N²-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)deoxyguanosine | 163088-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)deoxyguanosine
• 英文别名: THP-dG；2'-Deoxy-N-oxan-2-ylguanosine；9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-(oxan-2-ylamino)-1H-purin-6-one
• CAS: 163088-95-7
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₅
• 分子量: 351.362
• InChiKey: HBVSACCZNNNKCV-FPTZPQHFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)deoxyguanosine 反应 1.17h， 生成 2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  α-乙酰氧基-N-亚硝基吡咯烷和α-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶与脱氧鸟苷的反应：形成N2-四氢呋喃基和N2-四氢吡喃基加合物。

  摘要：

  这项研究的目的是比较α-乙酰氧基-N-亚硝基吡咯烷（α-乙酰氧基NPYR）和α-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶（α-乙酰氧基NPIP）与脱氧鸟苷（dG）的反应。α-乙酰氧基NPYR和α-乙酰氧基NPIP是由NPYR和NPIP代谢形成的α-羟基亚硝胺的稳定前体。这些α-羟基亚硝胺被认为是NPYR和NPIP的最接近致癌物。NPYR和NPIP虽然在结构上相似，但具有显着不同的致癌特性，将它们的代谢活化形式与dG和最终DNA的反应进行比较可以提供有关其致癌机理的见解。α-乙酰氧基NPYR和α-乙酰氧基NPIP与dG的反应在37℃和pH 7.0下进行。通过HPLC分析产物，并通过其光谱性质和与标准品的比较来表征。在每个反应中，主要产物之一是新型的dG加合物：由α-乙酰氧基NPYR生成的N2-（四氢呋喃-2-基）dG（THF-dG）和N2-（3,4,5,6-四氢-来自α-乙酰氧基NPIP的2H-吡喃-2-基

  DOI：

  10.1021/tx00046a016
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 、 2-氯-四氢-2H-吡喃 反应 24.0h， 生成 N²-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  α-乙酰氧基-N-亚硝基吡咯烷和α-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶与脱氧鸟苷的反应：形成N2-四氢呋喃基和N2-四氢吡喃基加合物。

  摘要：

  这项研究的目的是比较α-乙酰氧基-N-亚硝基吡咯烷（α-乙酰氧基NPYR）和α-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶（α-乙酰氧基NPIP）与脱氧鸟苷（dG）的反应。α-乙酰氧基NPYR和α-乙酰氧基NPIP是由NPYR和NPIP代谢形成的α-羟基亚硝胺的稳定前体。这些α-羟基亚硝胺被认为是NPYR和NPIP的最接近致癌物。NPYR和NPIP虽然在结构上相似，但具有显着不同的致癌特性，将它们的代谢活化形式与dG和最终DNA的反应进行比较可以提供有关其致癌机理的见解。α-乙酰氧基NPYR和α-乙酰氧基NPIP与dG的反应在37℃和pH 7.0下进行。通过HPLC分析产物，并通过其光谱性质和与标准品的比较来表征。在每个反应中，主要产物之一是新型的dG加合物：由α-乙酰氧基NPYR生成的N2-（四氢呋喃-2-基）dG（THF-dG）和N2-（3,4,5,6-四氢-来自α-乙酰氧基NPIP的2H-吡喃-2-基

  DOI：

  10.1021/tx00046a016