylphenyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyiguanosine；9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-N-(4-methylphenyl)-6-phenylmethoxypurin-2-amine
• 化学式: C₃₆H₅₃N₅O₄Si₂
• 分子量: 676.019
• InChiKey: KAHDXCDZNQSSAZ-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.16
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 咪唑 、 potassium phosphate 、 三甲基氯硅烷 、 亚硝酸特丁酯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯基膦 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-(4-methylphenyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  2-氯-和2-甲苯氧基-2'-脱氧肌苷衍生物的合成与反应

  摘要：

  2-氯和2-甲苯磺酰氧基-2'-脱氧肌苷作为他们的方便合成叔描述了丁基丁基二甲基甲硅烷基醚。两种化合物均可通过常规途径合成，并依赖于可商购的2'-脱氧鸟苷。与先前报道的获得异构体产物的糖基化技术相比，导致氯代核苷的本发明方法在操作上更简单。两种亲核核苷均可用于通过离去基团的置换来制备N-取代的2'-脱氧鸟苷类似物，其反应性的比较表明，氯类似物具有优越性。有趣的是，Pd催化剂介导的两步一锅法将烯丙基保护的氯核苷中间体转化为最终的修饰2'-脱氧鸟苷衍生物也是可行的。根据这些观察，对Pd催化的芳基胺化反应以及C-C交叉偶联的初步评估也已经用氯代和对甲苯氧基核苷底物进行了。结果表明2-氯-2'-脱氧肌苷的潜在高合成效用，并且在许多情况下，该衍生物可以取代制备起来较麻烦或不易获得的溴和氟类似物。

  DOI：

  10.1021/jo050847j

文献信息

• Palladium Catalysis for the Synthesis of Hydrophobic C-6 and C-2 Aryl 2‘-Deoxynucleosides. Comparison of C−C versus C−N Bond Formation as well as C-6 versus C-2 Reactivity
  作者：Mahesh K. Lakshman、John H. Hilmer、Jocelyn Q. Martin、John C. Keeler、Yen Q. V. Dinh、Felix N. Ngassa、Larry M. Russon

  DOI：10.1021/ja0107172

  日期：2001.8.1

  Pd-mediated cross-coupling of arylboronic acids with the C-6 halonucleosides, 6-bromo- or 6-chloro-9[2-deoxy-3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-beta-D-erythro-pentofuranosyl]purine (1 and 2), and the C-2 halonucleoside, 2-bromo-O(6)-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyinosine (3). Although bromonucleoside 1 proved to be a good substrate for the Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-couplings

  卤代芳族化合物与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联为联芳系统提供了一个简单的入口。尽管它很容易，但迄今为止，还没有对该脱氧核苷修饰程序的详细研究。如本研究所示，通过 Pd 介导的交叉反应可以方便地制备多种 C-6 芳基嘌呤 2'-脱氧核糖苷（C-6 芳基 2'-脱氧核苷类似物）和 C-2 芳基 2'-脱氧肌苷类似物。芳基硼酸与 C-6 卤代核苷、6-溴-或 6-氯-9[2-脱氧-3,5-双-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-β-D-赤型-戊呋喃糖基]嘌呤的偶联（ 1 和 2)，以及 C-2 卤代核苷，2-溴-O(6)-苄基-3',5'-双-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-2'-脱氧肌苷 (3)。尽管溴核苷 1 被证明是 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的良好底物，但我们注意到，对于几个 C-6 芳基化，氯核苷 2 提供了优异的偶联产率。本研究还描述了对导致最佳
• Pd−Xantphos-Catalyzed Direct Arylation of Nucleosides
  作者：Felix N. Ngassa、Kyle A. DeKorver、Theothora S. Melistas、Edmund A.-H. Yeh、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/ol0619516

  日期：2006.9.1

  Direct arylation of the exocyclic amino groups of nucleosides represents a simple approach to N-aryl nucleoside derivatives. To date, one limitation has been that only electron-deficient aryl bromides and triflates possessed adequate reactivity for efficient, direct N-arylation of nucleosides. We demonstrate herein that Pd-Xantphos catalytic systems lead to successful N-arylation of suitably protected 2'-deoxyadenosine and 2'-deoxyguanosine with a wide range of aryl bromides.