2'-deoxy-O⁶-propylguanosine | 142738-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-O⁶-propylguanosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-propoxypurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 142738-57-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O₄
• 分子量: 309.325
• InChiKey: SXCCYJITXGLKQU-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-O⁶-propylguanosine 在 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 C₁₂H₂₇N*2H⁽¹⁺⁾*H₂O₇P₂^(2-) 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 0.5h， 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于区分胞嘧啶和表观遗传标记 5-甲基胞嘧啶的修饰核苷酸。

  摘要：

  5-Methyl-2'-deoxycytosine 是真核细胞中最常见的 DNA 表观遗传标记，在基因调控中起关键作用，并影响发育和癌变等各种细胞过程。因此，5mC的检测可以作为诊断的重要生物标志物。在这里，我们描述了修饰的 dGTP 类似物以及修饰的引物能够感知 C 的单个甲基化是否存在，即使这种修饰不会直接干扰 Watson-Crick 核碱基配对。通过筛选几个修饰的核苷酸支架，O(6)-修饰的 2'-脱氧鸟苷类似物被确定为区分 C 和 5mC。这些修饰的核苷酸可能会在位点特异性 5mC 检测中得到应用，例如，通过实时 PCR 方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201511520
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-6-O-propyl-2'-deoxyguanosine 在 氨 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2'-deoxy-O⁶-propylguanosine
  参考文献：
  名称：

  Roelen, H. C. P. F.; Brugghe, H. F.; Elst, H. van den, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1992, vol. 111, p. 227 - 234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the Base-Pairing Properties ofN7-(2-Deoxy-?-D-erythro-pentofuranosyl)guanine (N7Gd)
  作者：Frank Seela、Peter Leonard

  DOI：10.1002/hlca.19970800424

  日期：1997.6.30

  amine (3d) was used, whereas 6-(2-methoxyethoxy)purin-2-arnine (3i) gave mainly the N9-nucleoside (2:1). Oligonucleotides containing compound 1 were prepared by solid-phase synthesis and hybridized with complementary strands having the four conventional nucleosides located opposite to N7Gd. According to Tm values and enthalpy data of duplex formation, a base pair between N7Gd and dG is suggested. From

  研究了N 7-（2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）鸟嘌呤（N 7 G d；1）的碱基配对性质。通过核苷碱基阴离子糖基化获得核苷1。研究了各种6-烷氧基嘌呤-2-胺3a - i与2-脱氧-3,5-二-O-（4-甲苯甲酰基）-α-D-赤型-戊呋喃糖酰氯的糖基化反应（8）。所述Ñ 9 / Ñ 7 -glycosylation比率被发现是1：1时6- isopropoxypurin -2-胺（3D），而6-（2-甲氧基乙氧基）嘌呤-2-亚胺（3i）主要产生N 9-核苷（2：1）。通过固相合成制备含有化合物1的寡核苷酸，并将其与具有四个与N 7 G d相对的常规核苷的互补链杂交。根据双链形成的T m值和焓数据，提出了N 7 G d和dG之间的碱基对。从可能的N 7 G d dG碱基对动机出发，Hoogsteen配对可以被排除，因为7-脱氮基2'-脱氧鸟苷与N 7 G d形成与dG相同的稳定碱基对。
• Roelen, H. C. P. F.; Brugghe, H. F.; Elst, H. van den, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1992, vol. 111, p. 227 - 234
  作者：Roelen, H. C. P. F.、Brugghe, H. F.、Elst, H. van den、Klein, J. C.、Marel, G. A. van der、Boom, J. H. van

  DOI：——

  日期：——
• Modified Nucleotides for Discrimination between Cytosine and the Epigenetic Marker 5-Methylcytosine
  作者：Janina von Watzdorf、Kim Leitner、Andreas Marx

  DOI：10.1002/anie.201511520

  日期：2016.2.24

  for diagnostics. Here we describe that modified dGTP analogues as well as modified primers are able to sense the presence or absence of a single methylation of C, even though this modification does not interfere directly with Watson-Crick nucleobase pairing. By screening several modified nucleotide scaffolds, O(6)-modified 2'-deoxyguanosine analogues were identified as discriminating between C and 5mC

  5-Methyl-2'-deoxycytosine 是真核细胞中最常见的 DNA 表观遗传标记，在基因调控中起关键作用，并影响发育和癌变等各种细胞过程。因此，5mC的检测可以作为诊断的重要生物标志物。在这里，我们描述了修饰的 dGTP 类似物以及修饰的引物能够感知 C 的单个甲基化是否存在，即使这种修饰不会直接干扰 Watson-Crick 核碱基配对。通过筛选几个修饰的核苷酸支架，O(6)-修饰的 2'-脱氧鸟苷类似物被确定为区分 C 和 5mC。这些修饰的核苷酸可能会在位点特异性 5mC 检测中得到应用，例如，通过实时 PCR 方法。