beta-胸苷 | 146183-25-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: beta-胸苷
• 中文别名: 胸苷；胸腺嘧啶核苷；1-(2-脱氧-β-D-呋喃核糖)-5-甲基尿嘧啶；2p-脱氧胸苷；β-胸腺嘧啶核苷；beta-胸甙；胸腺嘧啶脱氧核苷；2"-脱氧胸腺嘧啶核苷；β-胸苷；2-脱氧胸苷
• 英文名称: thymidine
• 英文别名: Thymidin；2'-deoxythymidine；deoxythymidine；2’-deoxythymidine；2’-deoxynucleoside thymidine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 146183-25-7；50-88-4；50-89-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: IQFYYKKMVGJFEH-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C(lit.)
• 比旋光度：
  18.6 º (c=3, H2O)
• 沸点：
  385.05°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3129 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、DMSO（轻微）、乙醇、乙酸乙酯、甲醇（轻微、加热）
• 最大波长(λmax)：
  267 (pH 7)；267 (pH 13)
• LogP：
  -0.930
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：

  Solution: A 1% solution of thymidine in water, kept at room temperature, is stable for at least 24 hours (HPLC).

• 旋光度：
  (c = 1, H2O) [a]25 D = +18 ± 0.5°
• 碰撞截面：
  161 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

使用母乳期间总结：替比夫定已在美国市场停用。尚未在正在接受乙型肝炎治疗的哺乳期母亲中进行研究。可能更倾向于使用另一种药物，特别是在哺乳新生儿或早产儿时。 只要婴儿在出生时接受乙型肝炎免疫球蛋白和乙型肝炎疫苗，出生时感染乙型肝炎的妇女的母乳喂养和配方奶喂养婴儿的感染率没有差异。鼓励患有乙型肝炎的母亲在婴儿接受这些预防措施后进行母乳喂养。 对母乳喂养婴儿的影响：截至修订日期，未找到相关已发布信息。 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，未找到相关已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Telbivudine has been discontinued from the US market. It has not been studied in nursing mothers being treated for hepatitis B infection. An alternate drug may be preferred, especially while nursing a newborn or preterm infant. No difference exist in infection rates between breast-fed and formula-fed infants born to hepatitis B-infected women, as long as the infant receives hepatitis B immune globulin and hepatitis B vaccine at birth. Mothers with hepatitis B are encouraged to breastfeed their infants after their infants receive these preventative measures. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

毒理性

• 毒性数据

毒性数据：小鼠（腹腔注射）：LD50 2512毫克/千克

ToxicityData:Mouse(ip): LD50 2512 mg/kg

来源:NCI Investigational Drugs

安全信息

• TSCA：
  Yes

制备方法与用途

用途

胸苷含有胸腺嘧啶碱基的脱氧核糖核苷。胸腺嘧啶通过β-糖苷键与D-核糖连接形成的核苷。胸苷用于抗艾滋病药物（如齐多呋啶、司他夫定）的制备，以及抗病毒药物的合成。它也可作为医药中间体直接出口。

目前我国生产β–胸苷的厂家屈指可数，仅有新和成、星湖科技等少数公司采用化学合成法生产。

生物活性

胸苷（Deoxythymidine, 2'-Deoxythymidine, 5-Methyldeoxyuridine, DThyd, NSC 21548）是嘧啶核苷，由连接至糖脱氧核糖的胸腺嘧啶碱基组成。作为DNA的组成部分，胸腺嘧啶核苷与DNA双螺旋中的腺嘌呤配对。

化学性质

胸苷为白色针晶状固体，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。

用途

胸苷主要用于抗艾滋病药物（如齐多呋啶、司他夫定）的制备。此外，它还用作医药中间体，用于合成抗病毒和抗HIV药物，并在HT以及HAT鸡尾酒法中用于杂种瘤的融合、选择与克隆。