N²-Dimethylaminomethylen-2'-desoxy-guanosin | 17331-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-Dimethylaminomethylen-2'-desoxy-guanosin
• 英文别名: 2'-Deoxy-N2-Dimethylaminomethylene-Guanosine；N'-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 17331-13-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₆O₄
• 分子量: 322.324
• InChiKey: ZXECVVVXPHBGGX-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-Dimethylaminomethylen-2'-desoxy-guanosin 在 吡啶 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 28.0h， 生成 N²-dimethylformamidino-3‘-O-methylthiomethyl-5‘-O-DMT-2-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] DESIGN AND SYNTHESIS OF NOVEL DISULFIDE LINKER BASED NUCLEOTIDES AS REVERSIBLE TERMINATORS FOR DNA SEQUENCING BY SYNTHESIS
  [FR] DÉRIVÉS NUCLÉOTIDIQUES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  在此披露的内容包括化合物、组合物以及它们在核酸测序中的使用方法。

  公开号：

  WO2017058953A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 N²-Dimethylaminomethylen-2'-desoxy-guanosin
  参考文献：
  名称：

  无氨基保护的H-膦酸酯DNA合成

  摘要：

  通过H-膦酸酯法合成DNA不需要使用氨基保护基。胞嘧啶氨基和鸟嘌呤06 / N1位置确实会与缩合剂反应，但是这些衍生物会在标准氨水条件下裂解，该条件通常用于从固相支持物中分解和裂解寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61075-4

文献信息

• [EN] NOVEL PHOSPHOROUS (V)-BASED REAGENTS, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE IN MAKING STEREO-DEFINED ORGANOPHOSHOROUS (V) COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIFS À BASE DE PHOSPHORE (V), LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA FABRICATION DE COMPOSÉS ORGANOPHOSHOREUX (V) STÉRÉODÉFINIS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019200273A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to novel phosphorous (V) (P(V)) reagents, methods for preparing thereof, and methods for preparing organophosphorous (V) compounds by using the novel reagents.

  本发明涉及新型磷（V）（P(V)）试剂，其制备方法以及利用这种新型试剂制备有机磷（V）化合物的方法。
• Caged nucleotides and oligonucleotides and their application
  申请人：——

  公开号：US08247540B2

  公开（公告）日：2012-08-21

  There is disclosed nucleotides and nucleotide analogs having a protecting or “caging” group. There is further disclosed oligonucleotides and oligonucleotides analogs formed having a protecting or “caging” group. There is further disclosed a method for decaging the nucleotides and nucleotide analogs having a protecting or “caging” group and oligonucleotides and oligonucleotide analogs having a caging group.

  披露了具有保护或“笼罩”基团的核苷酸和核苷酸类似物。进一步披露了形成具有保护或“笼罩”基团的寡核苷酸和寡核苷酸类似物。进一步披露了一种去笼罩具有保护或“笼罩”基团的核苷酸和核苷酸类似物以及具有笼罩基团的寡核苷酸和寡核苷酸类似物的方法。
• Intramolecular Sensitization of Photocleavage of the Photolabile 2-(2-Nitrophenyl)propoxycarbonyl (NPPOC) Protecting Group: Photoproducts and Photokinetics of the Release of Nucleosides
  作者：Dominik Wöll、Julia Smirnova、Marina Galetskaya、Tamara Prykota、Jochen Bühler、Klaus-Peter Stengele、Wolfgang Pfleiderer、Ulrich E. Steiner

  DOI：10.1002/chem.200800613

  日期：2008.7.18

  Novel photolabile protecting groups based on the 2-(2-nitrophenyl)propoxycarbonyl (NPPOC) group with a covalently linked thioxanthone as an intramolecular triplet sensitizer exhibit significantly enhanced light sensitivity under continuous illumination. Herein we present a detailed study of the photokinetics and photoproducts of nucleosides caged with these new protecting groups. Relative to the parent

  基于2-（2-硝基苯基）丙氧羰基（NPPOC）基团的新型光不稳定保护基团与共价键合的噻吨酮作为分子内三重态敏化剂，在连续照明下表现出显着增强的光敏性。本文中，我们详细介绍了笼罩着这些新保护基的核苷的光动力学和光产物。相对于母体NPPOC基团，新的对光不稳定的保护基团的光敏性在366 nm处提高了21倍，而在405 nm时仍非常高，在405 nm时母体化合物的灵敏度几乎为零。已发现通过亚硝基苄醇中间体进行的NPPOC基团脱保护的新途径可补充涉及β消除的主要机理。
• Nucleotides. Part LXXVIII
  作者：Thomas Maier、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.201000253

