洛美沙星 | 98079-51-7

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 喹诺酮类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 洛美沙星
• 中文别名: (+/-)-1-乙基-6,8-二氟-1,4-二氢-7-(3-甲基-1-哌嗪基)-4-氧-喹啉-3-羧酸
• 英文名称: lomefloxacin
• 英文别名: 1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；lomefloxacin hydrochloride；1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；1-ethyl-6,8-difluoro-7-(3-methylpiperazin-4-ium-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 98079-51-7
• 化学式: C₁₇H₁₉F₂N₃O₃
• mdl: MFCD00242673
• 分子量: 351.353
• InChiKey: ZEKZLJVOYLTDKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 C
• 沸点：
  542.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  191.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with Waters Major Mix]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.411
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

ADMET

代谢

尽管在人体尿液中已经识别出5种代谢物，但其代谢程度最低。尿液中有65%以母药形式存在，9%以葡萄糖醛酸代谢物形式存在。

Minimally metabolized although 5 metabolites have been identified in human urine. 65% appears as the parent drug in urine and 9% as the glucuronide metabolite.

来源:DrugBank

毒理性

• 药物性肝损伤

化合物：洛美沙星

Compound:lomefloxacin

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

DILI标注：模糊的DILI关注

DILI Annotation:Ambiguous DILI-concern

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

严重程度等级：4

Severity Grade:4

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

不良反应部分

Label Section:Adverse reactions

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

参考文献：M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. 用于研究药物诱导肝损伤的FDA批准药物标签，药物发现今天，16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank：按在人类中发展药物诱导肝损伤风险排名的最大参考药物清单。药物发现今天2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015

References:M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. FDA-Approved Drug Labeling for the Study of Drug-Induced Liver Injury, Drug Discovery Today, 16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank: the largest reference drug list ranked by the risk for developing drug-induced liver injury in humans. Drug Discov Today 2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

吸收、分配和排泄

• 吸收

迅速且几乎完全吸收，大约有95%到98%的单次口服剂量被吸收。

Rapid and nearly complete with approximately 95% to 98% of a single oral dose being absorbed.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

洛美沙星在停药后72小时内的尿液排泄几乎完全，约65%的剂量以原药形式回收，9%以葡萄糖醛酸代谢物形式回收。

The urinary excretion of lomefloxacin was virtually complete within 72 hours after cessation of dosing, with approximately 65% of the dose being recovered as parent drug and 9% as its glucuronide metabolite.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

271毫升/分钟/1.73平方米 [肌酐清除率110毫升/分钟/1.73平方米]

271 mL/min/1.73 m2 [creatinine clearance of 110 mL/min/1.73 m2]

来源:DrugBank

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  25kgs
• RTECS号：
  VB1997500
• 储存条件：
  | -20°C |

制备方法与用途

根据提供的信息，我将总结并整理关于盐酸洛美沙星（Lomefloxacin Hydrochloride）的关键点：

化学性质

1. 物理性质：

   • 从乙醇中得到无色针状结晶，熔点239～240.5℃。
   • 从水中得到无色针状结晶，熔点290～300℃(分解)。

2. 化学结构：C17H19F2N3O3?HCl。[98079-52-8]

3. 急性毒性：

   • 小鼠(mg/kg)：静脉注射 245.6
   • 口服 >4000

生产方法

1. 第一种方法：

   • 主要步骤包括从乙醇中还原三氟硝基苯获得2,3,4-三氟苯胺，再通过一系列反应得到洛美沙星。

2. 第二种方法：

   • 以2,3,4,5-四氟苯甲酸为原料，经过一系列化学转化最终得到洛美沙星。

用途

1. 抗菌作用：为长效喹诺酮类口服抗菌药。
2. 适应症：
   • 呼吸道感染
   • 败血症
   • 肠炎
   • 尿路感染
   • 妇科疾病感染
   • 眼及口腔感染
3. 使用注意事项：用于治疗各种革兰阳性菌和阴性菌引起的急、慢性感染性疾病。

注意事项

1. 对本类药物过敏者禁用。
2. 孕妇、哺乳期妇女及18岁以下者忌用。
3. 可与茶碱相互作用，对气喘患者需谨慎使用。

生产方法详细步骤：

• 从乙醇中还原三氟硝基苯
• 缩合反应生成四氟苯甲酰基乙酸乙酯
• 通过环合成洛美沙星及其盐

这些信息涵盖了洛美沙星的基本性质、生产方法和临床应用。希望对您有所帮助！如果您需要进一步的信息或有其他问题，请随时告知。