2'-deoxy-N²-<(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl>guanosine | 87424-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-N²-<(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl>guanosine
• 英文别名: 2-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2'-deoxyguanosine；N2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2'-deoxyguanosine；N2-Fmoc-deoxyguanosine；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]carbamate
• CAS: 87424-21-3
• 化学式: C₂₅H₂₃N₅O₆
• 分子量: 489.488
• InChiKey: ZFNZFFBJSXLPJC-XUVXKRRUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-N²-<(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl>guanosine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  Heikkilae, Jarmo; Chattopadhyaya, Jyoti, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[6-oxo-9-[(2R,4S,5R)-4-trimethylsilyloxy-5-(trimethylsilyloxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-2-yl]carbamate 在 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 2'-deoxy-N²-<(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl>guanosine
  参考文献：
  名称：

  Extended Length Borane Phosphonate Nucleic Acid Compounds

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的固相磷酰胺酯基合成硼磷酸酯DNA的方法。还提供了新颖的磷酰胺酯分子、新颖的扩展长度的硼磷酸酯核酸化合物以及其使用方法。

  公开号：

  US20100010069A1

文献信息

• Synthesis of Mixed Sequence Borane Phosphonate DNA
  作者：Heather Brummel McCuen、Mary S. Noé,、Agnieszka B. Sierzchala、Adrian P. Higson、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1021/ja061757e

  日期：2006.6.1

  phosphoramidite-based method has been developed for the synthesis of borane phosphonate DNA. Keys to this new approach are replacement of the common 5'-dimethoxytrityl blocking group with a 5'-silyl ether and the use of new protecting groups on the bases (adenine, N6-dimethoxytrityl; cytosine, N4-trimethoxytrityl; guanine, N2-[9-fluorenylmethoxycarbonyl]; thymine, N3-anisoyl). Because of these developments

  一种新的基于固相亚磷酰胺的方法已被开发用于合成硼烷膦酸酯 DNA。这种新方法的关键是用 5'-甲硅烷基醚替换常见的 5'-二甲氧基三苯甲基封闭基团，并在碱基上使用新的保护基团（腺嘌呤，N6-二甲氧基三苯甲基；胞嘧啶，N4-三甲氧基三苯甲基；鸟嘌呤，N2- [9-芴基甲氧基羰基]；胸腺嘧啶，N3-苯甲酰基）。由于这些发展，现在第一次有可能合成具有四个 2'-脱氧核苷和磷酸和硼烷膦酸酯核苷酸间键的任意组合的寡脱氧核苷酸（包括仅具有硼烷膦酸酯键的寡聚体）。
• Synthesis and Biochemical Activity of New Oligonucleotide Analogs
  作者：Heather Brummel McCuen、Mary S. Noe、Magdalena Olesiak、Agnieszka B. Sierzchala、Marvin H. Caruthers、Adrian P. Higson

  DOI：10.1080/10426500701734745

  日期：2008.1.14

  tetrazole, condensations in excess of 99% are observed. Oxidation with either THF·BH3 or a peroxyanion solution followed by cleavage of the silyl ether with fluoride completes a cycle. Following synthesis of an appropriate oligomer, protecting groups are removed using sequentially acetic acid, a dithiolate and ammonium hydroxide. Oligodeoxynucleotide 10 mers and 12 mers having any combination of borane

  硼烷膦酸酯脱氧寡核苷酸由 5'-O-benzhydroxybis(trimethylsilyloxy)silyl-2'-deoxynucleoside-3'-phosphoramidites 合成。腺嘌呤和胞嘧啶的环外胺分别用二甲氧基三苯甲基和三甲氧基三苯甲基保护，而鸟嘌呤用 N2-（9-芴基甲氧基羰基）或 N2-三甲氧基三苯甲基保护。胸腺嘧啶用 N3-苯甲酰基保护。使用这些合成子并在标准条件下通过四唑活化，观察到超过 99% 的缩合。用 THF·BH3 或过氧阴离子溶液氧化，然后用氟化物裂解甲硅烷基醚完成一个循环。在合成合适的低聚物后，依次使用乙酸、二硫醇盐和氢氧化铵去除保护基团。
• Self-assembly in organic solvents of a deoxyguanosine derivative induced by alkali metal picrates
  作者：Giovanni Gottarelli、Stefano Masiero、Gian Piero Spada

  DOI：10.1039/c39950002555

  日期：——

  3′,5′-Didecanoyl-2′-deoxyguanosine in chlorinated organic solvents undergoes self-assembly mediated by alkali metal picrates which leads to octameric or polymeric species according to the amount of ions present.

  3′,5′-十二碳酰基-2′-脱氧鸟苷在氯化有机溶剂中会在碱金属苦味酸盐的介导下发生自组装，并根据离子的含量形成八聚体或聚合体。
• The Self-Assembly of Lipophilic Guanosine Derivatives in Solution and on Solid Surfaces
  作者：Giovanni Gottarelli、Stefano Masiero、Elisabetta Mezzina、Silvia Pieraccini、Jürgen P. Rabe、Paolo Samorí、Gian Piero Spada

  DOI：10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3242::aid-chem3242>3.0.co;2-k

  日期：2000.9.1

  the polycrystalline powder in rigorously anhydrous CDCl3. In solution it slowly undergoes a structural transition towards a thermodynamically stable ribbon characterised by NH(1)-O(6) and NH(2)-N(3) cyclic hydrogen bonds (B). On the other hand, at surfaces, self-assembled ribbon nanostructures have been grown from solutions of derivative 1 both on mica and at the graphite-solution interface. They have

  亲脂性脱氧鸟苷衍生物1和2的自组装已在溶液中通过NMR光谱和ESI-MS（电喷雾电离质谱）进行了研究。NMR数据表明存在两种类型的自组装带状结构（A和B），它们通过两个不同的H键网络在鸟嘌呤部分连接。严格溶解多晶粉末后不久，便发现了第一类（A），它在固态中稳定并且具有环状NH（2）-O（6）和NH（1）-N（7）氢键的特征无水CDCl3。在溶液中，它缓慢地朝着以NH（1）-O（6）和NH（2）-N（3）环状氢键（B）为特征的热力学稳定的带状结构过渡。另一方面，在表面 自组装的带状纳米结构已经从衍生物1的溶液在云母和石墨-溶液界面上生长。它们分别通过敲击模式扫描力显微镜（SFM）和扫描隧道显微镜（STM）进行了研究。SFM显示出干燥的，微米级的纳米带，具有分子横截面。而以亚分子分辨率进行的STM成像则表明A型分子堆积，就像在固态中检测到的那样。这表明，在固液界面上吸附后，鸟苷部分经历了从B型
• Synthesis of phosphate-methylated DNA fragments using 9-fluorenylmethoxycarbonyl as transient base protecting group
  作者：Leo H. Koole、Harold M. Moody、Niek L. H. L. Broeders、Peter J. L. M. Quaedflieg、Will H. A. Kuijpers、Marcel H. P. Van Genderen、Annie J. J. M. Coenen、Sjoerd Van der Wal、Henk M. Buck

  DOI：10.1021/jo00268a030

  日期：1989.3