8-desfluoro-lomefloxacin | 98079-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-desfluoro-lomefloxacin
• 英文别名: 1-Ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；1-Ethyl-6-fluoro-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid；1-ethyl-6-fluoro-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 98079-47-1
• 化学式: C₁₇H₂₀FN₃O₃
• 分子量: 333.363
• InChiKey: PXZDLINBBKAIPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 聚合甲醛 、 8-desfluoro-lomefloxacin 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到7-[4-[[5-Chloro-3-[1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]imino-2-oxoindol-1-yl]methyl]-3-methylpiperazin-1-yl]-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, anti-HIV and antitubercular activities of lamivudine prodrugs

  摘要：

  The synthesis of a novel series of lamivudine prodrugs involving N-4-substitution with isatin derivatives is described. The in-vitro antiretroviral activities indicated that compound 3b was found to be equipotent to lamivudine with EC50 of 0.0742 +/- 0.04 mu M. Lamivudine prodrugs bearing fluoroquinoles antibacterial showed 92-100% inhibition against Mycobacterium tuberculosis strain H(37)Rv at 6.25 pg ml(-1). At pH 7.4, 37 degrees C, the hydrolytic t(1/2) ranged between 120 and 240 min. (c) 2005 Published by Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.07.006
• 作为产物：
  描述：

  洛美沙星 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 8-desfluoro-lomefloxacin
  参考文献：
  名称：

  First Electrochemical Defluorination in Heterocyclic Chemistry. Mild Cathodic Reduction of Some Fluoroquinolones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8547

文献信息

• Photoinduced C−F Bond Cleavage in Some Fluorinated 7-Amino-4-quinolone-3-carboxylic Acids
  作者：E. Fasani、F. F. Barberis Negra、M. Mella、S. Monti、A. Albini

  DOI：10.1021/jo982456t

  日期：1999.7.1

  defluorination inefficient; thus, ofloxacin, an 8-alkoxy derivative, is found to be rather photostable (Phi(dec) = 0.001) and reacts in part via a process different from defluorination (degradation of the N-alkyl side chain). With a 6,8-difluoro derivative, lomefloxacin, the reaction is more efficient (Phi = 0.55) and selective for position 8. Contrary to the previous cases, the aryl cation undergoes insertion

  在水中已经研究了一些用于治疗抗菌剂且已知具有光毒性的氟化7-氨基-4-喹诺酮-3-羧酸的光化学。它们全部经历杂化脱氟，这似乎是在溶液中产生芳基阳离子的途径。6-氟衍生物如诺氟沙星（Phi（dec）= 0.06）和依诺沙星（Phi（dec）= 0.13）得到相应的酚。供电子取代基的插入使脱氟无效。因此，发现氧氟沙星（一种8-烷氧基衍生物）相当耐光（Phi（dec）= 0.001），并且部分通过不同于脱氟（N-烷基侧链降解）的过程进行反应。使用6,8-二氟衍生物洛美沙星，该反应效率更高（Phi = 0.55），对位置8具有选择性。与以前的情况相反，芳基阳离子插入相邻的N-乙基，而不是溶剂加成（类似卡宾的化学反应）。使用上述所有氟喹诺酮类药物，均能检测到三重态三重态三重态的强烈吸收并被亚硫酸盐（k（q）=（1-5）x 10（8）M（-）（1）s（-）（1）淬灭） 。在这种条件下，通过自由基阴离子
• Nitrate salts of antimicrobial agents
  申请人：——

  公开号：US20030105066A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  Nitrate salts of antimicrobial agents for the preparation of antimicrobial medicaments, specifically antiviral, antifungal and antibacterial medicaments.

  抗菌药物的硝酸盐，用于制备抗菌药物，特别是抗病毒、抗真菌和抗细菌药物。
• 6-Fluoro-1, 4-dihydro-4-oxo-7-substituted
  申请人：Hokuriku Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04528287A1

  公开（公告）日：1985-07-09

  The invention is concerned with the novel piperazinylquinoline-3-carboxylic acids represented by formula (I) ##STR1## or a pharmacologically-acceptable salt thereof, a process for the preparation of them, and a pharmaceutical composition which contains these new compounds as active ingredient and can be used as the therapeutic agent against bacteria.

  这项发明涉及由式（I）表示的新型哌嗪基喹啉-3-羧酸或其药理学上可接受的盐，以及它们的制备方法和一种药物组合物，该组合物以这些新化合物作为活性成分，可用作抗细菌的治疗剂。
• Seeking the mechanism responsible for fluoroquinolone photomutagenicity: a pulse radiolysis, steady-state, and laser flash photolysis study
  作者：Sonia Soldevila、M. Consuelo Cuquerella、Virginie Lhiaubet-Vallet、Ruth Edge、Francisco Bosca

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2013.11.027

  日期：2014.2

  the most photomutagenic FQs) and its N-acetyl derivative ALFX. Studies of photosensitized DNA damage by (A)LFX, such as formation of DNA single-strand breaks (SSBs), together with pulse radiolysis, laser flash photolysis, and absorption and fluorescence measurements, have shown the important effects of the cationic character of the piperazinyl ring on the affinity of this type of drug for DNA. Hence

  导致氟喹诺酮（FQ）抗生素具有显着光致突变性的机制尚不清楚。因此，认为有必要详细研究DNA与二卤代FQ（如洛美沙星（LFX；最具光致突变性的FQ之一））及其N-乙酰基衍生物ALFX之间的相互作用。（A）LFX对光敏性DNA损伤的研究，例如DNA单链断裂（SSB）的形成，以及脉冲辐射分解，激光闪光光解以及吸收和荧光测量，都显示了阳离子阳离子特性的重要影响。哌嗪环对这类药物对DNA的亲和力。因此，检测到LFX形成了SSB，而ALFX和环丙沙星（单氟化FQ）需要相当大的光剂量才能产生一定的损害。在这种情况下，已确定LFX与D​​NA结合的缔合常数（Ka）为约。2x10（3）M（-1），而对于ALFX，它仅约为 0.5x10（3）M（-1）。该重要差异归因于LFX的阳离子外围环与DNA的磷酸部分之间的关​​联，并证明了DNA SSB结果的合理性。对检测到的瞬态物质和光混合物的分析使我们能够确定在存
• [EN] NITRATE SALTS OF ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] NITRATES D'AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2001054691A1

  公开（公告）日：2001-08-02

  Nitrate salts of antimicrobial agents for the preparation of antimicrobial medicaments, specifically antiviral, antifungal and antibacterial medicaments.

  硝酸盐抗微生物药剂的制备，具体包括抗病毒、抗真菌和抗菌药剂。