  日期：2010.12

  2′‐deoxyguanosine derivative 53 was transformed into 3′,5′‐di‐O‐acetyl‐2‐fluoro‐1‐2‐[(2,4‐dinitrophenyl)methylamino]ethyl}inosine (54; Scheme 5) which reacted with 2,2′‐[ethane‐1,2‐diylbis(oxy)]bis[ethanamine] to modify the 2‐position with an amino spacer resulting in 56 (Scheme 6). Attachment of the fluorescein moiety 55 at 56 via a urea linkage led to the doubly labeled 2′‐deoxyguanosine derivative 57 (Scheme 6)

  几个Ñ（羟基烷基）-2,4-二硝基苯胺转化成它们的亚磷酰胺（参见5和6在方案1）鉴于它们作为荧光猝灭剂的使用，和改性的2-氨基苯甲酰胺（参见图9，10，18，和19在方案1中）在模型反应施加为荧光团，以确定3'-ABA的相对荧光量子产率和5'-DNP-3'-ABA共轭物（ABA =氨基苯甲酰胺，DNP =二硝基苯胺）。胸苷用N-（2-氯乙基）-2-，4-二硝基苯胺（24）烷基化，得到25，然后将其进一步修饰为结构单元27和28（方案3）。29中的2-氨基通过重氮化转化为2-氟肌苷衍生物30，用作在嘧啶核上进行数个反应的起始原料（→ 31、33和35；方案4）。3'，5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧-N 2 -[（（二甲基氨基）亚甲基]鸟苷（37）被甲基和乙基碘化物优先在N（1）分别烷基化至43和44，并且类似地反应ñ - （2-氯乙基）-2,4-二硝基苯胺（24），以38和N-（2-碘乙基
• Nucleosides and oligonucleotides for studies on reversal of cytotoxic and mutagenic damage of DNA potential diagnostics tools
  申请人：Srivastav Sant K.

  公开号：US08785619B1

  公开（公告）日：2014-07-22

  This invention relates to n-alkylated synthetic nucleosides and phosphoramidites of high regio-specific purity and stability and for selective deprotection of the protecting group in oligonucleotides for the purpose of synthesis of high purity selectively n-alkylated sequence specific DNA and RNA. Such oligonucleotides are useful for study of mechanism of cytotoxic and mutagenic DNA damage, detection and reversal of cellular cytotoxic and mutagenic damages that occurs from the incorporation of methylated nucleosides, the corresponding phosphates and triphosphates and their precursors, via de novo DNA synthesis. The reagents could be extremely valuable tools as diagnostics and mutagenic reversal reagents. The present invention describes N-1-nitrogen alkylated purine and N-3 nitrogen alkylated pyrimidines with appropriate nucleobase amino protection, which are selectively deprotected with minimal migration of the alkyl substituent under the condition which are required for synthesizing high purity regiospecific N-1 and N-3 nitrogen alkylated oligonucleotides. A novel process has been developed to synthesize N-3 nitrogen alkylated cytidine.

  该发明涉及高度区域特异性纯度和稳定性的n-烷基化合成核苷酸和磷酰胺酯，以及用于选择性去保护寡核苷酸中保护基的目的，以合成高纯度选择性n-烷基化序列特异性DNA和RNA的方法。这种寡核苷酸对于研究细胞毒性和致突变性DNA损伤的机制、检测和逆转由于甲基化核苷酸、相应的磷酸盐和三磷酸盐及它们的前体在de novo DNA合成过程中导致的细胞毒性和致突变性损伤非常有用。这些试剂可能作为诊断和致突变逆转试剂非常有价值。本发明描述了具有适当核碱基氨基保护的N-1氮烷基化嘌呤和N-3氮烷基化嘧啶，这些化合物在所需条件下选择性去保护，且烷基取代物的迁移最小，用于合成高纯度区域特异性N-1和N-3氮烷基化寡核苷酸。已开发出一种新的过程用于合成N-3氮烷基化胞嘧啶。